首先就是黑风山的黑熊精，孙悟空在观音院显摆那件锦斓袈裟，惹得金池长老起了贪念，企图霸占那件价值连城的宝贝袈裟。悟空识破了金池长老的奸计，却上天去借避火罩，顺便又给火助了些风，一泄胸臆。结果，鹬蚌相争渔翁得利，袈裟让躲在暗处的黑熊精给顺手牵羊。《西游记》原著第十六回《观音院僧谋宝贝，黑风山怪窃袈裟》中有“三藏心中烦恼，懊恨行者不尽，却坐在上面念动那咒语。行者扑的跌倒在地，抱着头，十分难禁，只教‘莫念！莫念！管寻还那袈裟！’那众僧见了，一个个战战兢兢的，上前跪下劝诫，三藏才合口不念。
又在观音院挖地三尺也找不出袈裟，悟空发散思维，问询当地是否有什么妖怪，得知黑风山即刻前往。悟空害怕唐僧念紧箍咒，饿着肚子和黑熊精大战了一天，还被老黑揭了老底“我当是谁呐，原来是弼马温，早说嘛。”可把悟空给气了个够呛。可关键是打也打不过，说也说不过，还要受唐僧的气。实在没辙了，搬出了观音，这才解决了事情。只是比起黑熊精的紧箍圈，黑熊精的禁箍圈可谓高出一个档次。于是悟空心里不爽，索性一把火烧了黑风洞。
下来就是黄风岭的虎先锋出场，先给孙悟空来了个金蝉脱壳，悟空这样的老江湖也阴沟翻船，着了道，唐僧被掳了去。接着悟空前去黄风岭黄风洞讨要师傅。《西游记》原著第二十一回《护法设庄留大圣，须弥灵吉定风魔》中有“那怪害怕，也使出一般本事：急回头，望着巽地上，把口张了三张，呼地一口气，吹将出去，忽然间，一阵黄风，从空刮起。好风！真个厉害！……，那妖怪使出这阵狂风，就把大圣毫毛变的小行者刮得在那半空中，却似纺车一样乱转，……，又被那怪劈脸喷了一口黄风，把两只火眼金睛，刮得紧紧闭合，莫能睁开，……，遂败下阵来。……眼珠酸痛，冷泪长流……“最后仗着灵吉菩萨的定风丹才打败黄风怪。
白骨精是对孙悟空伤害最大的那个妖怪。她擅长角色扮演，惯于迷惑世人，搞得西去取经项目组分崩离析。项目经理唐长老自贞观十三年九月，走到白骨洞所在也就二十出头，正血气方刚，《西游记》原著中，唐僧是最早发现白骨精变的美女的（感觉比八戒，沙老三视力好）。原著中白骨精出场时“冰肌藏玉骨，衫领露酥胸”，八戒半身酥软，唐僧上去就是一大堆废话，是整个《西游记》中唐僧和女人对话最多的片段。于是悟空回来时，一捧子打杀，紧接着说唐僧见色动凡心，就已经惹恼了唐僧。猪八戒趁机撺掇唐僧念紧箍咒。悟空第二次打杀白骨精时，唐僧即足足念了二十遍。把悟空的头勒得像个亚腰葫芦，十分头痛难忍。最后直接给悟空一纸休书，逐出师门。这个是最让悟空伤心的。
红孩儿的三昧真火搞得大圣毫无脾气，请龙王助水，结果被红孩儿一口烟给喷得眼花雀乱，泪落如雨。原著第四十一回《心猿遭火败，木母被魔擒》中有“这大圣一身烟火，炮燥难禁，径直投入涧内水中救火。怎知被冷水一逼，弄得火气攻心，三魂出舍。可怜气塞胸膛喉舌冷，魂飞魄散丧残生！”
金兜洞的青牛精给了悟空最大的阻碍，水火不侵，法力广大，搞得悟空疲于应付。当年大闹天宫时击伤悟空使得其被擒的金刚琢这次成了“无底洞”，遇见什么就获取什么。伤费了好大周折，如来暗示主人公，靠行贿十八座金山，才替悟空一行人打开西行的道路。
