梁山108位好汉落草为寇的原因渠道各不一样，其中有很多是面刺金印的配军。单说豹子头林冲和行者武松，他们上山的原因相似、经历也相似，但发配途中享受的待遇却大相径庭，归根结底，与他们本人的为人处世观有直接的关系。
二人出身天壤之别，对人情世故的冷暖感受大不相同。林冲是出身小军官之家，自幼习武，又得高人周侗亲传，所以才混了个八十万禁军教头的差事。武松祖籍山东清河县，父母早亡，是哥哥充当父亲母亲的角色，将他抓养成人，是挣扎在底层的小人物，知道柴米油盐的分量和人情世故的冷暖。二人出身的差别，决定林冲和武松为人处世的不同：林冲就是一个不懂得人情世故，对江湖冷酷感知麻木的弱智者；武松则是观人眼神就知道心肠好坏的聪明人。
二人面对亲情变故的大事，应对能力大相径庭。高衙内看上林娘子，接二连三调戏。面对这个困局，林冲的智慧显得捉襟见肘，更谈不上深谋远虑。 武松是怎么做的：奉命出差前就感觉到嫂嫂不对劲，一再叮嘱哥哥武大郎早早收拾生意回家，不要和任何人惹气生事，早早关门歇息。出差回来，看阳谷县熟人看自己的神色，就知道有什么不寻常的事情发生。
二人行走江湖，一个处处朋友，一个处处树敌。林冲行走江湖，一点没有江湖好汉的觉悟，处处树敌，路子越走越窄。在柴进庄上，林冲显示武艺，好端端将洪教头一棒打翻，害得人家丢了饭碗。虽然洪教头太嚣张，为了晁天王，林冲经不住吴用一番挑破离间，头脑发热，干死了王伦，让梁山好汉对林冲敬而远之。因此，在梁山最红火的时期，林冲一直没有真心朋友，连鲁智深也疏远了他。与其林冲是没有亲手杀了高俅气死的，还不如说是内心孤独，抑郁死的。反观武松，发配充军路上，尽管打打杀杀，也是一路结交江湖好汉，孙二娘、张青、施恩都是这期间结识的过命朋友。即便到没有退路，只能选择落草为寇的时候，去了二龙山，找到鲁智深、杨志，还当了二把手。