在这五人中，典韦最多和黄忠战平，其他几个人他都不是对手。
典韦是曹操手下的一员猛将，曾经长期担任曹操的贴身护卫，救了他的性命。最后也正是为了救曹操，典韦在双戟被盗的情况下力战张绣大军，最后惨死。
因为典韦死得较早，没什么机会和关羽、张飞等人交锋。不过在葛陂之战典韦和许褚从从辰时战到黄昏，差不多打了一天，显然两人武艺相当。而且许褚曾经和关羽、张飞、赵云、马超交过手，因此我们可以从许褚和关羽等人的交手结果来估算一下典韦能否和他们一战。
在曹操收服关羽的下邳土山之战中，夏侯惇将关羽引出城以后许褚、徐晃联手断关羽的退路，结果却被关羽一人击退。徐晃也是能和许褚战上五十多合不分胜负的猛将，结果两人联手被关羽击退，显然许褚的武艺比关羽要差一些。
在穰山之战赵云掩护刘备突围时，许褚曾经和李典、于禁一起追击，但是却被赵云一人敌住。最后赵云在三将围攻之下全身而退，还有余力杀死高览，击败张郃，这个表现明显也是强于许褚。
至于许褚遇到张飞就更倒霉了，三战三败。特别是当阳之战张飞单枪匹马扼守长板桥头时，许褚股栗不敢上前。自然许褚比张飞也要差不少。
许褚只有和马超之战打的还比较像样，两人恶战两百多合还不分高下。不过此战许褚最后是赤膊上阵，已经是拼命了，依然只能和马超打平，这个真实水平算起来，比马超还是要略逊一筹。
而五虎上将中，只有黄忠没有和许褚交过手。不过黄忠也是可以战平关羽，一人对徐晃、张郃两人不落下风的猛将。即使考虑到黄忠年纪大了，体力可能差一些，许褚最多不过和他打平。
因此从许褚和五虎上将交手结果看，典韦遇上关羽等人凶多吉少，也就是有希望和黄忠战平而已。
曹操手底下的第一猛将典韦，如果把典韦和刘备手下的五虎上将进行比较，典韦能够打败的人有谁？
典韦在书中其实算是曹操的贴身护卫，他没有很多的单挑经历，最有名的一场就是和许褚之间的战斗，两个人打了很多回合没有结果，如果不是曹操使用计谋，典韦是不会被抓住的，由此看来，许褚和典韦之间的能力其实是差不多的。他被曹操冠以“古之恶来”的称号，力大无穷，作战勇猛，他的优点就是力量和勇悍。在五虎将中，针对力量这一说，关羽，张飞，赵云，马超这四个人是完全不虚典韦的，只有老将黄忠，在力量这方面可能有点逊色，毕竟黄老将军被敕封的时候已经年过六旬。
然后看看五虎上将中各位将领的排名，最厉害的就是赵云，然后是关羽张飞，最后是马超和黄忠。而马超和许褚之间有过直接的比较，两个人打了几场很是酣畅淋漓，可惜的是也没有分出个胜负来，由此可见马超和许褚之间的能力是差不多的。
那么在勇悍方面，关羽素有“一刀斩”的称号，张飞也有“万人敌”的威名，马超更是被西凉部队和姜氏部族唤作“天之战神”，而关羽曾和黄忠交过手，两人战成平手，关羽称黄忠是“老当益壮”那么这方面只有赵云会吃点亏。
在综合赵云和黄忠在三国时期的历史战绩，显然赵云会比黄忠更强一些，刘备起兵之初，赵云就加入了蜀营，当年的长坂坡救少主刘禅，汉水破曹，还有白帝城外救主刘备，赵云对蜀汉的贡献还有能力其实是远胜于黄忠的。
