想请教下有机化学高手~在使用Huckel规则上面~我有以下几个疑问. 1.如何判断非苯芳烃所有C原子是否共平面？

Question

如课本上的8轮烯还有题目中确实做到许多~可答案只给了不在同一平面。。
2.如何快速判断所有C都是SP2杂化？不要给我讲理论分子轨道理论学的不是很好~希望直接给出快速判断的方法
3.如何快速算出π电子数？要快速判断的~
以上内容是老师讲的使Huckel规则的三个条件，也找过一些资料但不是很全~希望高手帮助下

Answer 1

1、判断原子共平面的方法只有一个，就是sp2杂化，对杂化轨道理论不了解也不要紧，还可以用以下方法判断：如果一个碳与一个双键直接相连，这这个碳是sp2杂化。环上面只要有一个碳不与双键直接相连，则不共平面。当然，到了大学阶段，还会出现碳离子和自由基，那个要麻烦一些。
2、楼主讲的8轮烯肯定没有芳香性，抛开是否共平面不谈，轮烯的特点是几轮烯就有几个π电子，8轮烯就有8个π电子，不符合4n+2规则。轮烯这类化合物中，符合4n+2规则的是10轮烯，14轮烯和18轮烯等，其中18轮烯以下的，由于环内空间太小，氢原子之间有斥力，所以氢原子会稍稍高于或者低于平面，造成环上碳原子上翘或下塌，总之不共平面。18轮烯以后的，空间够大，不存在这个问题。例如18轮烯本身就有芳香性。
3、1个π键两个π电子，快不快？追问

我现在就是大一阶段~能不能再说说碳离子和自由基的问题~我现在能判断π电子数了。。平面要怎么判断？能不能留个QQ直接聊？

Answer 2

1.除环丙烷公平面，其他环烷烃基本都不公平面
2.π电子不能单独存在，一个双键2个π电子，一个三键4个π电子，

Answer 3

不一定，主要由键角决定；
一个C原子与两个原子相连；
由对称性决定