在与上司的工作交往中，难免会有工作上乃至个人生活上的某种问题、困难，需要向上司提出来，请求上司帮助解决。这是正常的、无可非议的。
只要不是无理的、非分的要求，向上司提出来都是可以的，不会影响自己与上司的关系，上司也有责任帮助下属解决。但是，在提出要求时，应讲求原则，注意策略，掌握分寸，以求取得最佳效应。
向上司提出要求，既可以在正式场合，又可以在非正式场合；既可以协商式，又可以打招呼式；既可以坦诚表达，又可以含蓄请求。但不管采取何种方式，均应在方法与艺术上注意以下几个方面。
1、先做到知己知彼
“知己知彼，百战百胜。”正确进行自我认识和评价，这是向上司提出要求并可能取得成效的前提条件。
我们知道，提出要求，作为下属向上司的一种信息交流，实际上是下属向上司表达期望和寻求满足。而这种期望是否合理并获得满足，在很大程度上决定于能否对自己进行正确认知和评价。一个人若能够正确认知和评价自己，对上司的要求就会适合于上司的情况，提出的条件就容易为上司所接受。相反，若对自己认知和估价过高，就会强调个人或小集团利益，超越了上司的接受能力，使要求隐人危机和僵局。过低评价自己，应该大胆交涉的问题没交涉，应该提出的要求没提出，应该争取到的合理合法利益没争取到，这也不好。可见，过高或过低认知和评价自己，都不利于维护和发展良好的上司与下属关系。
正确认知和把握上司，努力做到对上司心中有数，这是提出合理要求并得到满足的又一基本条件。对于上司对你所谈内容的可能接受程度，对于上司的管理方式、思维方式、行为方式和心理倾向，以至上司过去和现在的简单经历，都应有个大致了解，做到心中有数。这样才能具有针对性，从而取得理想效果。
正确认知和把握上司与正确认知和把握自己的途径基本相同：一是要依靠自己的知识和经验，来分析和认识上司；二是要依靠他人来帮助和加强自己对于上司的认识；三是要从变化和发展中去认识和把握上司。
2、要兼顾双方需要
成功的谈判大师，都会追求“双赢”。一场成功的谈判，每一方都是胜者。向上司提出要求，实际上也是一种谈判。因此，作为下属，就必须在维护自己的需要的同时，充分兼顾到上司的需要和处境，这样才能使自己向上司提出的要求富有成效，取得公正合理的结果。上司的需要是多方面的，其中最主要的有两条：一是管理工作的需要，二是维持和发展上司权威的需要。下属向上司所提要求，一旦危及上司的这两种需要，必然要引起上司的极大反感和反对。
有的人与上司交涉问题，只知维护自己的需要，从不顾及上司的需要，这往往是失败的一个重要原因。我们要扫除这一障碍，在与上司商讨各类问题时，维护自己的需要，但不以损害上司的需要为前提。尊重自己同时也尊重上司，这样才能创造出良好的气氛，相互建立起信任，使得上司对自己以诚相待，认真地、通情达理地考虑你的要求。
3、要把握所提要求的性质？
向上司提出要求、商讨问题，从性质上划分，又有积极或消极之分。所谓积极性质，是指从建设性目的出发，把向上司提出要求看作是一项合作的事业，是为了在合作的基础上搞好工作。所谓消极性质，是指从破坏性目的出发，对上司出口不逊，牢骚满腹，甚至加以要挟，企图以此来达到要求的目标。
一般说来，采取积极性质的谈话，易使上司接受，从而达到所提要求的目的；采取破坏性质的行为，不易被上司所接受，往往使提要求者自食苦果。因此，向上司提要求，一定要坚持积极性质的，防止和克服消极性质的。
4、要把握所提要求的度量界限？
我们知道，提出要求，作为一种具有双向发展可能性的行为过程，既可能向好的方向发展，也可能向坏的方向发展。这里关键是决定于一定的量度界限。一旦越过临界点，就会走向反面。有的人以为对上司提的要求越高越好，条件越严越好，已经接近临界点却仍然不能警觉，这样往往使双方的交谈急剧产生恶性反应。因此，我们必须明白“过犹不及”的道理，“见好就收”，不可一味加码。
把握住所提要求的度量界限，取决于许多条件。主要有如下几点：
①上司满足你所提要求的承担能力。若上司承担能力强，这个界限就相对宽些，反之，则会窄些。
②上司对你所提问题的认识程度和重视程度。若上司的认识比较明确又比较重视，这个界限就相对宽些，反之，则会窄些。
③上司对你的了解程度和关系密切程度。若上司对你了解深刻，关系密切，这个界限就相对宽些，反之则会窄些。
此外，时机选择、上司性格和情绪等等，也是影响度量界限宽窄的条件。
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