我认为曹操做的最错误的一件事情是当时放走了关羽，如果曹操当时不将关羽放走的话，那么关羽就肯定可以成为曹操的一大助力。
还有就是英雄都难过美女关。曹操也是这样。他有十六个老婆，除了这些女人，他还有一个特别的爱好.他非常喜欢漂亮的寡妇，就是他这么一个特别的爱好给他带来了不小的麻烦。当曹操这个女人时，便被她迷住。与她发生了关系，在此之后曹操发现那个女人是张绣的婶婶邹氏。张绣对此大为愤怒，于是他对曹操发动了突然袭击。结果，曹操被打了个措手不及。他的将军典韦在保护他的过程中被杀，他的长子曹昂在战斗中死去。
还偶遇就是曹操有着非常重的疑心病，他宁愿杀错人，也不愿意放过那些对他没有好处的人。可以说，曹操以前杀了非常多的人，其中的一些人就是被误杀。我们都知道华佗是一位盖世神医。他发明的麻服散是一种用于外科手术的麻醉剂。这一伟大的成就对后世医学的发展具有重要意义。但华佗却是死在曹操手里。
还有就是三国时期过了好几十年，之后却被司马懿收了他的王位。这个人在曹操的手下隐忍了好多年，一直不显出自己的能力，但他是一个非常有能力的人。曹操临死前给儿子托梦，让他一定除掉司马懿，。但到那时已经太晚了。曹操放过司马懿是个大错误！总之，不杀司马懿的原因也许他觉得这个人有能力将来可以帮助他的儿子，他没想到司马懿会取代曹魏！
曹操（155年-220年3月15日），字孟德，小字阿瞒，沛国谯（今安徽亳州市）人，太尉曹嵩之子，东汉末年著名政治家、军事家、文学家、诗人，曹魏政权的缔造者。
一、第一件事，错占女人：
曹操自己有很多的妻妾，有很大部分是曹操在打败对手后，敌人的老婆，被自己纳为小妾。但是他占了一个不该占的女人，此事系当年曹操出兵征伐宛城，当时的守城张绣见曹操大军兵临城下便向曹操投降了，打开城门让入城。曹操在城中遇见到一个漂亮的女子，当时便被她给迷住了。随后还与她发生了关系，但在一番云雨后，曹操发现此女竟然是张绣的婶婶邹氏。这件事很快传到张绣那边，张绣觉得曹操此事做的实在太不是人了，而且也折了自己面子，于是带人向曹操发起了突袭，结果没有防备的曹操被打了一个措施不及，大将典韦为了保护他在激战过程中被杀，大儿子曹昂也战死。
二、第二件事，错杀恩人：
可以说曹操一生是杀人无数，而有些人是罪不至死，甚至还是被误杀的！被杀的人便是吕伯奢，曹操在刺杀董卓失败后，被董卓抓进大牢，县令陈宫见到曹操是位为天下的忠义之士，便毅然弃官跟随曹操一起出逃了。而出逃没多远所发生的事情却不好判了。曹操错杀吕伯奢一家，当时曹操在全国被通缉的情况下，没有人敢收留曹操，只有吕伯奢悄悄的将曹操带进家。吕伯奢也算是曹操的恩人了。但是却因曹操害怕多疑被错杀，事后曹操没有悔过之意。又说出了“宁教我负天下人，休教天下人负我。”的话，令陈宫察觉其实曹操也是狼心之徒，留操，必有后患，欲杀操又觉不义，只得弃操而投东郡。
三、第三件事，错放小人：
三国时期战乱了几十年，而最后收取胜利果实的人却是司马懿，此人在曹操手底下隐忍了几十年，一直不显山不露水，但他却是一个能力很出众的人。曹操也曾多次想杀司马懿，都被司马懿巧妙的给糊弄过去。那么为什么一直没有杀他呢，这其中是有多种原因的，也许他觉得此人却是有些能力，将来可以助力自己的后人夺得天下就是因为司马懿在曹操看来确实有很大作用，牵制了诸葛亮多次北伐。
曹操临死之前曾告诫曹丕一定防着司马懿，不能让他掌握大权，用司马懿牵制其他两国，虽然最后天下是打下来了，但是却不是曹魏天下，而是司马家的的天下。曹操恐怕死也不会想到自己三代苦心打下来的江山还是被司马懿家夺去了。
曹操一辈子做过三件致命错事，分别是一时大意放走了枭雄刘备，强占邹夫人，和没有听从司马懿和刘晔的建议攻取西川，正是这三件事改写了曹魏的命运，也改写了三国历史。
曹操作为三国时期的政治家军事家和文学家，他能够在汉末群雄中脱颖而出，与他敏锐的政治智慧和军事能力密不可分，但是任何人都有犯错的时候，曹操一生中也犯过多次致命失误，比如放走刘备就是其一，当时刘备被吕布击败，无路可走，就去投奔曹操，曹操的谋士程昱等人都认为刘备是人中枭雄，不会久居人下，劝曹操杀掉刘备，但是曹操和郭嘉的想法一致，认为杀了刘备会阻碍天下英雄归顺之心，就把刘备留下来，后来刘备瞅准一个时机想曹操主动请缨，要带兵去截杀袁术，曹操一时疏忽，就答应了刘备的要求，他的谋士郭嘉、程昱等人赶紧来阻止，已经来不及了，刘备从此脱离曹操，成为最终和曹操三分天下的英雄。
