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这个反应碳正离子为什么不和旁边的叔丁基发生重排?碳正离子什么情况下重排后更稳定却不发生重排现象?求
这个反应碳正离子为什么不和旁边的叔丁基发生重排?碳正离子什么情况下重排后更稳定却不发生重排现象?求详解
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推荐答案 2015-01-16
因为这个反应的机理不是生成碳正离子中间体,而是汞翁离子中间体。首先乙酸汞受到双键派电子进攻形成汞翁离子,紧接着水反式进攻,最后
硼氢化钠
作用下脱汞乙酰基,得到马氏加成醇。只有形成碳正离子中间体或者
自由基
的情况下才会发生碳正离子重排,其他重排也会涉及碳负离子重排。弄清机理才能理解重排
追问
追答
只有碳正离子才会因为稳定性而重排
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碳正离子
如何稳定存在?
答:
碳正离子
稳定性是碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,
正碳离子
上正电荷越小,离子越稳定。稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。
叔碳阳离子
是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如Sñ1
反应和
E...
如何判断“
碳正离子
”
的
稳定性?
答:
1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即
叔碳正离子
>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy...
碳正离子重排
是怎么回事
???
答:
碳正离子发生重排反应是为了从不太稳定的物质生成更加稳定的有机物
。碳正离子在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。带电体系的稳定性随着电荷的分散而增大。常见的碳正离子的重排稳定性顺序是:叔碳正离子>仲...
列举
叔丁基正碳离子稳
定的原因
答:
碳正离子周围的基团越多来则碳正离子越稳定。电荷越分散,
正碳离子
上正电荷越小,离子越稳定。具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚2113三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙
基正离子
),再次是
叔碳正离子
,再次仲碳正离子...
碳正离子为什么
比较稳定?
答:
使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°,因此具有张力,使
碳正离子不
稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少,环的刚性越大。4、与小环烷基相连的碳正离子,由于小环烷烃的香蕉键,会对碳正离子有很强的超共轭效应,因此可以很好地稳定碳正离子,其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。
为什么叔丁基碳正离子的
稳定性最高?
答:
3. 反应活性高的自由基形成容易,离解所需能量低,因此稳定性更高。这可以通过σ-p超共轭效应来解释。4. σ-p超共轭效应是指自由基中的单电子p轨道与其他C-Hσ键相互作用,增加了稳定性。
叔丁基
自由基有最多的σ-p超共轭,因此最稳定,其次是异丙基自由基和乙基自由基。5. 活泼性与自由基的...
怎怎样判断哪个
碳正离子更稳
定?
答:
当正负离子抵消时是最稳定的,也就是
碳正离子
连着推电子基越多越稳定,比如碳正离子连着甲基越多越稳定,因为甲基是推电子基,能抵消部分
碳的正离子
,故
叔丁基正离子
最稳定
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为什么叔丁基碳正离子重排
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