女儿国的蝎子精也让猴子吃过苦头。原著第五十五回《色邪淫戏唐三藏，性正修持不坏身》中有“那女怪将身一纵，使出个倒马毒桩，不觉得把大圣头皮扎了一下。行者叫到‘苦啊！’忍耐不住，负痛败阵而走。……，’不知是什么兵器，着我头上一扎，就这般头疼难禁……‘
‘火焰山铁扇公主给了悟空几扇子，原著第五十九回《唐三藏路阻火焰山，孙悟空一调芭蕉扇》中有“那大圣飘飘荡荡，左沉不能落地，右沉不得存身。就如旋风翻败叶，流水淌残花。滚了一夜，方才落在一座山上，双手抱住一块峰石。第二次悟空钻到罗刹女肚子里借的一把假扇子，”行者急回，已将两股毫毛烧净，“。后来牛魔王和孙悟空都来个法天象地，大打出手，悟空也没占到什么便宜。
小雷音的黄眉老怪，使用金铙，一下把悟空捂在里面，这个猴子的本性，那还受得了？原著第六十五会《妖邪假设小雷音，四众皆逢大厄难》中有“却说行者合在金铙里，黑洞洞的，燥得满身流汗，左拱右撞，不能得出。急的他使铁棒乱打，莫想动得分毫。”那个金铙任凭悟空变大而变大，变小而变小，悟空困在里面，无计可施。憋屈得一塌糊涂。
原著第七十回《妖魔宝放烟沙火，悟空计盗紫金铃》中有，“大圣正自恐惧（毒烟），又见那山中一道沙来。好沙真是遮天蔽日！……,'手中就有明珠现，时间刮得眼生花‘，刮得大圣鼻炎都快犯了，只好给鼻子里塞了两个鹅暖石（你也塞两个试试）。
原著第七十三回《情因旧恨生灾毒，心主遭魔幸破光》中有“……，扑地跌了一个倒栽葱；觉道撞得头疼，急伸手摸摸，把顶梁皮都撞软了。……，力软筋麻，浑身疼痛，止不住眼中流泪。这个多目怪原来是一只大蜈蚣精，还是被毗蓝婆菩萨之力收拾了。
狮驼国的大鹏精，原著第七十七回《群魔欺本性，一体拜真如》中有，“这妖怪搧一翅就有九万里，两搧就赶过去了，所以被他一把挝过，拿在手中，左右挣扎不得。……，复拿回城里，放了手，捽下尘埃。“，……，最后闹到如来处，悟空说，先前不曾吃亏，现今却遭这毒魔之手！如老师说，’你胜不得他，所以这等心疼。‘，如老师接着说这个是他老舅，呵呵呵。最后在如来保证，"献祭汝口“，大鹏精才勉强收手，立马就作了护法（呵呵，这个导向有没有问题？）。悟空心里苦呀！
镇海寺禅林寺唐僧迷恋白毛老鼠精居然给李世民打起了辞职报告，眼看马上就离灵山不远了，唐僧这就是要让老孙的一路辛苦付出都付之东流。这个其实是悟空最看重的，差点功败垂成。白毛老鼠精这是要釜底抽薪呀！悟空苦口婆心地不住劝说唐僧，唐僧死性不改。为了让唐僧幡然悔悟，完成到手的功果。悟空只好自己去收拾女妖怪，却是老孙的骚根被掐，还中了妖怪李代桃僵之计，把唐僧抢走。要不是看见托塔天王的牌位，简直有些手足无措。要不然女妖怪和唐僧配了阴阳，悟空岂不是竹篮打水一场空？
至于说真假悟空，呵呵，那有什么假悟空呀，正如如老师所讲“汝等俱是一心，且看他二心斗来！”那只是悟空自己搞事情！
西天取经的路上，猴子是战斗主力，八戒和沙僧算辅助，唐僧是重点保护对象。毕竟，对唐僧感兴趣的妖怪不少，不是想吃唐僧肉，就是要和唐僧成亲。
