第一部计算机并没有操作系统。这是由于早期个人电脑的建立方式（如同建造机械计算机）与效能不足以执行如此程序。
但在1947年发明了晶体管，以及莫里斯·威尔克斯（Maurice Vincent Wilkes）发明的微程序方法，使得电脑不再是机械设备，而是电子产品。系统管理工具以及简化硬件操作流程的程序很快就出现了，且成为操作系统的基础。
到了1960年代早期，商用电脑制造商制造了批次处理系统，此系统可将工作的建置、调度以及执行序列化。此时，厂商为每一台不同型号的电脑创造不同的操作系统，因此为某电脑而写的程序无法移植到其他电脑上执行，即使是同型号的电脑也不行。
到了1964年，IBM推出了一系列用途与价位都不同的大型电脑IBM System/360，大型主机的经典之作。而它们都共享代号为OS/360的操作系统（而非每种产品都用量身订做的操作系统）。让单一操作系统适用于整个系列的产品是System/360成功的关键，且实际上IBM大型系统便是此系统的后裔；为System/360所写的应用程序依然可以在现代的IBM机器上执行！
OS/360也包含另一个优点：永久贮存设备—硬盘驱动器的面世（IBM称为DASD（Direct access storage device））。另一个关键是分时概念的建立：将大型电脑珍贵的时间资源适当分配到所有使用者身上。分时也让使用者有独占整部机器的感觉；而Multics的分时系统是此时众多新操作系统中实践此观念最成功的。
1963年，奇异公司与贝尔实验室合作以PL/I语言建立的Multics，是激发1970年代众多操作系统建立的灵感来源，尤其是由AT&T贝尔实验室的丹尼斯·里奇与肯·汤普逊所建立的Unix系统，为了实践平台移植能力，此操作系统在1969年由C语言重写；另一个广为市场采用的小型电脑操作系统是VMS。 第一代微型计算机并不像大型电脑或小型电脑，没有装设操作系统的需求或能力；它们只需要最基本的操作系统，通常这种操作系统都是从ROM读取的，此种程序被称为监视程序（Monitor）。
1980年代，家用电脑开始普及。通常此时的电脑拥有8-bit处理器加上64KB内存、屏幕、键盘以及低音质喇叭。而80年代早期最著名的套装电脑为使用微处理器6510（6502芯片特别版）的Commodore C64。此电脑没有操作系统，而是以8KB只读内存BIOS初始化彩色屏幕、键盘以及软驱和打印机。它可用8KB只读内存BASIC语言来直接操作BIOS，并依此撰写程序，大部分是游戏。此BASIC语言的解释器勉强可算是此电脑的操作系统。
早期最著名的磁盘启动型操作系统是CP/M，它支持许多早期的微电脑，且其功能被MS-DOS大量抄袭。
最早期的IBM PC其架构类似C64。当然它们也使用了BIOS以初始化与抽象化硬件的操作，甚至也附了一个BASIC解释器！但是它的BASIC优于其他公司产品的原因在于他有可携性，并且兼容于任何符合IBM PC架构的机器上。这样的PC可利用Intel-8088处理器（16-bit寄存器）寻址，并最多可有1MB的内存，然而最初只有640KB。软式磁盘机取代了过去的磁带机，成为新一代的储存设备，并可在他512KB的空间上读写。为了支持更进一步的文件读写概念，磁盘操作系统（Disk Operating System，DOS）因而诞生。此操作系统可以合并任意数量的磁区，因此可以在一张磁盘片上放置任意数量与大小的文件。文件之间以档名区别。IBM并没有很在意其上的DOS，因此以向外部公司购买的方式取得操作系统。
1980年微软公司取得了与IBM的合约，并且收购了一家公司出产的操作系统，在将之修改后以MS-DOS的名义出品，此操作系统可以直接让程序操作BIOS与文件系统。到了Intel-80286处理器的时代，才开始实作基本的储存设备保护措施。MS-DOS的架构并不能完全满足所有需求，因为它同时只能执行最多一个程序（如果想要同时执行程式，只能使用TSR的方式来跳过OS而由程序自行处理多任务的部份），且没有任何内存保护措施。对驱动程序的支持也不够完整，因此导致诸如音效设备必须由程序自行设置的状况，造成不兼容的情况所在多有。许多应用程序因此跳过MS-DOS的服务程序，而直接存取硬件设备以取得较好的效能。虽然如此，但MS-DOS还是变成了IBM PC上面最常用的操作系统（IBM自己也有推出DOS，称为IBM-DOS或PC-DOS）。MS-DOS的成功使得微软成为地球上最赚钱的公司之一。