虽然马超位子是排在五虎上将中的第四位，和张飞的位置很是接近，但是实际上两个人的能力却是相差很多，那么典韦和张飞比起来，自然也会相差许多，更不要说关羽赵云两个人，更是天壤之别。所以典韦能够打败的其实只有黄忠一个人。倘若真的典韦和老将黄忠对战的话，那占上风的自然会是典韦，毕竟战场厮杀时，胜负变化往往瞬息万变，而典韦正当壮年，虽然黄忠的作战经验丰富可以见招拆招，但是想要一举击杀典韦着实有些困难，而在持久战中，老将黄忠又不占优势。综合以上分析，典韦和五虎将的单挑，他最可能打败黄忠。
黄忠能够进入五虎上将的行列的原因其实是非常复杂的，他的武力不是很高，刘备选择他是因为黄忠的资历在那里，他不能够伤害了老臣的心，也是为了吸引更多的人才去投靠他，黄忠的忠心也是给别人做了一个表率。即使典韦很厉害，也只能够和马超相持平。
陈留有壮士，铁戟八十斤。独臂擎大纛（ dào），逐虎过涧林。濮阳风火烈，宛城孤月明。猛志如长在，壮气亦鬼雄！
典韦，曹魏军中的第一勇士，在三国武力排名榜上无可争议能够跻身于“超级猛将”的行列，少有的能与蜀汉五虎抗衡之悍勇之士。
典韦号称为“古之恶来”，力大无穷，作战勇猛，杀法骁勇，曹军将士们赞曰：“帐下壮士有典君，提一双戟八十斤。”曾在闹市当街手刃豪强，数百人不敢近前。夏侯惇在行军途中发现其“逐虎过涧”，惊其悍勇，将典韦荐于曹操，成为曹操虎卫军的首领。从此以后，曹军也有了能够与关、张武力值相匹敌的猛将。
典韦的战斗特点大家都比较清楚，他属于力量与勇悍兼备的猛将，一双大戟重达八十斤，而且作战风格极其勇猛，敢于舍命相斗，悍不畏死。
那么，以典韦的实力，如果在两军阵前与蜀汉五虎将分别厮杀，又是怎样的效果呢？咱们就来分析一下：
1、典韦对战关羽
典韦的膂力足以与关羽相抗，他的双戟有八十斤重，与关羽八十二斤的青龙偃月刀差距微乎其微。双方在力量上对等。
大家对关羽的厮杀风格很清楚：力大刀沉马快，前三刀的暴击威力极大。关羽通常在战斗初始阶段就依仗力量优势斩杀敌将或者打垮对方的防御，在敌人心怯胆寒之际，再利用“赤兔马快”的速度优势迅速解决战斗。
但我们也能够发现，关羽对力量匹敌和悍不畏死的敌将缺乏有效的解决手段：比如长沙城遇到“能开二石力之弓”的黄忠，樊城对阵抬棺而来，奋身死斗的庞德，关羽都被拖入了百合以上的僵持战。而以敢斗闻名的夏侯惇也能够抵挡关羽一定的回合数不落败。甚至在樊城之战中，关羽右臂箭伤未愈的情况下，力量上失去优势，居然被徐晃占了上风。技术含量不高，攻强守弱是关羽最大的弱点。
典韦力量不输关羽，又敢于悍勇死斗，在作战风格上对关羽是形成克制的。但典韦也有个巨大的弱点：杀伤力不足。检点典韦的戎马生涯，只在羊山之战中干掉一个无名无姓的黄巾军副帅，其他都是些喽啰兵。典韦如此低的斩将率，若与关羽阵前相斗，也无法对关羽形成足够的威胁。关羽可以轻松应付典韦的攻势。关羽曾经在土山一役中“奋力战退”许褚和徐晃两将合力夹攻，对付典韦一个人也不在话下。
典韦与关羽两将如果单挑厮杀，那是铁锤遇铁砧，硬碰硬，会战成百合以上的僵持战。百合以后，因关羽有赤兔马之助，典韦会逐渐落在下风。典韦若想取胜，唯一的办法是使用飞戟暗器，毕竟关羽的防御力是比较差的。
2、典韦对战张飞
典韦的膂力与悍勇是他的两大优势，但是对于张飞来说，这都不叫事。
