酸性强了。次氟酸是一种无机物，化学式为HOF，淡黄色液体或白色固体，遇水分解，但在乙腈中可以较为稳定地存在，次氟酸是很好的氧化剂，可以和很多难以被氧化的有机物反应，且反应条件温和。
通常所认为的次氟酸是指化学式为HOF的化合物。实际上，该名称并不准确，由于电负性的缘故，HOF中的氟仍为-1价，而氧则为0价，故认为其名称应为“氟氧酸”。[1]它可由氟气缓缓通过细冰表面氧化得到，是唯一可分离出固态的“次卤酸”，具爆炸性，会分解为氟化氢气体和氧气。1971年由美国科学家斯图尔杰和阿佩里曼首次制得。[1]
中文名
次氟酸
外文名
hypoflorous acid
化学式
HOF
分子量
36.0057
熔点
-117 ℃
简介发现结构化学性质化学反应TA说
简介
化学式：HOF
中文别称：氟氧酸
英文名称：hypoflorous acid
分子量：36.0057
性状：淡黄色液体或白色固体
熔点：−117 ℃
沸点：< 0℃（0℃分解）
发现
1971年美国的斯图尔杰和阿佩里曼在0℃以下，用被氮气稀释的氟气在细冰上缓慢通过制得。[1]
该物质极为不稳定，容易爆炸分解。氟氧酸在室温下便会分解，带有刺激性的气味，并且有剧毒。
需要说明的是：在氟氧酸中，氢与氧之间的电子对偏向氧，氧与氟之间的电子对偏向氟，故氧的氧化数为零。在2HOF→2HF+O2↑这个反应中，所有元素的氧化数都没有变化，故此反应为非氧化还原反应。（根据氧化还原反应的定义：氧化数发生变化的反应。）
结构
根据X射线晶体学的研究，固态氟氧酸分子为角形，键角为101°，O-F和O-H距离分别为1.442A和0.78A，分子间有O-H…O键连成的链。
化学性质
遇水分解，但在乙腈中可以较为稳定地存在。氟氧酸的乙腈溶液(HOF·CH3CN)可由氮气稀释的氟气通过含水分的乙腈得到，室温下可稳定存在数小时。
氟氧酸在乙腈中可以完全电离出氢离子，酸性较盐酸强。
HOF + CH3CN → OF(-) + CH3CNH(+)
氟氧酸是一个较新颖的具有高度亲电性的氧化剂，应用性极强。有机合成中最常用的是它的乙腈溶液，一般用它作供氧试剂或羟基化试剂。它参与的反应也称为“Rozen反应”（Rozen oxidation），一般有两个特点：
①反应性强，反应速率快，与很多不活泼或钝化的有机化合物也会发生反应；
②产率高，一般都超过70%。
化学反应
它参与的反应大致可分为几类：
烯烃环氧化
氟氧酸可与烯烃发生环氧化反应，反应通常很快，产率很高，与缺电子的对硝基二苯乙烯反应都能得到70%的产率；与带有双键的羧酸反应时，不需用酯来保护羧基，直接反应即可得到环氧化物，且产率很高；与肉桂酸反应时，虽然分子中双键与羧基相连，但生成环氧化物的产率仍超过90%。
次氟酸的烯烃环氧化
羟基化
制取α-羟基羰基化合物
对α-羟基羰基化合物的研究一直吸引着有机化学家的兴趣。用氟氧酸作氧化剂氧化烯醇醚（通常为三甲硅基）制得α-羟基羰基化合物的方法，避免了其他方法残留的重金属废料，减少了对环境的污染。一般认为该反应中氟氧酸先对烯醇的双键进行环氧化，然后氟离子和水分子对环碳原子的亲核进攻，引入羟基，三元环打开。而后氟、羟基及硅基离去，恢复羰基，得到α-羟基羰基化合物。
氟氧酸在室温下与苯乙酮的三甲硅基烯醇醚反应时，反应在5-10分钟内完成，产物为α-羟基苯乙酮，产率高于90%。
图1中的化合物与1,2-茚二酮都可用于检验指纹。在制备方面，氟氧酸作原料的路线产率最高，有很强的优越性。
氟氧酸还可与富电子的叔碳反应，生成构型保持的叔醇。与金刚烷反应生成1-金刚烷醇，产率80%。
图1 次氟酸的羟基化
其他氧化反应
①氧化硫醚为砜
硫醚和芳香性的噻吩都会被氟氧酸氧化，且产率很高。不能被过氧酸及二甲基双环氧乙烷（DMDO）氧化的2,5-二氯噻吩，在室温下与氟氧酸反应30分钟后，可以成功被转化为相应的砜，产率70%。
次氟酸氧化硫醚为砜
②氧化胺为硝基化合物
无论脂肪族还是芳香族的胺类都可以被氟氧酸氧化为硝基化合物，通常反应很快且产率不俗。所有的氨基酸都可以通过此反应被转化为硝基酸[2]，如图2中，缬氨酸的甲基酯与氟氧酸乙腈溶液反应，成功以超过80%的产率得到了2-硝基-3-甲基丁酸甲酯。
此外，氟氧酸可将膦和胺分别氧化为氧化膦和氧化胺。它与邻菲罗啉反应成功得到了1,10-二氧化邻菲罗啉。
图2 次氟酸氧化胺为硝基化合物
次氟酸与乙腈反应后酸性强了还是弱了
遇水分解，但在乙腈中可以较为稳定地存在。氟氧酸的乙腈溶液(HOF·CH3CN)可由氮气稀释的氟气通过含水分的乙腈得到，室温下可稳定存在数小时。
氟氧酸在乙腈中可以完全电离出氢离子，酸性较盐酸强。
HOF + CH3CN → OF(-) + CH3CNH(+)
氟氧酸是一个较新颖的具有高度亲电性的氧化剂，应用性极强。有机合成中最常用的是它的乙腈溶液，一般用它作供氧试剂或羟基化试剂。它参与的反应也称为“Rozen反应”（Rozen oxidation），一般有两个特点：
①反应性强，反应速率快，与很多不活泼或钝化的有机化合物也会发生反应；
②产率高，一般都超过70%。