而1980年代另一个崛起的操作系统异数是Mac OS，此操作系统紧紧与麦金塔电脑捆绑在一起。此时一位施乐帕罗奥托研究中心员工Dominik Hagen访问了苹果电脑的史蒂夫·乔布斯，并且向他展示了此时施乐发展的图形化使用者界面。苹果电脑惊为天人，并打算向施乐购买此技术，但因帕罗奥托研究中心并非商业单位而是研究单位，因此施乐回绝了这项买卖。在此之后苹果一致认为个人电脑的未来必定属于图形使用者界面，因此也开始发展自己的图形化操作系统。现今许多我们认为是基本要件的图形化接口技术与规则，都是由苹果电脑打下的基础（例如下拉式菜单、桌面图标、拖曳式操作与双点击等）。但正确来说，图形化使用者界面的确是施乐创始的。 Apple 电脑，苹果电脑的第一代产品。延续80年代的竞争，1990年代出现了许多影响未来个人电脑市场深厚的操作系统。由于图形化使用者界面日趋繁复，操作系统的能力也越来越复杂与巨大，因此强韧且具有弹性的操作系统就成了迫切的需求。此年代是许多套装类的个人电脑操作系统互相竞争的时代。
上一年代于市场崛起的苹果电脑，由于旧系统的设计不良，使得其后继发展不力，苹果电脑决定重新设计操作系统。经过许多失败的项目后，苹果于1997年释出新操作系统——MacOS的测试版，而后推出的正式版取得了巨大的成功。让原先失意离开苹果的Steve Jobs风光再现。
除了商业主流的操作系统外，从1980年代起在开放原码的世界中，BSD系统也发展了非常久的一段时间，但在1990年代由于与AT&T的法律争端，使得远在芬兰赫尔辛基大学的另一股开源操作系统——Linux兴起。Linux内核是一个标准POSIX内核，其血缘可算是Unix家族的一支。Linux与BSD家族都搭配GNU计划所发展的应用程序，但是由于使用的许可证以及历史因素的作弄下，Linux取得了相当可观的开源操作系统市占率，而BSD则小得多。
相较于MS-DOS的架构，Linux除了拥有傲人的可移植性（相较于Linux，MS-DOS只能运行在Intel CPU上），它也是一个分时多进程内核，以及良好的内存空间管理（普通的进程不能存取内核区域的内存）。想要存取任何非自己的内存空间的进程只能通过系统调用来达成。一般进程是处于使用者模式（User mode）底下，而执行系统调用时会被切换成内核模式（Kernel mode），所有的特殊指令只能在内核模式执行，此措施让内核可以完美管理系统内部与外部设备，并且拒绝无权限的进程提出的请求。因此理论上任何应用程序执行时的错误，都不可能让系统崩溃（Crash）。
另一方面，微软对于更强力的操作系统呼声的回应便是Windows NT于1993年的面世。
1983年开始微软就想要为MS-DOS建构一个图形化的操作系统应用程序，称为Windows（有人说这是比尔·盖茨被苹果的Lisa电脑上市所刺激）。
一开始Windows并不是一个操作系统，只是一个应用程序，其背景还是纯MS-DOS系统，这是因为当时的BIOS设计以及MS-DOS的架构不甚良好之故。
在1990年代初，微软与IBM的合作破裂，微软从OS/2（早期为命令行模式，后来成为一个很成功但是曲高和寡的图形化操作系统）项目中抽身，并且在1993年7月27日推出Windows NT 3.1，一个以OS/2为基础的图形化操作系统。
并在1995年8月15日推出Windows 95。
直到这时，Windows系统依然是建立在MS-DOS的基础上，因此消费者莫不期待微软在2000年所推出的Windows 2000上，因为它才算是第一个脱离MS-DOS基础的图形化操作系统。
