他之所以做的如此决绝，一定程度上就是因为他看不清形势，不知道自己几斤几两，所以才会造成的这样的一个现象。
一、何云伟与郭德纲反目，拜侯耀华为师
何云伟作为郭德纲的大弟子，他的搭档也是和郭德纲一起创作德云社的李菁，足以看出来郭德纲对他的重视了，但是最后换来的结果却是何云伟和李菁，还有曹云金，三个人一起在德云社最困难的时候离开了，要是走了也就算了，但是在直播里，何云伟在看到有网友说郭德纲在看直播，他直接呛声郭德纲，说自己的名字改回了何伟，称呼郭德纲也是连名带姓，可以说是一点都不知道尊师重道了。
在后来退出德云社之后，和郭德纲反目之后，何云伟拜了侯耀华为师，这一下子地位就很郭德纲差不多了，而且侯耀华一直都和郭德纲不对付，总是话里有话的怼着郭德纲，两人一直不和也不是什么秘密了，但是何云伟还拜侯耀华为师，可以说是很让郭德纲心寒了。
当初的何云伟拜师郭德纲，也是德云社最早的一位大师兄，只是当年德云社风雨飘摇之际，他却与李菁一干人等直接退出德云社，另寻出路。只是何云伟离开郭德纲退社之后，他的口碑却不如之前，而选择留下的那些师兄弟们，却一个个人气暴涨，像岳云鹏、张云雷、陶阳、烧饼等等，当初的栾云平现在也已经是德云社的副总。
当年的何云伟拜在郭德纲门下时，也曾是德云社的台柱子，郭德纲十分器重他，德云社成立初期，他与何云伟、李菁、曹云金3人不仅是顶梁柱，还是郭德纲的左右手。与曹云金相比，何云伟在师傅面前懂得收敛，再加上很有相声天赋，老郭也更喜欢他，这一点从郭德纲为他开专场，并在节目中总是捧他就能看得出来，何云伟就这么火了。
二、何云伟看不清形势
只是能同享福却不能共患难年德云社危机四伏的时候，何云伟却选择离开，一起离开的还有众多喜欢他的观众，让德云社雪上加霜。他的这个举动被网友认为是忘恩负义，曹云金都曾说过，在德云社他最羡慕的人就是何云伟，因为师父郭德纲经常单独教他本事。
一向严厉的郭德纲管徒弟非常严格，几乎每个师兄弟都挨过骂，只有何云伟一个人倍爱宠爱，因为何云伟爱吃鱼，家里更是总给他做鱼吃。对于何云伟的离开， 有人认为是当时钱太少自谋出路也不为过，也有人认为在德云社危难之时离开，平时老郭又待他不薄，显得有些不尽人情。
结语
离开之后，他没有像曹云金那样等老郭收回“云”字，而是公开喊话前师父“郭德纲，你好，我的名字叫何伟，谢谢，身份证上就是我的名字，您爱怎么叫怎么叫”。