截止2020年2月2日，蔡依林的前男友有林锦荣、彭于晏和周杰伦。
1、林锦荣
蔡依林与男模林锦荣恋情的曝光是在2009年，2012年情人节林锦荣首次在微博中公开向蔡依林示爱，2014年蔡依林在接受媒体专访时正式承认了与林锦荣的恋情，2016年11月，歌坛天后蔡依林与男模锦荣6年感情宣告破局，分手消息已获双方经纪人证实，透露两人是一起讨论后和平分手，现在仍是朋友。
2、彭于晏
两人2006年开始交往，07年因为蔡依林到彭于晏驾挽才被公开，因为彭于晏的公司处处阻拦两人的恋爱，导致两人分手，所以彭很不满，毅然要与公司提前解约。
3、周杰伦
蔡依林与周杰伦的双J恋至今仍是娱乐圈的一大憾事，当年没有人会认为这对金童玉女会分开。2001年，在吴宗宪的撮合下，两人结缘。2002年周杰伦为蔡依林的《骑士精神》作曲，两人恋情升温，随后的几年间周杰伦为蔡依林打造了许多经典单曲。
而就在2005年，周杰伦与侯佩岑的恋情曝光，两人就此分手。与周杰伦的恋情可以说是蔡依林付出感情最多的，当然也是伤害最深的了。
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说起亚洲小天后蔡依林，不得不承认，又是网友的励志典范。但大多时候，她与周杰伦的暧昧恋情让大家忽视了她的努力和成绩。已经38岁的她，至今仍是娱乐圈常青树，不是靠颜值、不是靠身材，靠的是敢闯敢拼的硬实力。
蔡依林本名蔡宜凌，祖籍福建省泉州市，1980年9月15日出生于中国台湾台北县新庄市（现新北市新庄区），在家中排行老二，有一个姐姐，父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前出现，在台北医院担任志工有十年时间。蔡依林毕业于景美女中、并以保送方式进入辅仁大学英文系就读，与F.I.R乐队女主唱Faye为同班同学。
高中时期，蔡依林组建过一个叫“Twister”的乐队，但因为合作的乐手不是很强，每次演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地。
1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校以及同学的推荐下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲晋级，在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军；5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
蔡依林谈的男朋友是比较多的，有一些非常的出名，比如周杰伦，彭于晏，也有一些不是很出名不被大家所熟知，但每一场恋爱都没有走到最后，蔡依林至今还是未婚的状态，也希望他快一些找到自己的另一半，步入婚姻的殿堂。接下来我们详细的聊下蔡依林的男朋友吧。
蔡依林第1任男朋友也是最出名的男朋友，应该就是周杰伦了吧，他们相识于00年前后，并且因为工作的原因两人时常在一起，属于日久生情，因为工作性质的原因，两人常常在节目以及演唱会上互动，也让人们最看好他们会走到最后，但因为两个人性格的原因使得两人最后的感情不了了之。也让很多的粉丝感到可惜，在那之后两人再也没有同台过。
周杰伦之后，蔡依林的男朋友应该是彭于晏，两人相识于2006年，因为工作性质的原因，两个人的感情迅速升温，并且记者有拍到蔡依林在彭于晏家过夜的传闻，这样让人们感觉到他们要宣布喜讯的时候，两个人的感情迅速破裂，没有走到最后，这也可能是因为家庭阻力原因导致两个人最后分道扬镳。
