1、在整个封建社会的大背景下，他们的婚姻没有“根基”，只是自由恋爱的结果，林黛玉没有物质基础作后盾，最终结果只能是“枉凝眉”。
2、传统的封建礼教不允许他们自由恋爱。而他们日久生情是为整个封建家族所不能认可的。
3、黛玉与宝钗最大的差别不在才华，因为好几次诗词竞赛，黛玉与宝钗都是在伯仲之间。他们的差别主要在黛玉不甘于受制于社群人际的约束。这使她脱出平庸，走向「奇」的道路。
有一次，宝玉做妃子的姊姊要试宝玉才情，命他做几首诗，宝玉仓促间灵感不及，挥汗如雨，宝钗跟黛玉都看到了，宝钗的作法是在宝玉的诗中，改了一个字，并略述及典故，但黛玉则是写出一首完整的诗偷偷掷给宝玉，这暗示了宝钗在人群间深谙隐藏自己的女性角色，
而黛玉就算要帮宝玉，也是在做完整的自己，当然对于以长辈以男性为主体的社群，黛玉是不讨人喜欢的。宝钗跟黛玉这种差异性，当然造成黛玉渐渐落宝钗之后的结局。起初黛玉初到贾府，贾母因怀念死去女儿，深疼黛玉，让黛玉与宝玉居住于自己住所里，但宝钗后来也到了，
众人就把重心渐渐挪移到宝钗身上。后来做妃子的元春首先表明更喜欢宝钗，而后众女子辈中，耿直的湘云也代表平辈的，表达对宝钗的敬重，基于湘云个人个性之故，湘云甚至与黛玉起过冲突。最后，连最心爱黛玉的贾母，也表示了看中宝钗作贾家媳妇。
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林黛玉出身于“清贵之家”，由于小时父母钟爱，比较任性。后因父母早丧，寄居贾府，孤苦伶仃。环境的龌龊势利，使她“自矜自重，小心戒备”，为保持自己纯洁的个性，她始终“孤高自许，目下无尘”，语言“比刀子还利害”，因而被人看作是“刻薄”、“小心眼”。
她在宝玉面前鄙视封建文人的庸俗，诅咒八股功名的虚伪。在贾府“一年三百六十日，风霜刀剑严相逼”的生活中，只有自幼耳鬓厮磨的贾宝玉才是她的“知己”。她和贾宝玉之间的真挚感情，成了她能在这个势利环境中生活下去的一个重要的精神支柱。
在焚稿断痴情一回中，她一面吐血，一面焚稿，以死向这个黑暗的社会表示最后的反抗。在黛玉身上又使我们看到一种新型妇女的思想意识的萌芽。
参考资料来源：
首先，什么是婚姻？在封建社会，“婚姻者，合二姓之好，上以事宗庙，下以继后世”。说的明白些，婚姻的目的之一是在于宗族的延续，传宗接代。《孔子家语/本命解》将无子列为离婚的理由“七出”之一，孟子也说：“不孝有三，无后为大”。既然娶老婆的目的是为了生子，无子算是最大的不孝。林黛玉娇里娇气，病崴崴的，一副肺结核患者的样子，根本承担不了“继后世”的责任。即使宝玉不怕承担“不孝”的罪名，又怎能让贾家放心。
其次，《礼记/婚义》中说：“婚姻者，合二姓之好”。通俗一点，就是通过通婚的办法，两姓两大家族互相联络，彼此照应，互壮声势。结婚根本不是结婚者本人的事，而是两个家族之间的交易，是扩大家族地位和权势的手段。“结婚是一种政治行为，是一种借新的联姻来扩大自己势力的机会”（恩格斯）。《红楼梦》里四大家族——贾、史、王、薛的关系，甄士隐说的明白：“四家皆连络有亲，一损俱损，一荣俱荣，扶持遮饰，皆有照应”。这时的林家已经家道衰弱，门不当户不对，怎么配的上贾家？
第三，林黛玉生性刁蛮任性，动不动发点小脾气。而薛宝钗给人的印象是温顺贤淑，一副大家闺秀的摸样。古人对妇女的标准是：柔顺、清洁、不妒、俭约、恭谨、勤劳（宋朝司马光给媳妇规定的六条标准），称之为六德。《礼记/婚义》：“妇顺者顺于舅姑，和于室人”。这些，林妹妹是做不到的。她缺乏“母仪天下”的气度，所以，她也就难讨贾家的欢心。