吕布力气够不够大？只手捉纪灵“如提童稚”，一百五十步外“辕门射戟”。而张飞四斗吕布，愈战愈勇，从虎牢关“五十余合不分胜负”到徐州城酒醉不能力战，吕布仍“素知飞勇”，不敢相逼，再到小沛“百余合不分胜败”旗鼓相当，直到后来下邳一战，张飞奋勇打退高顺与吕布的车轮战，成为天下第一勇士吕布唯一“心生忌惮”的人。
同时张飞还非常狡猾，不仅是“吕布克星”，还是“许褚克星”、“张郃克星”，擅长对付各种武力层次和战斗风格的敌将，说明张飞打仗很动脑筋，擅长发现和抓住对手的弱点给予痛击，张飞的这个特点是其他战将所不具备的。
典韦虽然以悍勇闻名，但在张飞面前纯粹就是小儿科了，三国时代，谁敢在张飞面前称悍勇？而典韦的弱点是思维简单直接，缺乏灵活性，张飞很擅长收拾这种类型的愣头青。
如果典韦与张飞在阵前厮杀，张飞在六十合内就能发现典韦的破绽给予痛击，像收拾许褚一样，张飞能把典韦打出一辈子的心理阴影来。
3、典韦对战赵云
同样，典韦的力量优势和悍勇作风对赵云也形不成威胁。赵云的戎马生涯中对战过的力量型猛将太多了，比如许褚、徐晃、邢道荣、韩德、钟绅等。
卧牛山下，赵云曾经与周仓有过一次厮杀。周仓力量就很大，书中说他“两臂有千斤之力，板肋虬髯，形容甚伟”，但在周仓眼中的赵云却被其称为“极其雄壮”，可知赵云的力量绝对更胜之。
典韦作战风格悍勇，但赵云被称为“子龙一身都是胆”，勇气决不亚于典韦。而赵云的杀伤力要比典韦强得太多了，三分时代斩将第一、生擒第一、突围第一。不仅杀伤力强，赵云的防御力更是天下无敌。就典韦的杀伤力而言，在赵云超人般的防御力面前根本就构不成任何威胁。
典韦若与赵云阵前单挑厮杀，没有任何取胜的希望，而典韦过分沉重的大戟对体力消耗还是很巨大的，久战之下，必有破绽，而赵云发现和捕捉战机的能力又超强，典韦能撑到八十合后就必输无疑。典韦的飞戟绝技对赵云来说也构不成威胁，赵云防暗器的功夫还是很强大的，而赵云的箭法在三国时代足以进入前三的行列。敢玩暗器，典韦是找死。
4、典韦对战马超
马超是个技术型猛将。他的力量不大，战斗风格也称不上悍勇，这与马超的出身有很大关系：马超世出名门，乃将门之后，家族显赫，又年少封侯，地位尊贵，在战场上厮杀当然不愿意与敌将以命相搏，而是主要靠精妙的枪法以技胜力，以柔克刚。
所以马超实际对力量型战将和悍勇型战将并不忌惮，渭水河畔与许褚的那场战斗就体现了这一点：许褚力量很大，能够“双手掣二牛尾，倒行百余步”，膂力不在典韦之下，但渭河与马超一战，连斗二百余合并无半分优势，斗到性起，卸去盔甲，裸衣大战，完全放弃了防御，以死相搏，但马超仍然能够从容应付，恶斗之后，双方混战，马超仍能“杀至壕边”，而许褚却“臂中两箭”。次日马超又率领骑兵耀武扬威来回碾踏曹军寨栅，许褚却消失了声息。
以此来看，典韦若与马超阵前交锋，效果并不会比许褚更好，典韦并无胜算，只能靠超群的膂力苦苦支撑。马超以技敌力，一时之间也缺少有效的克敌之术。双方也是一场二百合以上的持久战。
5、典韦对战黄忠
黄忠出场时就已经年老，将近六旬的高龄对他的武力发挥还是有很大影响的，毕竟“老将不以筋骨为能”，体力和敏捷度比起青壮年时代下降幅度还是很严重的。所以黄忠与敌将对战，主要靠的是熟练的刀马功夫和丰富的经验，见招拆招，以不变应万变。
