安息香缩合的实验原理是什么?

如题所述

安息香缩合的实验是利用维生素VB1作催化剂的反应,VB1又叫硫胺素,是一种生物辅酶,生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化苯偶姻的形成。

20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。

安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。

安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

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