有机化学,克莱森重排中烯丙基的重排是怎样进行的?

如图,为什么烯丙基会重排?谢谢

第一步是Claisen重排;
第二步是烯醇重排,得到最终产物,见图。

追问

为什么双键的位置会发生变化?

追答

Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
克莱森重排反应最经典的形式是烯丙基苯基醚在高温(> 200°C)下重排,得到邻烯丙基苯酚。反应的机理是σ[3,3]重排(这也是最早发现的σ[3,3]重排反应),中间产物4-烯酮不稳定(无芳香性),会互变异构为有芳香性的酚。
双键变化用弯曲箭头表示。

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第1个回答  2019-08-31
好巧啊……在下的名字……不是的。只要是具有c=c-c-o-ph单元的都可以。3,3∑迁移啦。
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