有机物W～H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO 3 溶液反应，A

Question

有机物W～H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO 3 溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。 已知： 请回答下列有关问题：（1）反应①属于 　　 　　 反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是 　　　　　　 。（2）F的化学式 ，B的结构简式 。（3）反应②的化学方程式是 。（4）若 ，反应④的化学方程式是 　　　 。（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件（i）遇FeCl 3 显紫色（ii）苯环上一取代物有两种（ⅲ）除苯环外无其它环状结构请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________；

Answer 1

（1）水解（或取代） 1分　　羧基   1分 （2）AgBr  2分     3分 （3）(CH 3 ) 2 CBrCOOH＋2NaOH CH 2 ＝C(CH 3 )COONa＋NaBr＋2H 2 O  3分 （4）CH 2 ＝C(CH 3 )COOH＋CH 3 OH CH 2 ＝C(CH 3 )COOCH 3 ＋H 2 O    2分 （5） 中任写1种 3分

试题分析：根据转化可知，反应①是W在酸性条件下发生水解反应生成A和B，因此反应类型是取代反应。W、A、B均能与NaHCO 3 溶液反应，这说明分子中均含有羧基。B与氢氧化钠的反应生成E与G，E能和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，所以X是溴元素。G酸化后生成H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，这说明H、G、B分子中含有苯环。A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C与E，这说明A分子中含有1个溴原子。C酸化得到D，由于A分子中有2个甲基，则根据D的分子式C 4 H 6 O 2 可知，A的结构简式为(CH 3 ) 2 CBrCOOH，因此D的结构简式为CH 2 ＝C(CH 3 )COOH。W分子中含有12个碳原子，则根据A的结构简式可知，B分子中含有8个碳原子。W水解应该产生羧基与羟基，但根据H可知B水解后产生醛基。所以根据已知信息可知B分子同一个碳原子上连接了溴原子与羟基，因此B的结构简式为 ，所以G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，W的结构简式为 。 （1）根据以上分析可知，反应①是取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是羧基。 （2）F是溴化银，化学式AgBr；B的结构简式 。 （3）反应②是羧基与氢氧化钠中和以及溴原子的消去反应，则反应的化学方程式是(CH 3 ) 2 CBrCOOH＋2NaOH CH 2 ＝C(CH 3 )COONa＋NaBr＋2H 2 O。 （4）根据有机玻璃的结构简式可知，该醇应该是甲醇，则反应④的化学方程式为CH 2 ＝C(CH 3 )COOH＋CH 3 OH CH 2 ＝C(CH 3 )COOCH 3 ＋H 2 O。 （5）遇FeCl 3 显紫色，说明含有酚羟基。苯环上一取代物有两种，说明苯环应该是对称的。除苯环外无其它环状结构，所以符合条件的结构简式有 、 、 。