某有机物（分子式为C 13 H 18 O 2 ）是一种食品香料，其合成路线如下图所示。 通过质谱法测得A的相对分

Question

某有机物（分子式为C 13 H 18 O 2 ）是一种食品香料，其合成路线如下图所示。 通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F。请回答：（1）B中所含官能团的名称为 ；E的结构简式为 （2）C与新制悬浊液反应的离子方程式为 （3）D与F反应的化学方程式为 （4）符合下列条件：①遇FeCl 3 溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有 中，写出其中一种物质的结构简式 。

Answer 1

（1）羟基； （或 ）； （2） + Cu(OH) 2 + OH -  + Cu 2 O↓ +  3H 2 O； （3） +      + H 2 O； 取代（酯化）； （4）6； （邻、间、对3种） （邻、间、对3种）所以共6种，任意写一种，都得分。

试题分析： 根据已知，得到A可能是烯烃；相对分子质量是56/12=4，所以化学式为C 4 H 8 ；由A中核磁共振氢谱和D中有支链，A的结构简式为 。 根据D和F酯化生成有机物C 13 H 18 O 2 ，D： ；所以F化学式为C 9 H 12 O、F中含有苯环且没有甲基（说明F中苯环只有一个取代基），且E在催化剂作用下和2molH 2 反应生成F反推E的化学式C 9 H 8 O（由F知E中也只有一个取代基），所以E中含有一个三键或者含有一个双键和一个醛基，综上所述E为 （或 ）；