截止2016年里约奥运会，林丹和李宗伟在奥运会一共交手3次：2008年北京奥运会羽毛球男单决赛，2012年伦敦奥运会羽毛球男单决赛，2016年里约奥运会羽毛球男单半决赛。
2008年北京奥运会羽毛球男单决赛
北京时间8月17日21点42分，在北京奥运会羽毛球的一场男子单打决赛中，中国一哥林丹迎战马来西亚名将李宗伟。最终，林丹直落两局，以21-12、21-8，总比分2-0战胜对手，夺得金牌！这也是中国体育代表团本届奥运会取得的第34枚金牌。
比赛一开始，林丹打的积极主动，连续拉底线两角结合劈杀得分，很快就以7-1取得领先。此后李宗伟加快了进攻速度，很快将比分追至4-8，但林丹加强了网前控制结合突击，李宗伟很难得分，李宗伟一个拉吊出界，林丹以11-5领先到技术暂停。
暂停过后双方展开了多回合的拉吊，但林丹的速度要快于对手，突击连续得分，很快以14-8大比分领先，此后林丹连续放网和下压得分，而李宗伟则显得有些无技可施，频频回球出底线，林丹以18-10遥遥领先。此后李宗伟吊球出界、林丹突击得分拿到局点，虽然此后李宗伟连续扳回两分，但林丹仍以21-12顺利拿下第一局。
第二局比赛林丹的进攻速度仍然很快，连续突击得分以5-0领先，随后他一个落点精准的吊后场接着网前一拍重杀得的以7-0领先。接着他又以一记精彩的网前扑杀把全场的气氛带到最高潮，比分打成9-1，并以11-1领先到局间休息。
休息过后李宗伟加快了速度，连续突击下压得分，将比分追至4-13，但林丹此后也加快了速度，连续高质量的放网结合突击，并结合吊对方头顶区后场得分，以17-4取得遥遥领先，接着他又一拍重杀得手以18-4领先，李宗伟此后连续追回两分，但林丹又以一记精彩的网前劈杀得手以19-6领先，此后林丹放网失误李宗伟扳回一分，随着林丹一记精彩的后场劈杀得分，拿到了赛点，最后他一记大力扣杀成功以21-8胜对手获得了胜利，从而获得了金牌。
2012年伦敦奥运会羽毛球男单决赛
北京时间2012年8月5日20点整，伦敦奥运会羽毛球男单决赛，男单林丹和李宗伟上演巅峰之战。经过三局苦战，林丹先丢一局后连扳两局，实现逆转击溃李宗伟，三局比分为15-21、21-10和21-19，实现卫冕创造历史。
首局伊始双方就展开激战，多回合拉锯战比分交替上升，林丹开局失误稍多，连送几分，上来3-5落后。林丹连续头顶突击拿分，李宗伟杀球下网，林丹连得3分6-5超出。李宗伟劈调网前战至6平。7平、8平后李宗伟滚网球得分，林丹回球出边线，林丹进攻出界，暂停时林丹8-11落后。
暂停后双方继续胶着，李宗伟很好地控制局面，拉吊突击防守顽强，林丹始终处于追分状态，主动进攻几次浪费机会，李宗伟逐渐确立优势，林丹一度11-16落后。林丹平抽挡出界，半场劈杀命中，不过拉吊频繁失误送分，始终无法进一步缩小分差。林丹13-19后连追2分，李宗伟杀追身命中获得局点。随着林丹推球出界，林丹15-21先丢一局。
第二局林丹加快进攻节奏，注意落点控制，网前对抗占据上风，开局3-1领先。此后林丹又连续失误送分，李宗伟追至3平。双方大斗网前，放网质量都很高，李宗伟抓网前很奏效，双方一直紧咬比分，6平后林丹接连突击得手，8-6后多拍劈吊出边线，李宗伟后防后场出界，林丹继续提速，接连猛攻命中，拉开分差在暂停时以11-7领先。
暂停后李宗伟回球出界，林丹头顶杀斜线命中，李宗伟网前扑杀得手，勾对角出界，体能下降有些跟不上林丹的节奏，林丹在中局阶段确立优势，取得17-8的领先。局末阶段双方都有些松懈，李宗伟的判断接连出错，林丹完全主导比赛，以21-10的绝对优势扳回一局
