周瑜在战前的分析，指出曹军的不利条件：
一是曹操占有北土，既未平安，加以马超、韩遂尚在关西，为操后患；
二是曹军“舍鞍马，仗舟楫，与吴越争衡，本非中国（按：此指中原而言）所长”；
三是彼时正值“盛寒”，马无草料，会成群饿毙；
四是北方士兵远涉江湖之间，不习水土，必传染疾病。
裴注引《江表传》还记有周瑜曾向孙权指出曹操征刘表之军，“已久疲”，而他收编的刘表旧部“尚怀狐疑”云云。这就是说，曹操是“以疲病之卒，御狐疑之众”等等。
赤壁初战后，曹操下令连接战船，是其水军葬身火海的主要原因。
当时曹军已染上疾疫，这就必然要动摇其军心；加上经过初次交锋，北方士兵不习水战，经不起风浪颠簸的弱点已大大暴露，这时大概就有谋士向曹操建议应尽快把小船都连锁起来，以利于发挥北军的优势。
而北岸曹军所采取的这一行动很快就被驻守在南岸的黄盖所发现（须知此时江水已大大低落，江面自然缩小，因而使黄盖能够清晰地看到曹军这一新的举措）。这就诱发了黄盖向周瑜献火攻之策。《周瑜传》云:“权遂遣瑜与程普等，与备并力逆曹公，遇于赤壁。时曹公军众已有疾病，初一交战，公军败退，引次江北，瑜等在南岸。瑜部将黄盖曰：‘今寇众我寡，难以持久。然观操军方连船舰，首尾相接，可烧而走也。’乃……先书报曹公，欺以欲降……”这说明黄盖的火攻计和诈降计是交互为用的。
为《三国志》作注的裴松之指出：曹操“赤壁之败，盖有运数：实由疾疫大兴，以损凌厉之锋，凯风自南，用成焚如之势，天实为之，岂人事哉？”“凯风”系指东南风。裴氏把传染病、东南风作为偶然导致曹操失败的两个原因，也很有见地。
赤壁之战曹操的失败，有客观原因，也有主观原因。对此，张作耀先生的《曹操评传》有很好的总结。根据张先生的分析，也参考其他学者的观点，我认为，主要是战略有误。也就是说，曹操似乎没有明确他的战略目标是什么，是夺取荆州，还是夺取江东？是消灭刘备，还是连孙权也一起干掉？现在看来，似乎是后者，或兼而有之，总之是不明确。
张作耀先生的《曹操评传》认为曹操失误“根本原因就在于思想上的骄傲轻敌”，并说这是史家共识。这是有道理的。也许正是由于这个原因，他对孙刘联盟的可能性估计不足，总认为孙权会像公孙康那样，把刘备的人头送来。但他没有想到，孙权不是公孙康，此时也不是彼时。王夫之的《读通鉴论》说，曹操之所以能够荡平北方，就因为诸侯自相残杀，最后只剩下孙、刘两家。这两家要是再不团结，就只有死路一条。所以，孙刘联盟，那是势在必行的。
综上所述，我们可以说，曹操之败，在于轻敌；孙刘之胜，在于联盟。这是最重要的原因。至于曹操没有看出黄盖是诈降，没有想到冬天也会刮东南风，都是小问题了。
总结起来，就是：
1、背后有后患；2、士兵不习水战；3、时机不利，正值严冬；4、大规模的传染病；5、没有看出黄盖是诈降；6、不熟悉当地气候，没有想到冬天也会刮东南风；7、也是最重要的一点：战略有误，骄傲轻敌。
此外，曹操的失败，可能还有一个原因，那就是他老了。著名历史学家吴晗先生在《论赤壁之战里的周瑜、诸葛亮、张昭》一文中列了一个年龄表。他说，赤壁之战这一年，孙权二十七岁，诸葛亮二十七岁，周瑜三十四岁，鲁肃三十七岁，曹操五十四岁。因此吴晗先生说，这一仗不但是弱的打败了强的，被攻的打败了进攻的，哀兵打败了骄兵，而且是“青年打败了老将”。其实吴晗先生少算了一个人，那就是刘备，四十七岁。但即便加上刘备，孙刘联军这边，统帅的平均年龄也只有三十四岁，正好是周瑜的年龄。周瑜是孙刘联军的总指挥。所以，赤壁之战也可以说是周瑜打败了曹操，三十四岁的打败了五十四岁的。
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