《三国演义》中，有一段非常经典的故事——煮酒论英雄，曹刘二人遍谈天下群雄时，也曾在交谈中对荆州牧刘表有所提及：“玄德曰：‘有一人名称八俊，威镇九州：刘景升可为英雄？’操曰：‘刘表虚名无实，非英雄也。’”。这一故事虽并不见于正史，但其中所写的曹操对刘表的评价却是非常中肯的。
刘表手握荆襄九郡，也算得上是东汉末年的一方诸侯，但他却和益州刘璋一样为其他群雄所看轻。
鬼才郭嘉曾这样评价他：“表，坐谈客耳。”，毒士贾诩也认为他“不见事变，多疑无决，无能为也”。难到刘表真如他们口中所说的那样不堪大用么？也是，也不是。
其实早年的刘表的表现还是可圈可点的，刘表，和刘备一样也是西汉宗室，只不过刘表是西汉鲁恭王刘余（汉景帝刘启之子）之后。据《后汉书》记载，刘表“身长八尺余，姿貌温伟”，名列“八顾”（一说“八友”）之一，可见刘表此人要身份有身份，要身高有身高，要样貌有样貌，八成是个高富帅，要放到现在肯定有好多女孩子倒追他。
东汉末年，士人和宦官两派因争权夺利，时常“互殴”，当然士人是公认的正义的一派，而刘表便是士人一派，后因党锢之祸而不得不到处逃亡，早年的刘表也算得上是一股清流。
公元184年，灵帝因黄巾起义之事而大赦党人，刘表的逃亡生涯也至此结束，何进升任大将军后，遍召天下名士，刘表也在征召之列，后被任命为北军中候，自此也开始了他的官宦生涯。
公元190年，因荆州刺史王叡为长沙太守孙坚所杀，刘表被东汉朝廷任命为新的荆州刺史，刘表也一跃成为地方大吏，但事情却并没有想象当中的那么顺利，很快刘表便遇到了他前往荆州赴任的第一个难题，“时，江南宗贼大盛，又袁术阻兵屯鲁阳，表不能得至”，不得已刘表只得“单马入宜城”。
可见当时的荆州地区并不太平，刘表作为朝廷钦命的荆州主官竟然都不能直接到任。平定荆州之乱也便成为了刘表的当务之急 。
刘表自知自己孤身一人根本无法平定荆州，他想到了依靠当地豪强的势力去解决这个问题。刘表的这个决策还是非常正确的，可见他并不是一无是处，还是有谋略的。
不久，他便找到了荆州地面上三个有头有脸的人物来商议平定的对策。一个是蔡瑁，后来成为刘表的小舅子；一个是蒯越，这个人可了不得，连曹操都对他喜欢得不行。“不喜得荆州，喜得蒯异度耳。”，另一个便是蒯越之兄蒯良。得此三人刘表大事可定矣。