古时，在
《诗品》里把他和孙子
曹睿同列为下品。
在他的乐府词中，有一部分古挫到连韵也不用，其内容有的铺排游仙而无玄意，有的装点儒术而失空泛。像这类作品，既非抒情，也不是写景，想是当时入清商俗乐的歌辞，以典重能入乐为主。而诗歌艺术却居于次要。
随着时代审美观的变迁，到了现代却被拔高了很多。近人刘永济则另辟蹊径，高度评价
曹操，认为论文学成就曹操当为三曹之首：“唯列孟德于下品，以为劣于二子，则不免囿于重文轻质之见。实则
武帝雄才雅量，远非二子所及。虽篇章无多，而情韵弥厚。悲而能壮，质而不野。无意于工，而自然谐美，犹有汉人遗风。此乃天机人力之分，非可同日而语也。”
钱穆先生在《中国学术思想史论丛（三）·读文选》中评
《短歌行》：“次三四章共八句，乃武帝自述思贤若渴，故曰但为君故，沉吟至今，今诸贤既集，故鼓瑟吹笙以喜乐之也……七章述诸贤良禽择木之意。八章述作者优贤礼士之心。读者试设身处地，若亲入魏武幕府，饮讌之次，听此乐歌，能无知己感激之意，怀恩图报之心乎？”
对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可掇？忧从中来，不可断绝。
越陌度阡，枉用相存。契阔谈讌，心念旧恩。
月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？
山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。
余秋雨则这样点评：曹操写的是宇宙人生，曹操这个就大多了。
因为
诸葛亮的文章是君臣之情，曹操的诗歌是宇宙人生，格局不一样。君臣之情当然要把我们感动，但是曹操写的是宇宙人生，在这个面前就完全不一样了。
当余秋雨认为虽然多数文史学家会把
曹植排第一，他却认为应该是曹操第一、曹植第二、
曹丕第三。“曹植固然构筑了一个美艳的精神别苑，而曹操的诗，则是礁石上的铜铸铁浇。”
说到底各个时代，各个文学评论家也只是放大了的个人好恶而已。