蔡崇信是马云的好朋友、好搭档、好合伙人。蔡崇信是个才子，持有耶鲁大学经济学及东亚研究学士学位和耶鲁法学院法学博士学位。阿里巴巴创立之际，马云急需资金，蔡崇信则代表投资方与马云接洽。当时的蔡崇信任职于德国的一间投资公司，年薪已达七十万美元。可是蔡崇信后来选择放弃已有的职业，加入马云的创业团队并领取每月500元的工资。不得不说，蔡崇信的眼光真的很准。
蔡崇信看到了阿里巴巴的优势，于是毅然加入，更是凭借自身的关系，为阿里巴巴找到第一笔500万的风险投资，真是这笔投资，帮助阿里巴巴渡过了难关，所以很多人都说蔡崇信是阿里巴巴的“隐英雄”。
1999年5月，马云结识了蔡崇信，一位生在台湾、住在香港的投资人。两人虽是同年生人，但各方面都大不相同。蔡崇信于是从香港飞到杭州，在湖畔花园见到了马云。“我还记得第一眼看到那栋楼的感觉。它让我想起了我祖母在台北的房子。楼梯又窄又旧，十来双鞋子就摆在房门前。公寓里散发着难闻的味道。我当时还穿着正装。那时正是5月，闷热潮湿。”
马云讲普通话的口音让蔡崇信想起了他的祖父。这不奇怪，因为蔡崇信的祖父在大陆的原籍就在毗邻杭州的湖州。蔡崇信于是也改用普通话和马云交谈，并解释说他不会讲杭州方言。为了拉近彼此的距离，蔡崇信接着又说道：“我会讲上海话。我父母是在上海长大的。”后来想起此节，他不禁笑道：“我根本没有想到杭州人是讨厌上海人的。杭州人认为上海人太狡猾、太过商业化，一切向钱看齐。后来马云告诉我他不信任三种人：上海人、台湾人和香港人。”但是，蔡崇信这个住在香港会讲上海话的台湾人倒是和马云一拍即合。“我们两人能在一起共事，看来是命运的安排。”
蔡崇信回到香港后和妻子吴明华谈了马云和阿里巴巴的情况，语气中难掩兴奋。然而，舍弃香港的高薪工作，去杭州的一家创业公司，这实在很冒险，而且他们的第一个孩子也快要出生了。因此，吴明华建议自己陪着蔡崇信再去杭州一次。
在这次会面中，吴明华告诉马云，她想看看先生为之狂热的阿里巴巴：“如果我同意了，那么我也是疯了。但是我不同意呢，他可能就会恨我一辈子。”
蔡崇信自己在下决定之前也认真想了想。“我第二次去杭州是因为我在马云身上看到了一些不一样的东西。不只是他所描绘的商业愿景和他眼中闪耀的光芒，还有整个团队的人，他的忠实支持者。他们都相信这愿景。我告诉自己，如果要加入一个团队，这就是了。他们有一个头脑清晰的领导，能把握全局。谁都能感受到他有很强的亲和力。”