第二个失误就是张绣不战而降，归顺曹操后，曹操听说他寡居的婶子邹夫人很美丽，就抢占了邹夫人，导致张绣重新反叛，曹操的长子曹昂，侄子曹安民，贴身侍卫典韦都死在这次战乱中，导致曹操继承人从此改变，影响了曹魏后来的历史。
第三次失误就是曹操攻取汉中后，司马懿和刘晔都劝曹操趁刘备刚夺取西川，人心未稳之机攻打西川，曹操因为长期带兵在外，担心内部变故，没有采取他们的意见，就在曹操撤兵后，曹操听说他攻取汉中后，西川居民人心浮动，一天之内发生十来次动乱，刘备尽力镇压，动乱还是此起彼伏，曹操非常后悔，就问刘晔现在还可不可以再去攻打西川，刘晔说最佳时机已经错过，现在那里的形势已经稳定，攻打就不容易了，后来刘备站稳脚跟，夺取汉中，和曹操三分天下。
除这些失误外，曹操还犯过不少错误，比如曹操徐州屠城、杀掉华佗都是他犯下的严重过失，也正是曹操犯下的这些错导致他最终没能统一全国，改写和影响了历史发展的走向。
曹操一辈子做了3件致命错事，这几件错事是什么？
曹操一生做的三件错事！错占一女子，错杀一恩人，放过一小人！
1、邹氏：
张绣在叔叔张济死之后，接替了他叔叔的位置，驻守在了完成，当时曹操带兵来攻打完成，张绣在贾诩的提议下归降于曹操，这本来是皆大欢喜的局面。但是还是因为曹操的一大毛病而埋下祸端。在曹操举办宴会的时候听说张绣的婶婶邹氏很是好看，就将邹氏纳为妾。这事传到张绣的耳朵里，张绣觉得曹操太不是东西了，而且还不给自己面子，于是带兵对曹操发起了突袭，结果曹操被打了一个措不及防，在付出了大将典韦，大儿子曹昂的生命后，一个人逃跑了。
2、吕伯奢：
曹操在刺杀董卓失败之后，被董卓关进大牢，陈宫非常敬重曹操，便弃官带上曹操一起逃跑了。在逃跑过程中，由于曹操是通缉犯，无人干收留，但是只有吕伯奢偷偷的将曹操藏在家中，但是没想到因为曹操生性多疑的性格，误认为吕伯奢要还他。所以曹操将吕伯奢一家都杀害。事后曹操毫无悔意，还说出了“宁叫我负天下人，休教天下人负我”。
3、司马懿：
话说三国战乱多少年了，而最后收取了胜利果实的确实司马懿，此人能力非常出众，但是司马懿知道曹操生性多疑，所以一直隐忍，没有展现多少才华。曹操多次想要杀司马懿，但都被司马懿巧妙的躲了过去，曹操一直防备司马懿，也告诫儿子曹丕不能让司马懿掌握大权，但是没想到曹操三代人打下的江山却被司马懿夺去。
曹操错占一女子，错杀一恩人，放过一小人。其实不仅仅是因为这三个原因，还有其他原因导致曹操的失败，但是根本原因还是因为曹操是一个生性多疑的枭雄。
曹操一辈子做过三件致命错事，分别是一时大意放走了汉室后裔刘备，强占邹夫人，杀死神医华佗，正是这三件事改写了曹魏的命运，也改写了三国历史。
如果当年曹操不是一时大意放走了刘备，到后来那会有于曹魏分庭抗争的蜀汉后主。自然也不会有水淹七军，活捉大将于禁的惨剧。
自古英雄爱美女，但曹操则不同。他钟爱人妻，正是这一特殊的癖好给他带来了不小的麻烦。“建安二年,曹操征荆州,来到宛城,张绣投降。曹操贪恋张绣婶婶美色，便将其强行占有。张绣受到了羞辱，突然发动了袭击。结果，曹操被打了个措手不及。混乱中长子曹昂战死，将军典韦为护曹操力战而亡。
曹操有着非常重的疑心病，他宁愿杀错人，也不愿意放过那些对他没有好处的人。曹操患有头痛病，发病时犹如脑袋炸裂。儿子曹丕奖状便为他寻来了神医华佗。华佗告诉曹操治疗此病需开颅，曹操听后感觉华佗是在谋害自己，觉得此人留不得，于是便杀死了华佗。如若华佗不死何来三马食槽的历史结果。
真实的曹操是千年难得一遇的奇才，设想他曾说过要不是他的存在，天下恐怕得有多人人称帝称王了，那么东汉末年就更乱成一锅粥了。虽然后来，他的儿子篡位了，但曹操推迟了在历史上稳定时局的作用也是不可小视的。不过，话说过来，是人都有缺点的，曹操也不例外。在他一生之中，曾经犯过三个致命的错误，导致他的人设崩塌。