如何判断“碳正离子”的稳定性?

如题所述

看碳正离子上连接的集团

1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。

2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。

3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。

扩展资料:

稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。

能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。

碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。

例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。这些阳离子与氯离子反应,产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。 

碳正离子广泛存在于许多化学反应中,认识碳正离子有利于把握许多复杂化学反应的本质。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。

欧拉教授发现了利用超强酸使碳正离子保持稳定的方法,能够配制高浓度的碳正离子和仔细研究它。他的发现已用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物。

参考资料:百度百科-碳正离子

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第1个回答  推荐于2019-09-29

连接的吸电子基团越少越稳定,连接的给电子基团越多越稳定; 季碳>仲碳>伯碳。

    碳正离子(Carbenium ion)是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。

    经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键,构成一个平面,键角接近120°,碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。

    碳正离子结构:碳正离子与自由基一样,是一个活泼的中间体。碳正离子有一个正电荷,最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以sp2杂化轨道与3个原子(或原子团)结合,形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。

    碳正离子的形成过程:碳正离子的形成过程大概是这样的: C+上原本连有一个电负性较大的或者吸电子的基团(如-Br, -OH等) 那么这个基团就会将它连接的碳上的电子吸引过去 使该碳稍微显正电性吸电子基团在适当溶液中还可能带着一对电子离去(例如Br- ),那么剩下的烃基就形成了碳正离子。

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第2个回答  2013-08-11
这题目出得不好,不查数据3和4的稳定性无法比较,如果不考虑4,则是3512。
Cl连在碳正离子上的时候给电子的共轭效应是比较强的(C+最外层只有6个电子,电负性很大,有强的吸电子能力),和甲基的给电子作用的相对强弱很难判断。

有两个旁证:
A. 路易斯酸性BF3<BCl3<BBr3<BI3,说明在同样最外层只有6个电子的B面前,卤素的共轭效应也强于诱导效应(否则酸性顺序就应该倒过来了),何况碳正离子比硼原子还多一个核电荷,应当更易接受电子。
B. CH2=CHCl和HCl的加成主产物是CH3CHCl2而非CH2ClCH2Cl,说明其形成CH3-CHCl+正离子比CH2Cl-CH2+稳定。
第3个回答  2017-01-04
选B,B是叔碳正离子,AC是仲碳正离子,D是甲基碳正离子。碳正离子的稳定性顺序是烯丙基约等于苄基>叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基碳正离子>乙烯基正离子(苯基碳正离子)
第4个回答  2017-01-04
当正负离子抵消时是最稳定的,也就是碳正离子连着推电子基越多越稳定,比如碳正离子连着甲基越多越稳定,因为甲基是推电子基,能抵消部分碳的正离子,故叔丁基正离子最稳定
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