2001年，S.H.E因《恋人未满》火遍全亚洲时，林俊杰仍是一个嫩瓜蛋子。看着三个清纯美少女，林俊杰一眼就瞄上了Hebe，并暗暗立誓：今后一定要追到她！彼时的林俊杰现已20岁，早已有了丰厚的泡妞经历，所以对Hebe势在必得。可惜，他压根没想到，和17个女生纠缠不断后，他仍然被Hebe“厌弃不已”
林俊杰出世在新加坡其父林远翔是新加坡某通讯的董事
其母是某石油公司的高管，其哥是美国某电子企业的副总裁，算得上是满门皆大咖。2009年金融危机期间，新加坡财税部披露，林氏我们族的交税金额位列第五，其实力可想而知。出世在这样的家庭，林俊杰从小就有任性的资本。他先是学美术，后来又学小提琴、钢琴，再后来改学流行音乐，慢慢找到了未来之路1996年，15岁的林俊杰开端参加各种歌唱竞赛，慢慢开端锋芒毕露。当然，在展露才调之余，她也趁便开端了“泡妞之路”。
最早期林俊杰喜爱跟朋友去街上
就会上前搭讪。但多数情况下，别人都是对他翻个白眼儿，压根不甩他。由于那时的林俊杰，个子低矮又邋遢，仍是单眼皮，压根不是女生们的菜。但一年后，就有个女生践行了“你丑没事，我瞎”这句话，竟然看上了林俊杰。为了追到林俊杰，女孩子天天去给他送早餐，时不时就在他家楼下堵门，让林俊杰烦躁不已。终究，女孩也没有打动林俊杰，由于她不光长得一般，智商也很让人捉急。
为了追到林俊杰，女孩拉着自己的漂亮闺蜜去堵门，成果林俊杰瞄上了对方，并成功将其拿下，谈起了甜甜的爱情。两人爱情期间，林俊杰非常低调，从未和女孩泄漏过自己的家世，以至于两人分手时，女孩都以为“他是穷光蛋”！1999年，18岁的林俊杰参加“非常歌手训练班”，与“工地搬运工阿杜”成了同期学员，并一同被海蝶唱片发掘。
但是就在签合约时他又收到了新加坡国立大学的选取通知书
学历和梦想，究竟该选哪一个？终究，林俊杰扔掉上大学，成了海蝶唱片的歌手。刚刚写了几首歌，还没等施展出什么才调，林俊杰就应召入伍了。由于其音乐才调，林俊杰加入了部队文工团，不光创造了大量歌曲，还累积了丰厚的舞台扮演经历，算得上是“部队歌王”。可林俊杰被关在部队，便无法和女友“~pia~pia~打扑克”，导致女友怨气横生，回头就找了新欢。
分手时，女友还埋怨林俊杰：“没车没房没存款就算了，现在连面都见不到，有什么意思！”初恋的扔掉，导致林俊杰悲伤不已，甚至在10年后还念念不忘，一度对着媒体号啕大哭，还因而上了新闻。借着分手的悲伤劲儿，林俊杰写下了《记住》，随后被张惠妹买走，刷爆了各大音乐榜单。服完兵役后，林俊杰现已算是小有名气，又先后给庾澄庆、阿杜等人写过歌，其才调也慢慢被发现。
2001年S.H.E带着第一张专辑出道
一夜红遍全亚洲，成了少女偶像。深陷失恋痛苦中的林俊杰，看到Hebe后才重振雄风，决议要好好奋斗，然后追上对方。2002年的一整年，林俊杰足不出户、拼命写歌，转年就发行了全创造专辑《乐行者》2003年，林俊杰仍旧孜孜不倦地写歌，一度到了“成魔”的境地，每天只睡两三个小时。好在，全部的尽力都没有白搭，他结合西方RB和中国风的专辑《第二天堂》诞生，其中的主打歌《江南》一夜爆红，他也迎来了归于自己的时代。
林俊杰爆红之后，火速就经过媒体表达S.H.E中的Hebe，还对着她的海报送出热吻，被赞是“纯情大男孩”。但是，在这些表象之外，林俊杰却和师妹金莎传起了绯闻。金莎曾是上海戏曲频道《绚烂星河》的主持人，2002年主演了《十八岁的天空》，随后又被选中做阿杜MV中的女主角，便签约到了海蝶唱片。当时的金莎心爱香甜，是海蝶唱片签约的第一个内地歌手，当然受到了力捧。
2005年，在公司的打造下，金莎便搭档林俊杰演唱了《被风吹过的夏天》和《心爱多》，两人也成了“联系密切的好朋友”。面临媒体的质疑，林俊杰大方供认“对她有好感，不排斥发展成恋人”；而金莎也回应“我们很来电，全部随缘”；给了外界无限的想象空间。但是，咱们的“清纯大男孩”都25岁了，怎么可能没有女友呢？仅仅在2006年，
林俊杰就和两个女生传出了绯闻
第一个是闻名女星徐若瑄林俊杰曾为她写过一首《爱笑的眼睛》，两人被拍到一同约会，从而传出了绯闻；第二个是比林俊杰小5岁的Yumi。Yumi原名叫孙雨，和姐姐孙涵从小操练芭蕾舞，后来组成By2出道，也曾红极一时。不过，认识林俊杰时，Yumi还在辅仁大学韩文系就读，2007年就回到台湾，加入了海蝶唱片。两人秘恋一年半，时不时就出门约会， 经常被媒体拍到，但便是打死不供认爱情。直至两人分手后，Yumi接受采访时才爆料，两人秘恋了4年，终究由于林俊杰移情而结束。
2007年，林俊杰客串《花样少年少女》，和S.H.E中的Ella协作，数次恳求对方介绍Hebe，但对方却一向不为所动。由于这一年的林俊杰，仍旧是绯闻不断。先是由于拍摄《原来我不帅》认识了曾恺玹，两人互爆“拍戏是很有感觉”，让绯闻传得沸反盈天。接着是阿Sa，两人协作了歌曲《小酒窝》，合唱时甜蜜互动，还互相亲吻，联系呼之欲出。不过，这种绯闻很显然是为了宣传炒作，压根当不得真。
田馥甄一向有一个超大牌的粉丝那便是林俊杰
林俊杰多次公开说田馥甄便是自己喜爱的类型，一向保持着对田馥甄的寻求，但是田馥甄却从来不为所动，两人也仅仅是朋友的联系。林俊杰曾邀请田馥甄做自己的演唱会嘉宾，两人在演唱会上一同吃油条喝豆浆，林俊杰用《豆浆油条》这首歌来表达对田馥甄的爱意。
两人还一同甜蜜合唱歌曲，看上去也挺般配，一个音乐才子，一个音乐才女，按道理是有一起爱好的，但是田馥甄仍旧不为所动。现在现已35岁的田馥甄，仍旧单身，田馥甄容颜和身材都是娱乐圈很具特色的美女，找不到归宿，让人感到怅惘。