有机物丙(C 13 H 18 O 2 )是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它

Question

有机物丙(C 13 H 18 O 2 )是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H 2 反应可以生成乙；丙中含有两个-CH 3 （1）A的结构简式为 ；乙的分子式为 。（2）C与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应的化学方程式_________________。（3）D所含官能团的名称是 ；D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。（4）甲与乙反应的化学方程式为 。（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式 ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl 3 溶液显紫色；ⅲ其苯环上的一溴代物只有两种。

Answer 1

（1）(CH 3 ) 2 C=CH 2   C 9 H 12 O （2）(CH 3 ) 2 CHCHO+2Cu(OH) 2 +NaOH  (CH 3 ) 2 CHCOONa+Cu 2 O↓+3H 2 O （3）碳碳双键、醛基  4 （4）   （5）

试题分析：（1）由A的性质及题目提供的信息可知A为不饱和的烯烃。设去分子式为C n H 2n 。14n=56。解得n=4．即A为C 4 H 8 。因为它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，说明含有三种H原子，则A为CH 2 =C(CH 3 ) 2 ． B为2-甲基丙醇 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH． B催化氧化为C：2-甲基丙醛 (CH 3 ) 2 CHCHO。C与新制的氢氧化铜悬浊液共热，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH 3 ) 2 CHCOOH。因为甲乙发生酯化反应得到酯C 13 H 18 O 2 和水，所以在乙的分子中含有的各种元素的原子个数为C：13-4=9；H：18+2-8=12．O：2+1-1=2．乙分子式为C 9 H 12 O。（2）2-甲基丙醛 (CH 3 ) 2 CHCHO与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应的化学方程式(CH 3 ) 2 CHCHO+2Cu(OH) 2 +NaOH  (CH 3 ) 2 CHCOONa+Cu 2 O↓+3H 2 O（3）D可以发生银镜反应，证明D中含有醛基（-CHO）；在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H 2 反应可以生成乙，则乙中还含有碳碳双键。因此D所含官能团的名称是碳碳双键、醛基。D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有4种。它们分别是： ； ； ； 。 （4）甲与乙反应的化学方程式为 （5）写出满足条件：ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl 3 溶液显紫色；ⅲ其苯环上的一溴代物只有两种的有机物的结构简式 和 。