蔡依林还有一个绯闻男友应该就是罗志祥了，两个人相识很早，并且一起拍摄过影视剧，两个人之间默契非常强，虽然两个人并没有承认自己喜欢对方，但是在他们的眼神中很多粉丝都觉得他们在一起了。不过遗憾的是他们并没有真正的走到最后。
说起蔡依林，大家一定不会感到陌生，她是一名知名的歌手，在国内也有着极高的知名度。蔡依林的演唱会，门票就可以达到几千甚至上万，有的时候，可以说是一票难求。虽然现在蔡依林的年龄已经上去了，但是她的热度依旧不减，深受大众的喜爱。事实上，蔡依林的感情也被人们所关注，不过，时至今日，现在他仍然是单身状态。其实，蔡依林之前有过多段情史，下面，我就给大家简单地介绍一下：
第一段感情是与彭于晏。事实上，当初彭于晏和蔡依林已交往3年，他们之间的恋情也逐渐明朗化。虽然蔡依林没有公布过恋情，但是曾经有人目击蔡依林夜晚到彭于晏家中，两人在彭家共度4小时，蔡依林于半夜三时离开。值得一提的是，当初蔡依林和彭于晏还是经过李威介绍熟悉的。不过，蔡依林和彭于晏的恋情，最终还是无疾而终。
第二段恋情是与周杰伦。事实上，当初蔡依林和周杰伦也一度被传为“金童玉女”。两人之间的恋情是从2000年开始的，后来周杰伦还曾经为蔡依林担任个唱嘉宾，不久之后，蔡依林又为周杰伦的《D调的华丽》写序，不过，两人之间的恋情，最终还是因为侯佩岑的介入而告吹。
第三段恋情是与罗志祥。事实上，在很多人的心目中，其实蔡依林与罗志祥的感情还是非常好的，两人也经常来往。不过，对于两人的关系是不是恋人关系，恐怕只有他们自己可以说得清楚。值得一提的是，蔡依林与周杰伦分手后一直和罗志祥秘密交往，拍广告带情侣手镯，罗志祥经常在主持节目表白，罗志祥担任蔡依林演唱会嘉宾。当然，最终两人的关系，似乎并没有再进一步。
黄立行：虽然在采访中，二人表示只是好朋友，可是二人的亲密，远远超过男女朋友的接触。他们多次合作，并且默契度也是很好的。他们曾多次在演唱会上做“情侣拱桥”状，并且蔡依林低胸热裤扯烂对方上衣，这动作就是一般的情侣，也做不出来吧？
潘玮柏：二人在2009年的时候传出绯闻，但是并未得到双方的承认。潘玮柏曾毫不遮掩地表达喜欢看蔡依林的笑容，二人之间的言行举止，像极了情侣间的打情骂俏。
陈冠希：当年轰动一时的冠希哥事件爆发后，与之有关的女星照片也被爆出来，其中也有蔡依林的，后来据说这是二人拍摄的一个MV，叫《MrQ》其中的画面。被问到二人的关系，二人并未回应。
罗志祥：二人的相识，是在参加《少年兵团》时期，后来又合作《Hi，上班女郎》，在《极限挑战》中，就可以看出来，罗志祥对蔡依林是真的很爱，不然也不会对着她就能撒娇，连蔡依林迟到的，也是满满的担心。二人之间的“十年之约”，也许不是爱情，但却胜似爱情。
周杰伦：蔡依林并不是周杰伦最中意的女孩子。二人都是性格内向的人，长久沟通就有了障碍。周杰伦最重视的是自己的面子，而非蔡依林。大家相处时，周杰伦对蔡依林提议的娱乐计划总是没什么反应，令蔡依林觉得很无趣。可能是感觉不到周杰伦的在乎，蔡依林从来不愿在任何人面前承认二人的情侣关系，她甚至公开对媒体说，她只爱白马王子，即使周杰伦有再高天赋，不是王子也不能俘获她的芳心。
锦荣：之前蔡依林开演唱会，锦荣陪着到处跑，还给粉丝们大大的撒了一把狗粮，可曾想二人于11月分手。据说二人相交6年，分手原因是锦荣花心不改，夜店把妹，惹怒蔡依林伤心。不仅如此，他的爱情观也让蔡依林不能接受，财产共有，冠夫姓等。不知道37岁的蔡依林能不能在40岁之前把自己嫁出去呢？