但是毕竟年龄不饶人，黄忠的杀伤力和战场感知水平比起年轻将领来还是略输一筹。比如长沙城一战，初斗关羽尚且能战至“百余合不分胜负”，被关羽赞为“全无破绽”，但次日再斗，五六十合后关羽诈败，战局发生变化，黄忠的应变能力不足的弱点就体现出来了，追击中马失前蹄，栽了个狗啃泥。同样在马失前蹄的情况下，赵云是提缰跃马，跳出陷坑，庞德是一跃而出，抡刀步战，姜维是平地跃起，持枪伤敌坐骑，而黄忠则被摔懵了，昏头昏脑地被关羽将大刀搁在了脖颈上。
在战场上出现这样的失误那可是致命的，黄忠年老，战场应变能力大打折扣，以无法应付这样的意外了。
所以说，如果典韦与黄忠在阵前厮杀，黄忠能够撑到百合以上，再往下打就有危险了，终有不慎露出破绽的时候。典韦可不是虚荣心极强的关羽，下起手来是绝不会留情的。
如果双方玩暗器，将会形成互杀的现象，两将都攻强守弱，防御力比较差。典韦防不住黄忠“百步穿杨”的神射，黄忠也防不住典韦飞戟绝技的暗器攻击，就看谁先下手了。
结论：典韦若与蜀汉五虎上将在阵前厮杀较量，唯一有可能取胜的就是与老将黄忠的对战。
我们讨论三国猛将之间的战斗厮杀，不仅要考虑到武将本身所具备的武力值，也必须要从他们各自的战斗风格的角度进行分析。因为很多武力值相接近的武将之间，战斗风格是存在有相互克制的现象。
典韦对上五虎上将最多不过是平手而已，甚至可能有所不敌。
典韦是曹操手下一员猛将，更是曹操的贴身护卫，多次救了曹操的命。像西寨之战典韦先是飞戟连杀十数人，随后又一人杀退郝萌、曹性、成廉、宋宪四将。濮阳之战典韦三次杀入重围火海，将曹操救出。完成之战典韦更是死战不退，为了保护曹操付出了生命代价。
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也正因为典韦死得早，所以没有机会和五虎上将交过手。不过典韦在葛陂曾经和猛将许褚激战一天不分胜负，最后各自因为战马疲惫才收手。因此典韦和许褚的武艺应该差不多。而许褚和五虎上将中除黄忠外的四人交过手，所以可以用许褚和五虎上将交手的结果做一个参考。
许褚第一个对战的五虎将是关羽。下邳之战他和徐晃联手迎战关羽，却被关羽杀退。此战虽然曹操为了收服关羽，而不是想杀死关羽，许褚、徐晃出手肯定有所留情。不过在徐晃帮助下还是不敌关羽，显然许褚比关羽要差着一些。
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许褚和赵云打过两次，都是在穰山之战，第一次两人在两军阵前交锋，战了三十合没有分出胜负。第二次则是赵云掩护刘备突围时，许褚、于禁、李典从后赶来，赵云一人挡住三将，让刘备先逃走。这一战虽然书中没有写战斗结果，但是许褚等三人没能冲破赵云的阻拦，可见赵云比许褚还是要强着一些。
许褚和张飞先后遇上了四次。不过许褚每次遇到张飞时都状态不佳，不是逃命途中遇到就是醉酒，次次被虐。虽然这不是两人无力对比的真实写照，但是起码来说许褚对上张飞有些底气不足。许褚和马超倒是在渭河之战打成了平手，两人大战两百多合没有分出胜负。多少为许褚挽回了一些面子。
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从许褚和五虎上将交手结果看，以不理想的居多。所以典韦面对五虎时胜算不大，特别是面对关羽、张飞、赵云时还可能吃亏。