这些妖怪中，白骨精、老鼠精、玉兔精、白鹿精、狐狸精等战斗力不高，孙悟空对付她们很容易。但是，也有一些妖怪，实力强大，强大到悟空都只能找观音、佛祖或者天庭帮忙。
有几个妖怪，甚至让悟空吃了大苦头。
第一个是银角大王
银角大王和金角大王，本来是给太上老君看守丹炉的童子，下界后一心要捉唐僧吃肉，以求长生不老。为此，他们还带了紫金红葫芦、幌金绳等宝贝。
为了对付孙悟空，安心吃唐僧肉，银角大王用了计策，把三座大山压在了孙悟空身上。这一次，孙悟空吃了大亏。
（银角）将一座泰山遣在空中，劈头压住行者。那大圣力软筋麻，遭逢他这泰山下顶之法，只压得三尸神咋，七窍喷红。
三尸神咋，七窍喷红，从字面意思来看，似乎悟空性命都丢了一大半。但实际上，这是个夸张的说法，孙悟空降服之前找小白龙时，都“急得三尸神咋，七窍烟生”。
不过，即便如此，悟空也是吃了亏。
第二个是红孩儿
红孩儿是牛魔王和铁扇公主的儿子，曾在火焰山修炼三百年，炼成了三昧真火。他把唐僧捉住后，孙悟空曾和他交战。
混战中，红孩儿喷了三昧神火。龙王下了点私雨，反而令火更大了。但是，悟空并不怕三昧真火，他在火中捻着避火诀，找到红孩儿后，抡着铁棒就要打红孩儿。红孩儿武艺不敌，于是喷了一口烟。
不料，悟空不怕火就怕烟。这一口烟吹来，悟空立马转头，熏得眼泪都出来了。红孩儿又喷一口烟，悟空急忙走了。
这大圣一身烟火，炮燥难禁，径投于涧水内救火。怎知被冷水一逼，弄得火气攻心，三魂出舍，可怜气塞胸堂喉舌冷，魂飞魄散丧残生！
因为一身烟火，悟空直接投水，结果被冷水一激，差点没醒过来。小命差点丢了，这算是悟空最吃亏最吃苦的一次吧。
第三个是百眼魔君
所谓百眼魔君，其实就是多目怪，本象是蜈蚣精，七个蜘蛛精的师兄。为了给蜘蛛精报仇，他下药毒倒了唐僧和八戒。
后来，多目怪与悟空交手，武艺不敌他开始放大招。他肋下有一千只眼睛，这些眼睛都放出金光，能照十里。金光十分厉害，悟空只得变成穿山甲，钻山钻了二十里，才敢出来。
但是，悟空并没有避免伤害
（孙悟空）出来现了本相，力软筋麻，浑身疼痛，止不住眼中流泪，忽失声叫道：“师父啊！当年秉教出山中，共往西来苦用工。大海洪波无恐惧，阳沟之内却遭风！”
出来后还力软筋麻，浑身疼痛，可见悟空吃了大亏。这还是他钻了二十里的结果，要是一直在金光中，估计伤害更大。
第四个是蝎子精
蝎子精的武艺很高，跟悟空交手没被打败。比起武艺，她的绝招更厉害，这个绝招就是她的尾部毒钩子。
在和悟空、八戒交手时，蝎子精用了这神通，结果悟空、八戒都被蜇了。两人被蜇后，一直喊痛。不过，悟空恢复得快，一夜就差不多了。八戒没有恢复，后来见到昴日星官，两人都被治疗了。
上面说的“吃亏”，是指悟空身体上受到伤害。如果不考虑身体所受伤害，那悟空吃的亏更多。
比如六耳猕猴冒充美猴王，导致孙悟空不被唐僧、沙和尚信任，他的名声被毁了；牛魔王变成猪八戒，把悟空好不容易骗到的扇子，又夺了回去；青牛精收了悟空的兵器，大鹏鸟、九头狮子曾捉过悟空等。