这个问题应该拆分成三个问题：1.古人的袖子为什么那么大？2.古人为什么把东西放在袖子里？然后才是 3.古代人都把东西放在袖子里，为什么不会掉下来？只有解决了前两个问题的疑问，才可以回答第三个问题。
首先，古人的袖子为什么那么大？广袖（亦称作大袖）可以说是汉服必备的一大特征，在中华服饰文化中扮演了重要的角色，由此衍生了大批诗词、成语、典故：两袖清风（比喻官员作风清廉）；拂袖而去（比喻生气离开）；袖手旁观（比喻不参合、中立）；长袖善舞（比喻八面玲珑，善于经营）；断袖之癖（由汉哀帝宠爱男宠董贤而产生的专指同性恋的成语）“挽袖”说明跃跃欲试，用“联袂”表示合作、同行。还有专门为女性的袖子创造的成语：“天寒翠袖薄”中的“翠袖”，“彩袖殷勤捧玉钟”中的“彩袖”，成语“红袖添香”中的“红袖”。
而其大袖的起源却是与中华文化尊崇的“礼”密切相关。华夏历来被称作礼仪之邦，祭祀或大型场合特别注重衣冠的整齐，因此也被称作衣冠之国。《战国策·楚策一》中有“一国之众，见君莫不敛衽而拜”，《史记·货殖列传》中有“齐冠带衣履天下，海岱之间，敛袂而往朝焉”的记述。而“敛衽”便是古人见面常行的礼，指整一整衣袖拜礼的动作。古人的宽大袍袖，在礼仪中，有利于显示庄严、稳重之态，还有礼节行使时规范的要求。宽幅大袖既浪费布，又行动不便，所以平常只有文人、士大夫、和贵族才会穿这么大袖的衣服，平民百姓需要劳作，为了方便自然穿窄袖服饰。但是就算是穷苦人家，遇重要场合（成婚、寿庆、拜客等），为了礼节，也要换上有宽大袍袖的礼服。
其次，古人为什么把东西放在袖子里？与现代服饰不同，古人的服饰是没有口袋的，也没有流行挎包，出行带点碎银或秀帕等小物件很不方便，一般就放在衣襟（领子交叉中间可以放东西），或者是腰带里边，也可以在腰带上挂着荷包，就可以装东西。但是在正式隆重的场合，比如上朝面圣、呈礼的时候，从怀里掏东西或是从腰间掏东西都是很不雅观的行为，不符合中华民族礼仪之邦的风范，这个时候从袖子掏出东西就显得从容优雅多了。
最后，问题来了，古代人都把东西放在袖子里，为什么不会掉下来？既然要想在宽大的衣袖里放东西，必定是要想办法的。古人在袖子里缝有口袋，口袋开口的方向与袖子是相反的，而且口袋呈收口的梯形状。这样，把银子、手帕等小物件放口袋里，即使双手下垂或作揖，里面的东西也不会掉出来。