在正史上并没有五虎上将的说法，因此这个问题就应该从《三国演义》的角度讨论。然后我们首先看一下五虎上将各杀了多少敌将。
关羽：关羽首开记录是在大兴山之战杀死了黄巾军首领程远志，此后他在汜水关下温酒斩华雄，北海救孔融杀死了管亥，盱眙之战杀了纪灵部将荀正，白马斩颜良，延津诛文丑，过五关斩六将杀死了孔秀、孟坦、韩福、卞喜、王植、秦琪，古城杀蔡阳。长沙之战杀死了杨龄，北伐襄樊时杀死曹仁部将夏侯存、射杀庞德部将成何。
以上合计，关羽共计杀死十六人。
张飞和关羽一样，第一个斩杀记录是在大兴山之战杀死了黄巾军将领高升。此后是吕布夜袭徐州时杀死了叛将曹豹，拦截袁术时杀死了袁术的大将纪灵，江夏平叛之战杀死了叛军首领陈孙，新野之战杀死吕翔，火烧博望之战杀死了夏侯兰，截江救阿斗时杀死吴将周善。
以上合计，张飞共杀死武将七人，如果算上长坂桥被他一声喝死曹操部将夏侯杰，则是八人。
赵云第一个杀死的武将是袁绍手下的鞠义，接着是卧牛山下杀了周仓的同伴裴元绍，穰山之战杀死了河北名将高览，江夏平叛杀死了叛军首领张武，新野之战杀死吕旷。
当然，赵云收获最多的一次是长坂坡之战，杀死淳于导、夏侯恩、晏明、钟缙、钟绅等曹将五十多人。此后零陵郡杀死邢道荣，益州之战杀了刘聩、马汉，汉水之战杀了曹将慕容烈、焦炳，夷陵刘备战败时赵云杀死了追来的吴将朱然，南征南蛮时杀死了蛮将金环三结。第一次北伐时赵云又杀死了韩瑛、韩琼、韩琪、韩德、朱赞、苏颙六将。
以上合计，赵云杀死有名有姓的武将共计是二十三人，要是算上长坂坡那批没出现名字的曹将，那么就足足有七十多人。
马超首战是跟着父亲去讨伐李傕、郭汜时，杀死了董卓余党王方。反西凉时，马超杀死了曹将李通，和韩遂反目时，又杀死了韩遂手下的马玩、梁兴。后来马超起兵攻打陇西州郡时，又杀死了杨阜同宗兄弟七人。
以上合计，马超杀死有名有姓的武将四人，加上没有名字的，共计是十一人。
黄忠第一个杀死的武将是川军名将邓贤，此后是天荡山之战杀死曹将韩浩，定军山之战杀死夏侯渊，刘备伐吴时杀死了潘璋部将史迹。
以上合计，黄忠共杀死敌将四人。
通过上面统计我们不难看到，五虎上将里面杀死敌将最多的应该是赵云，他一个人杀的就超过了其他四人之和。