如果实在夺冠的次数上，德约科维奇已经超越了费德勒，但是距离纳达尔还有一段差距。
2019年1月27日，澳大利亚网球公开赛男单决赛，德约科维奇6-3、6-2、6-3完胜纳达尔，七进澳网决赛全部夺冠，成为历史上第一位澳网男单七冠王。这是他连续夺得的第三个大满贯，大满贯第15冠超越桑普拉斯，独居历史第三位。4月22日，在ATP（男子职业网球协会）公布的世界男子网球选手排行榜上，德约科维奇以11160分继续高居第一，占据了男网球世界排名第一的宝座。
5月13日，2019年马德里大师赛男单决赛，头号种子德约科维奇全场未送出破发点以6-3/6-4复仇上轮淘汰纳达尔的希腊新星西西帕斯，成为赛会三冠王（2011、2016），继年初澳网后再夺冠、总第74冠；5月19日，德约科维奇在罗马网球大师赛决赛中以0-6、6-4、1-6负于纳达尔，获得亚军。6月6日，2019年法网男单1/4决赛继续进行，德约科维奇以7-5/6-2/6-2完胜5号种子兹维列夫，时隔三年重返法网四强，第9次在这里打进四强，豪取大满贯26连胜。7月10日，德约科维奇送蛋横扫戈芬，第9次晋级温网4强也迎来温网70胜。
7月14日，德约科维奇以7-6(5)，1-6，7-6(4)，4-6，13-12(3)的比分长盘抢七险胜2号种子费德勒，成功卫冕，斩获生涯第5个温网冠军以及第16个大满贯冠军。9月2日，2019年美网展开男单第四轮的争夺，德约科维奇在0-2落后第三盘率先被破发时因伤选择退赛，无缘卫冕。10月6日，在ATP东京赛中，德约科维奇2-0横扫米尔曼，夺得复出后的首冠。10月11日，2019上海大师赛，德约科维奇鏖战三盘以6-3、5-7和3-6遭西西帕斯逆转，无缘四强。11月，在ATP'1000巴黎大师赛决赛中，德约科维奇以6-3、6-4的比分轻取加拿大新星沙波瓦洛夫，拿到本赛季对其4连胜的同时第5次摘得赛会冠军。
2020年1月12日，首届ATP杯团体赛在悉尼落下帷幕，开局双方第二单打对决西班牙的阿古特7-5/6-1拉约维奇，随后双方主将对决德约科维奇6-2/7-6(4)纳达尔，双打决胜，小德/特洛伊基6-3/6-4布斯塔/F-洛佩兹，帮助塞尔维亚2-1逆转西班牙，夺得冠军。2020年2月2日，澳大利亚网球公开赛男单决赛中，德约科维奇经过五盘大战以6-4/4-6/2-6/6-3/6-4逆转战胜蒂姆，成就史无前例的澳网八冠王，也将自己职业生涯大满贯数量增加至17个。
2020年3月1日，德约科维奇在ATP'500迪拜决赛里用6-3，6-4的比分力克希腊新星西西帕斯，第5次捧起该赛会冠军奖杯，摘得个人职业生涯里的第79个单打冠军。8月30日，辛辛那提大师赛结束男单决赛争夺，世界第一德约科维奇在首盘脆败、决胜盘率先被破的情况下，以1-6/6-3/6-4逆转加拿大人拉奥尼奇夺冠。
9月22日，罗马大师赛男单决赛，德约科维奇在开局0-3落后的情况下，最终以7-5/6-3逆转击败施瓦茨曼，夺得赛季第四冠、生涯第81冠，时隔五年再度在罗马夺冠，成为赛会五冠王，这也是德约第36个大师赛冠军，超越纳达尔，位居史上第一位。10月11日，德约科维奇以0-6、2-6、5-7不敌纳达尔，最终获得法网男单亚军。2020赛季，德约科维奇年终排名第一，生涯第6次斩获这一荣誉，超越费德勒、纳达尔和康纳斯，并肩桑普拉斯占据年终第一榜榜首位置。11月22日，ATP年终总决赛男单半决赛，德约科维奇以5-7、7-6(10)、6-7(5)，总比分1-2不敌蒂姆，无缘决赛。