陈平是汉高祖刘邦手下的重要谋士，西汉王朝的开国功臣之一，他原本在项羽的帐下，但是并没有得到项羽的重用。项羽摆设鸿门宴宴请刘邦的时候，陈平觉得刘邦将来必成大业，便用了声东击西的计谋将刘邦救出了咸阳，在跟随刘邦之后，陈平“六出奇谋”，为西汉王朝立下了汗马功劳，被人称为是刘邦手下的第一毒士。
离间项羽和范增在公元前203年，刘邦被项羽围困在了荥阳城内，这一时期可以说是里无粮草，外无救兵，刘邦想向项羽求和，可是项羽却不答应。面对这样的情况，陈平向刘邦献计，让刘邦拿出大量的金银财宝，去买通项羽手下的一些将领，告诉这些将领在军中散布谣言，说项羽能够取得今天的成绩，功劳最大的就是范增和钟离昧，这两个人由于长期在项羽的手下，心中难免不服，现如今两人与刘邦暗地里沟通，准备一起灭掉项羽，然后瓜分他的领土。
俗话说“三人成虎”，项羽对于这样的谣言，最开始是不相信的，但是随着说的人越来越多，慢慢地，项羽也开始对这两人产生了怀疑，有什么重要的事情也不再找两人商议。有一次项羽派人到刘邦的帐中传话，陈平让人将项羽的使者请入大帐，并毕恭毕敬地请到上座，然后在三地询问范增的情况，同时对范增大加赞赏。
然后陈平又小心翼翼的来到使者身边，附耳问他：“亚父范增有什么吩咐？”使者很不解地说自己是项羽派来的，与范增无关，陈平听后表现的颜色更变，吃惊的说：“我还以为是范增派来的人呢。”之后对待使者便不再像刚开始的时候那样热情了。
这名使者回到楚营将这件事的前前后后都告诉了项羽，项羽更加肯定了范增一定是偷偷的与刘邦勾结。之后范增向项羽建议，应该趁着刘邦断粮之际向荥阳城发起猛攻，但是项羽却并不听从范增的建议，渐渐地范增发现了项羽已经不再信任自己，便向项羽提出要告老还乡，项羽听后非常痛快的就答应了，丝毫没有要挽留的意思。
一直忠心耿耿跟随了项羽大半辈子的范增，就这样被项羽的冷漠薄情气走了，回家的路上，范增越想越气，快到彭城的时候，后背的毒瘤复发，就此一病不起，死在了归乡的路上。
派遣两千妇女，解开荥阳之围范增去世之后，项羽开始对荥阳展开了猛烈的攻击，城内的形势十分危急，陈平这时又给刘邦献上了一条计策，他让刘邦写了一封降书，约项羽来东门商谈投降之事，然后陈平在军中找到了一个相貌与刘邦很像的男子来冒充刘邦去谈判，而让真正的刘邦在西门突围。
到了约定的时间，陈平让人打开了东门，排出了两千名妇女陆续出城，这时围困另外三门的楚军听说有大批的美貌女子出现在东门，便都跑到东门来观看，这时假刘邦坐在车中缓缓地从东门往外走，直到这两车走到了楚营的跟前，楚军才发现，车上坐的并不是刘邦，而此时真正的刘邦早已经从西门突出重围跑掉了。
陈平用两条计策先是除掉了项羽手下最为倚重的谋士范增，同时疏远了钟离昧，也让项羽的手下将领看到了项羽薄情寡义的一面，试想对待亚父尚且如此，更何况他们这些普通将领和士兵呢。然后陈平又利用两千名妇女解了荥阳之围，但是虽然解救了刘邦，却无辜的牺牲了两千名妇女，可以说这样的计策确实是过于歹毒了。
汉初陈平，汉末贾诩，皆毒士也，名传千古！这类人好像中国历朝历代都不缺，此辈无一不是满腹经纶、才学出众、眼光毒辣、胸中有若山川之险。陈平确实是第一计谋家。他的计谋可操作性从史书看，操作性和风险性都风险收益很大。但是除了他似乎也不能成功。没准儿是陈平因为相貌伟岸，有几个走的美男计。
陈平知大势，楚汉相争时选择汉，高祖生命垂危时当机立断站队吕后。吕后死后面对诸吕之乱又支持刘氏子孙。站队都是顺应大势，毫无差错。至于阴谋阳谋，乱世之间何能计较。至于吕后的孙子辈全部诛杀，也是当时不得已之事，为避免后世刘氏子孙为正统之争自相残杀，这些参与诛杀诸吕的大臣也安心。
陈平掌握人性心理，把握整体局势，谋全局而用一计或者多计，都是抓住人性的弱点，找准软肋不断攻击，直至把别人整趴下。 所以，掌握了人际交往的技巧，正用时能让人开心和舒服，关系融洽，反用时就是一把利剑，可以给对手狠狠的打击。
兵者诡道也。在其位，谋其政，受人之托，忠人之事，食人之禄，分人之忧，刘邦比项羽弱小，陈平能慧眼识人，投到刘邦辉下，绝对不是投机之人。身处敌对，可无所不有其极，与人品无关。对敌人的仁慈，对自己的战士们犯罪。
陈平虽然善使阴计，但是看人很准，诛吕之后，齐王刘襄和淮南王刘长争当皇帝，全被陈平否决，提议让代王刘恒继承大统，就是后来的24孝之一汉文帝。文帝景帝开创了历史上第一个盛世～文景之治，给后来的千古一帝汉武帝开拓疆土打下了基础。
陈平能得善终，与其参透道家黄老之学有关。他虽然有时贪点财，但是不贪权。一个不贪兵不贪权，懂得随机应变不一根筋，仪表堂堂，言语从容，平时人畜无害，招人待见，一到关键时刻就有用的人，哪个当权者都会喜欢。
