项羽之所以会选择在乌江岸边自刎身亡，主要有两方面的原因。
其一，项羽确实已到了山穷水尽的地步，很难翻盘了。
王安石有诗言，“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回”，王安石不愧为大政治家，两句诗就将项羽的窘境描绘得淋漓尽致，当初，项羽之所以把刘邦的老父亲绑到两军阵前，之所以会接受刘邦的议和，之所以会急匆匆兴冲冲地撤出出汗对峙的前线，都是因为，项羽已在楚汉相争中处于绝对的弱势，若不早些稳住刘邦并快速地撤出战场，项羽离彻底失败只有一步之遥了。
但项羽没想到，刘邦并没给他喘息之机，刘邦趁楚军归心似箭之际，全军出击，宜将剩勇追穷寇了，项羽虽在固陵回击了刘邦，但也将自己彻底拖住，拖到韩信、彭越、英布等诸侯王赶来，拖到自己进了诸侯联军的包围圈，项羽做的最后努力，便是垓下突围，然而，带八百勇士突围，到达乌江岸边时，只剩下二十余名，乌江岸边仅一亭长、一小船，若想回到江东，还要舍弃这二十余名勇士中的大半，真正过了乌江，也几乎是一真正的孤家寡人了，而乌江的另一边，形势如何，项羽一无所知。渡过乌江，真能像曾经那样，振臂一呼，应者云集吗？项羽不确定，十万楚军都被刘邦包了饺子，就算回到江东，又能在短时间内拉起多少兵马呢？所谓兵败如山倒，十万精兵都扛不住的颓势，靠新兵蛋子就能抗住吗？项羽不敢想。
前为一道窄窄的乌江，后为黑黑压的追兵，何去何从，项羽必须有个决断。逃回江东，也难翻盘，不渡乌江，必将死于乱刀之下。横竖是个败，早晚是个死，项羽选择自刎身亡，以自己的肉身，为一道大礼，送与故人吕马童。
其二，项羽没有刘邦、彭越、魏豹的包羞忍辱之心。
魏豹、彭越两个诸侯王，被太史公司马迁合在同一传记中。在传记末尾，司马迁详解了，为何魏豹、彭越两个诸侯王在成为阶下囚后，仍旧努力地活着。
司马迁说，魏豹、彭越这样的人，才智过人，只要给他们一个机会，让他们手握一点权柄，他们就会云蒸龙变，再次走上人生巅峰。因此，于魏豹、彭越这样的人来说，最担心的，是没了性命，只要有性命在，他们就可以耐心地等待机会，机会一到，就能一飞冲天。
同样的道理，秦将蒙恬在接到胡亥矫诏时，没有像扶苏那样立即赴死，在秦二世再度发诏书过来后，仍旧请求秦二世饶他一命，若非赵高坚持，秦二世就会放过蒙恬，蒙恬若是不死，陈胜、吴广起义时，就是蒙恬再次被启用时，蒙恬再次被启用，一定会在建赫赫之功。
这种千方百计保住自己性命的思维，也在刘邦的身上得到了体现，彭城兵败后，刘邦被楚军追杀，情急之下，刘邦为了活命，宁可抛下自己的一双嫡出子女！虽然事后证明，刘邦两个子女的安危，并不影响刘邦的存活，但如果刘邦因为舍不下两个孩子而被楚军俘获，刘邦绝不可能像后来那样，击败项羽，即皇帝位。
魏豹、彭越、蒙恬、刘邦等人懂得的道理，项羽却是不懂，比起性命，项羽更在乎的，是面子，项羽的失败，明明是项羽战略能力不行，但项羽碍于面子，偏偏说，是“天亡我，非战之罪”，同样地，山穷水尽之际，项羽为了面子，宁愿选择自杀，也不是保住性命以待将来。
总之，项羽之所以自杀，客观上是因为项羽确实没什么翻盘的可能了，主观上是因为项羽太好面子。