Windows NT系统的架构为：在硬件阶层之上，有一个由微内核直接接触的硬件抽象层（HAL），而不同的驱动程序以模块的形式挂载在内核上执行。因此微内核可以使用诸如输入输出、文件系统、网络、信息安全机制与虚拟内存等功能。而系统服务层提供所有统一规格的函数调用库，可以统一所有副系统的实作方法。例如尽管POSIX与OS/2对于同一件服务的名称与调用方法差异甚大，它们一样可以无碍地实作于系统服务层上。在系统服务层之上的副系统，全都是使用者模式，因此可以避免使用者程序执行非法行动。
DOS副系统将每个DOS程序当成一进程执行，并以个别独立的MS-DOS虚拟机器承载其运行环境。另外一个是Windows 3.1 NT 模拟系统，实际上是在Win32副系统下执行Win16程序。因此达到了安全掌控为MS-DOS与早期Windows系统所撰写之旧版程序的能力。然而此架构只在Intel 80386处理器及后继机型上实作。且某些会直接读取硬件的程序，例如大部分的Win16游戏，就无法套用这套系统，因此很多早期游戏便无法在Windows NT上执行。
Windows NT有3.1．3.5．3.51与4.0版。
Windows 2000是Windows NT的改进系列（事实上是Windows NT 5.0）、Windows XP（Windows NT 5.1）以及Windows Server 2003（Windows NT 5.2）、Windows Vista（Windows NT 6.0）、Windows 7(Windows NT 6.1）也都是立基于Windows NT的架构上。
而本年代渐渐增长并越趋复杂的嵌入式设备市场也促使嵌入式操作系统的成长。
大型机与嵌入式系统使用很多样化的操作系统。大型主机有许多开始支持Java及Linux以便共享其他平台的资源。嵌入式系统百家争鸣，从给Sensor Networks用的Berkeley Tiny OS到可以操作Microsoft Office的Windows CE都有。 现代操作系统通常都有一个使用的绘图设备的图形用户界面（GUI），并附加如鼠标或触控面版等有别于键盘的输入设备。旧的OS或性能导向的服务器通常不会有如此亲切的界面，而是以命令行界面（CLI）加上键盘为输入设备。以上两种界面其实都是所谓的壳，其功能为接受并处理用户的指令（例如按下一按钮，或在命令提示列上键入指令）。
选择要安装的操作系统通常与其硬件架构有很大关系，只有Linux与BSD几乎可在所有硬件架构上运行，而Windows NT仅移植到了DEC Alpha与MIPS Magnum。在1990年代早期，个人计算机的选择就已被局限在Windows家族、类Unix家族以及Linux上，而以Linux及Mac OS X为最主要的另类选择，直至今日。
大型机与嵌入式系统使用很多样化的操作系统。在服务器方面Linux、UNIX和WindowsServer占据了市场的大部分份额。在超级计算机方面，Linux取代Unix成为了第一大操作系统，截止2012年6月，世界超级计算机500强排名中基于Linux的超级计算机占据了462个席位，比率高达92%。随着智能手机的发展，Android和iOS已经成为目前最流行的两大手机操作系统。
2012年，全球智能手机操作系统市场份额的变化情况相对稳定。智能手机操作系统市场一直被几个手机制造商巨头所控制，而安卓的垄断地位主要得益于三星智能手机在世界范围内所取得的巨大成功。2012年第三季度，安卓的市场份额高达74.8%，2011年则为57.4%。2013年第一季度，它的市场份额继续增加，达到75%。虽然 Android 占据领先，但是苹果 iOS 用户在应用上花费的时间则比 Android 的长。虽然在这方面 Android 的数字一度接近苹果，但是像 iPad 3 这样的设备发布之后，苹果的数字还是会进一步增长。Windows Phone 系统在 8.1 版发布后市场份额稳步提高，应用生态正在改善，众多必需应用不断更新，但是速度还略嫌迟缓。微软收购了诺基亚，发展了许多OEM厂商，并不断发布新机型试图扭转WP的不利局面，小有成效。
国产操作系统发展史