陈平几出奇计救了刘邦，作为兴汉集团最重要的谋士之一，既协助刘邦统一天下，又能在吕后当权时不被猜忌还受到重用，等吕后死后与周勃一起平定诸吕之乱，匡扶汉室，不可谓不历害，然而陈平对自己所出计策也定义为阴谋，在《史记》中，陈平的最后一段话，是他自己的人生总结。
陈平曰：“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”陈平的阴谋毒计
或许现在的人见多了阴谋，也没觉得陈平的计谋有多阴，陈平的最毒的计谋是在楚汉相争时，刘邦被项羽围困在荥阳的时候，汉3年，刘邦已经被项羽围困在荥阳城内达一年之久，还被断绝了外援和粮草通道，刘邦这心里急的很。
刘邦就想着和项羽讲和，此时楚军优势明显，项羽又恼恨刘邦当初趁火打劫甚至直捣彭城要置自己于死地，自然不肯答应，刘邦忧心如焚，就问计与陈平。
陈平先跟刘邦分析了一下刘邦和项羽两个人的区别，说刘邦轻慢侮人，不过对功臣的赏赐非常慷慨，很有感召力，而项羽恭敬仁爱，但是到了酬劳功臣的时候，他却很小气，舍不得爵位和食邑，所以人才到了项羽那里又纷纷离开。
然后陈平又跟刘邦说道：“项羽身边刚直忠实又得力能干的骨鲠之臣，只有亚父范增、钟离昧、龙且、周殷这么几个，他们是楚军的中坚力量，如果大王能够拿出几万黄金，用反间计去离间项王君臣，让他们互相怀疑上下离心，项羽这个人猜忌又容易相信谗言，必定会自相残杀，汉军乘机反攻，破楚指日可待。”刘邦一听立马调拨四万黄金给陈平，由他随意使用，自己和任何人都不予过问。
有了这大量黄金，陈平就开始运作起来，用重金收买楚军中的将领和士兵，让他们散布流言，说什么钟离昧等人劳苦功高，却不能裂土封王，因此心里怨恨项王，和汉王相约共灭项王，瓜分楚国。
项羽这人耳根软，听了这些流言后虽然不信，但也起了疑心，就开始疏远钟离昧等人，对自己一贯尊敬且信任有加的亚父范增也产生了怀疑，派使者去汉营探看虚实。
这正好让陈平可以设计除掉范增，等项羽使者到刘邦营中的时候，特意准备了丰盛的酒席款待使者，陈平在使者面前故意问范增的起居近况，又附耳轻声问道：“亚父可有什么吩咐？”使者不解道：“我是霸王派来的，亚父怎么会有什么吩咐？”
陈平装作大吃一惊，说道：“原来不是亚父派来的？”于是命人撤去上等酒席，换上粗劣的饭菜，陈平拂袖而去，下人们对使者也很怠慢，使者憋了一肚子气，回去后把情况添油加醋的报告给项羽，项羽更加怀疑亚父，此时范增见胜利在望，建议项羽抓紧进攻荥阳，项羽却不理不睬。
范增见项羽对自己一付不信任的样子，又听到那些流言，知道项羽听信了谣言，伤心的范增就向项羽请辞，项羽也不挽留，直接答应了，年过古稀的范增这是一路走一路伤心，背上长了个毒疮，在半路上一命呜呼了。
项羽中了反间计，发觉后已经晚了，就加紧了对荥阳的进攻，陈平这时又出了一计，让刘邦先写一封诈降信，约在东门投降，然后让纪信冒充刘邦去投降，为了吸引楚军的注意力，陈平又在城里2000多名女子，身披铠甲化妆成汉军出城。
当这批穿着铠甲的女人跟着假扮成汉王的纪信出现在东门的时候，围城的楚军听到这件稀奇事纷纷跑到东门观看，荥阳的围困松懈下来，刘邦趁此机会，带着数十骑从西门逃脱。
为什么说陈平的计策是毒计？陈平的奇计，多是利用人性的弱点，而中计的人不是被害就是害人，同样是道家的张良学的太公术，行的则多为阳谋，相对来说，陈平的计谋确实很管用，也确实上不了台面，所以陈平也说自己做的事太下作了，毁了那么多人。
首先说到反间计害了年过古稀的范增，这是敌对双方，虽然不光彩，也不算什么。而在刘邦脱围的那一次，人们只记得替刘邦舍身赴死的纪信，而那些身披铠甲的两千女子只有轻描淡写的一句话：
乃夜出女子东门二千馀人，被甲，楚因四面击之。
为什么让女人假冒士兵出城投降？这个就是陈平利用人性来安排的，如果只是纪信假冒刘邦带着正式的汉军出城诈降，楚军们不会这么乱，当楚军发现这些披着铠甲的是女人之后，使得饥渴很久的楚军兴奋了，而这些女人落入楚军之手的后果可想而知，当项羽发现刘邦逃跑之后，愤怒的项羽将纪信用火烧死，而两千多女子的下场却一个字也没提过。
这里面最主要的就是士兵和百姓的区别，就象现在如果打仗死了多少士兵，没什么人会谴责，如果杀了多少百姓，为什么会有那么多人谴责了？更何况还是手无缚鸡之力的弱女子。
为了能让刘邦得以逃脱，让无辜的两千多弱女子出城让楚军凌辱，牺牲她们的贞洁和性命，所以陈平自己也觉得自己的计谋太过缺德，感叹会阴祸也！
陈平的阴毒，在历史最为出名的事情：离间项羽和部下的关系，彻底孤立项羽。