乙腈，是一种有机化合物，化学式为CH3CN或C2H3N[3]，为无色透明液体，有优良的溶剂性能，能溶解多种有机、无机和气体物质，与水和醇无限互溶。乙腈能发生典型的腈类反应，并被用于制备许多典型含氮化合物，是一个重要的有机中间体。
中文名
乙腈[5]
外文名
Acetonitrile[5]
别名
甲基氰
化学式
C2H3N[5]
分子量
41.052[5]
理化性质
密度：0.786g/cm3
熔点：-45℃
沸点：81-82℃
闪点：12.8℃（CC）
折射率：1.344（20℃）
饱和蒸气压：13.33kPa（27℃）[5]
临界温度：274.7℃[5]
临界压力：4.83MPa[5]
引燃温度：524℃[5]
爆炸上限（V/V）：16.0%[5]
爆炸下限（V/V）：3.0%[5]
外观：无色透明液体
溶解性：与水混溶，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂[4]
分子结构数据
摩尔折射率：11.22[5]
摩尔体积（cm3/mol）：54.9[5]
等张比容（90.2K）：120.0[5]
表面张力（dyne/cm）：22.7[5]
极化率（10-24cm3）：4.45[4]
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：0[5]
氢键供体数量：0[5]
氢键受体数量：1[5]
可旋转化学键数量：0[5]
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8[5]
重原子数量：3[5]
表面电荷：0[5]
复杂度：29.3[5]
同位素原子数量：0[5]
确定原子立构中心数量：0[5]
不确定原子立构中心数量：0[5]
确定化学键立构中心数量：0[5]
不确定化学键立构中心数量：0[5]
共价键单元数量：1[4]
用途
1、化学分析和仪器分析
乙腈近年来用于薄层色谱、纸色谱、光谱和极谱分析的有机改性剂和溶剂。由于高纯乙腈在200nm～400nm不吸收紫外线，因此，一个正在开发的应用是作为高效液相色谱HPLC的溶剂，可使分析灵敏度高达10-9级。
2、烃类抽提分离溶剂
乙腈是一种应用广泛的溶剂，主要作为萃取蒸馏法的溶剂，从C4烃类中分离丁二烯。乙腈也用于其它烃类的分离，如从烃的馏分中分离出丙烯、异戊二烯和甲基乙炔等。乙腈还用于一些特殊的分离，如从植物油和鱼肝油中萃取分离脂肪酸，使处理过的油色淡、纯净、气味改善，而维生素含量不变。在医药、农药、纺织、塑料部门里，也广泛采用乙腈作溶剂。[2]
3、合成医药与农药的中间体
乙腈可用于合成多种医药和农药的中间体。在医药上，用于合成维生素B1、甲硝羟乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敌退咳等一系列重要药物中间体；在农药上，用于合成拟除虫菊酯类杀虫剂和乙肟威等农药中间体。[1]
4、半导体清洗剂
乙腈是极性较强的有机溶剂，对油脂、无机盐、有机物和高分子化合物均有很好的溶解性，可以清洗掉硅片上的油脂、蜡、指纹、腐蚀剂和助焊剂残留物等。所以，可以使用高纯乙腈作半导体清洗剂。
5、其他应用
除了上述应用外，乙腈还可作有机合成原料，催化剂或过渡金属配合物催化剂的组分。此外，乙腈在织物染色和涂料复配物中也有应用，而且它还是氯化溶剂的有效稳定剂。
毒理学数据
1、急性毒性
LD50：2460mg/kg（大鼠经口）；1250mg/kg（兔经皮）
LC50：7551ppm（大鼠吸入，8h）
2、刺激性
家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
3、亚急性与慢性毒性
猫吸入其蒸气7mg/m3，每天4h，共6个月，在染毒后1个月，条件反射开始破坏。病理检查见肝、肾和肺病理改变。
4、致突变性
性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌47600ppm。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢5g/L。
5、致畸性
仓鼠孕后8d吸入最低中毒剂量（TCLo）5000ppm（1h），致中枢神经系统发育畸形。
仓鼠孕后8d吸入最低中毒剂量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
6、其他毒性
仓鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：300mg/kg（孕8d），引起肌肉骨骼发育异常。
7、生态毒性
LC50：1640mg/L（96h）（黑头呆鱼）
8、生物降解性
好氧生物降解性：168~672h
厌氧生物降解性：672~2688h
9、非生物降解性
水中光氧化半衰期：2.80×106~1.10×108h
空气中光氧化半衰期：1299~12991h
一级水解半衰期：＞150000ah。
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