决胜局伊始两人短兵相接，林丹进攻强势，李宗伟反击质量也很高，林丹加强连续进攻，李宗伟网前占优，双方比分紧咬，4平后林丹进攻下网，头顶起跳劈杀命中，李宗伟接发球杀对角得分，林丹网前失误后起跳边线失误，一度5-8落后。李宗伟回球出界后接发球下网，随后又是回球失误，李宗伟边线判断送分，林丹连取4分9-8反超。林丹回球出底线，放网拿分后突击命中，11-9超出进入暂停。
暂停后林丹推后场出界，李宗伟进攻失误，林丹起跳扣杀未果，吊网前角度过大再次送分，李宗伟追至12平。头顶区李宗伟吊球下网，半场后退起跳截杀命中，头顶突击在得分，随即杀追身球命中，李宗伟15-13反超。林丹反击扣直线得手，李宗伟半场球劈杀下网，两人战成15平。林丹回球滚网未过，随后回球滚网落在李宗伟界内，林丹回球下网后劈杀失误，16平后连丢2分，以16-18落后。林丹反击劈杀得分，吊网前迫使李宗伟回球下网，两人又战至18平。林丹接发球放网失误，李宗伟判断失误，林丹推底线拿分。19平后林丹连续突击后放网拿分，20-19获得赛点。随着李宗伟回球出界，林丹以21-19锁定胜局，最终实现逆转力克李宗伟，再夺男单冠军实现卫冕。
2016年里约奥运会羽毛球男单半决赛
北京时间8月19日19点30分，2016年里约奥运会羽毛球项目在里约会展中心4号馆展开第九个比赛日的争夺，男单半决赛上演了一场备受瞩目的对决--第37次“林李大战”，林丹在21-15先赢一局的情况下，被李宗伟21-11扳回一局，决胜局在连救3个赛点之后，以20-22告负，从而以总比分1-2惨遭逆转，无缘决赛，也失去了实现奥运会三连冠的机会。
第一局比赛，林丹率先进入状态，而李宗伟显得有些慢热，林丹迅速以4-1领先；尽管李宗伟加强进攻，但扣球下网、发球出界，失误较多，林丹以9-4扩大领先优势，并以11-6领先进入技术间歇。下半局，林丹打得十分专注，李宗伟则依然有些紧，战术犹豫，在林丹14-8领先时，一个球被判出界，林丹立马进行了挑战，结果挑战成功，以15-8扩大比分；随后李宗伟一度将比分追成14-18，但最后没有给对手太多机会，以21-15先下一城。
易边再战，李宗伟加快进攻速度，林丹则两度扣杀出界，加上打网失误，李宗伟以5-0取得领先；随后李宗伟打得越来越有信心，而连续丢分也让林丹有些急躁，在林丹2-6落后时，李宗伟连得5分，以11-2领先进入技术间歇。下半局，李宗伟一上来又连得2分，将比分扩大为13-2，大比分落后的林丹虽然做好了打决胜局的准备，但他依然一分一分地咬着，并打出了多个创造性的好球，遗憾的是由于分差过大，李宗伟以21-11扳回一局，将大比分改写成1-1平。
决胜局，双方争夺得十分激烈，先后战成2平和3平，而随着林丹勾对角失误和扣球出了边线，李宗伟以5-3领先，但林丹随后连续扣杀成功，连得4分以7-5反超，随后双方又战成8平至10平，随着林丹假动作勾对角成功，以11-10领先进入技术间歇。下半局，双方依然争夺激烈，从11平打至16平，随着林丹连续失误和李宗伟在网前争夺中得手，李宗伟以19-16将比分超出，并以20-17拿到3个赛点，林丹没有放弃，李宗伟挑球出界、双方快速对打林丹得手，林丹连续挽救了3个赛点，将比分追成20平，但是最后时刻林丹挑后场出界，李宗伟杀球林丹回防不及，这样李宗伟就以22-20拿下，从而以总比分2-1逆转获胜。
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