决定有机物性质的官能团是什么?

如题所述

官能团是指决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。

官能团在有机化学中具有重要作用,决定着有机物的分类与化学性质,并影响着其他官能团的性质等,我们将其在有机化学中的作用概括为以下5个方面。 决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构3种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构。

对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起着决定作用,—X、—OH、—CHO、—COOH、、、、RCO—,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的。因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 影响其他基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响以及含有多官能团的物质中官能团之间的相互影响。 (1)醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。 (2)醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 (3)同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,—OH使苯环易于取代(致活),苯基使—OH显示酸性(即电离出)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。 由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有5个羟基,故为多羟基醛。 有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上,因此要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

  下面是常见的官能团对应关系:

卤代烃:卤原子(—X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I);在碱性条件下可以水解生成羟基。

醇、酚:羟基(—OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与反应生成,二者都可以和金属钠反应生成氢气。

醛:醛基(—CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基,与氢气加成生成羟基。

酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。

羧酸:羧基(—COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与、反应生成二氧化碳。

硝基化合物:硝基()。

胺:氨基();弱碱性。

烯烃:双键(>C=C<);加成反应(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)。

炔烃:三键(—C≡C—);加成反应(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)。

醚:醚键(—O—);可以由醇羟基脱水形成。

磺酸:磺基(); 酸性,可由浓硫酸取代生成。

腈:氰基(—CN)。

酯: 酯基(—COO—); 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成。

酮:羰基(C=O);由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其他常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。

注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基()具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团。

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