作为中国首富和阿里巴巴的董事会主席，马云并非始终处于欢乐之中。2000年，他在美国办公室的一次裁员决定导致他承受了不小的压力。当马云决定辞退一半在美国的员工时，他内心充满挣扎。回到中国后，他甚至向高管波特打电话询问，担心自己的决定是否使自己成为了一个“坏人”。电话中，他流下了泪水，承认这是他的错误。
在一次香港对话节目中，主持人曾问及马云的不开心来源，他直率地回答，大部分的不开心与感情有关，无论是亲情、友情，还是工作中的同事关系，保持良好的心态确实不易。马云也承认，尽管他被外界视为强大，但自己也并非超人，仍会面临挫折和痛苦，只是在面对时，他发现没时间去哭泣，因为生活中的挑战接踵而至。
网友们对马云的看法各有不同，有人认为人无完人，公司亦然，阿里对社会的影响有其两面性，但仍赞赏其社会价值。另一些人则表示对马云的钦佩，期待中国能有更多像他这样推动国家发展的人物。