扬州的二十四桥历史可以追溯至晚唐时期，著名诗人杜牧在《寄扬州韩绰判官》一诗中提到了“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”，但并未明确指出是单座桥还是多座桥的总称。当时学界对此并未给出明确解释，这暗示了“二十四桥”在那个时代可能只有一个特定的含义，而非众多桥的总称。
到了宋朝，词人姜夔在1176年的《扬州慢》中提到“二十四桥仍在”，这里的“二十四桥”显然是指一座具体的桥。据《扬州画舫录》记载，这座桥被称为“吴家砖桥”或“红药桥”。另外一种说法是，因古时有二十四美人在此吹箫，所以得名“二十四桥”。
现代的扬州，有一条从平山堂西南通往市区的道路，名为念泗路，也写作念四路。这个路段附近有一处地方也被称为“二十四桥”。值得注意的是，“廿”在日历牌上是写为“二十”的，这里“廿四桥”可能是指“二十四”这一数字在特定语境下的另一种表达方式，而非实际桥的数量。
总的来说，扬州的二十四桥不仅承载了丰富的历史文化，其名称的由来和演变也反映了不同时期人们的理解和想象。至于其具体指代，无论是单桥还是泛指，都为这座古城市增添了浓厚的艺术和历史韵味。
扬州的二十四桥，是指一座桥呢，还是指二十四座桥？说法不一。指一座桥的例证居多。有这么一种传说。隋炀帝的游船到了扬州的西郊，看到一座小桥，问叫什么桥。太监说不知道。一个宠妃就说了：“我来给它起个名字，就叫二十三桥吧。”游船上的公主、妃子有二十三个，称为二十三娇。“娇”和“桥”韵母相同，右半部分也相同。听了宠妃说的缘由，一个太监报告皇上，说船上有二十四娇———有一个妃子肚子里有一娇，她怀孕了。因此，这一座桥就叫二十四桥了。