第四，在中国古代的家族中是大家长负责制，大家长是家里的龙头老大。在贾家，唯一说话算数的是贾政。贾母地位尊贵，但在三从四德之下，在结亲立 等大事上还是没有说话的份。贾宝玉在以贾母为首的女人堆里是宝贝，但在贾政为代表的卫道老爷们眼里，根本不象个男人，简直是“孽障”。更何况有“君君臣臣，父父子子”的框框，纵然你喜欢林黛玉，又怎的？
第五，“学而优则仕”，这是古代文人的人生追求。在科举制的时代里，要想出人头地，只有通过科举，而通过科举必须念四书五经。贾宝玉吟风弄月，净弄些狗屁诗词，都是些“高考”不考的内容，纯粹不务正业。受谁的影响呢？林黛玉是罪魁祸首！“女子无才便是德”，一个女流之辈，要这么多才识何干？不守妇道，把一个好好的青年都“勾引”坏了。为了贾宝玉的前程，为了贾家的门庭，贾政绝不会允许宝玉“早恋”，不允许和林黛玉之流交往过密，何谈婚姻？
所以，在那个时代，宝玉娶谁，和爱情无关。黛玉与宝玉两情相悦，且都是忠贞不渝，痴情的主，但注定不能终成眷属。宝玉不爱薛宝钗，却只能，也是注定和宝钗成就一段世俗的婚姻。
《红楼梦》，中国古典四大名著之首，清代作家曹雪芹创作的章回体长篇小说[1] 。早期仅有前八十回抄本流传，八十回后部分未完成且原稿佚失。原名《脂砚斋重评石头记》。程伟元邀请高鹗协同整理出版百二十回全本[2] ，定名《红楼梦》。亦有版本作《金玉缘》。
《红楼梦》是一部具有世界影响力的人情小说作品，举世公认的中国古典小说巅峰之作，中国封建社会的百科全书，传统文化的集大成者。小说以贾、史、王、薛四大家族的兴衰为背景，以贾府的家庭琐事、闺阁闲情为中心，以贾宝玉、林黛玉、薛宝钗的爱情婚姻故事为主线，描写了以贾宝玉和金陵十二钗为中心的正邪两赋有情人的人性美和悲剧美，歌颂追求光明的叛逆人物，通过叛逆者的悲剧命运预见封建社会必然走向灭亡，揭示出封建末世的危机。
《红楼梦》的作者具有初步的民主主义思想，他对现实社会包括宫廷及官场的黑暗、封建贵族阶级及其家庭的腐朽，封建的科举制度、婚姻制度、奴婢制度、等级制度，以及与此相适应的社会统治思想即孔孟之道和程朱理学、社会道德观念等，都进行了深刻的批判，并提出了朦胧的带有初步民主主义性质的理想和主张。这些理想和主张正是当时正在滋长的资本主义经济萌芽因素的曲折反映。
一、在整个封建社会的大背景下，他们的婚姻没有“根基”，只是自由恋爱的结果，林黛玉没有物质基础作后盾，最终结果只能是“枉凝眉”。
二、传统的封建礼教不允许他们自由恋爱。而他们日久生情是为整个封建家族所不能认可的。
三、黛玉与宝钗最大的差别不在才华，因为好几次诗词竞赛，黛玉与宝钗都是在伯仲之间。他们的差别主要在黛玉不甘于受制于社群人际的约束。这使她脱出平庸，走向「奇」的道路。有一次，宝玉做妃子的姊姊要试宝玉才情，命他做几首诗，宝玉仓促间灵感不及，挥汗如雨，宝钗跟黛玉都看到了，宝钗的作法是在宝玉的诗中，改了一个字，并略述及典故，但黛玉则是写出一首完整的诗偷偷掷给宝玉，这暗示了宝钗在人群间深谙隐藏自己的女性角色，而黛玉就算要帮宝玉，也是在做完整的自己，当然对于以长辈以男性为主体的社群，黛玉是不讨人喜欢的。宝钗跟黛玉这种差异性，当然造成黛玉渐渐落宝钗之后的结局。起初黛玉初到贾府，贾母因怀念死去女儿，深疼黛玉，让黛玉与宝玉居住于自己住所里，但宝钗后来也到了，众人就把重心渐渐挪移到宝钗身上。后来做妃子的元春首先表明更喜欢宝钗，而后众女子辈中，耿直的湘云也代表平辈的，表达对宝钗的敬重，基于湘云个人个性之故，湘云甚至与黛玉起过冲突。最后，连最心爱黛玉的贾母，也表示了看中宝钗作贾家媳妇。有好几段，出自丫环或家族人的口，都说黛玉性情乖戾（其实就是有强烈自我不合群的意思）。因此悲剧就在宝玉与黛玉挣扎无效下发生了。