李白离开东鲁，便从任城乘船，沿运河到了润州。由于急着去会稽会见元丹丘，也就没有多滞留。到了会稽，李白首先去凭吊过世的贺知章。不久，孔巢父也到了会稽，于是李白和元丹丘、孔巢父畅游禹穴、兰亭等历史遗迹，泛舟镜湖，往来剡溪等处，当然也少不了在繁华都市会稽流连忘返。在润州，李白遇见了崔成甫。
两人都是政治上的失意者，情怀更加相投。每次游玩时，都尽情畅游，不计早晚。他们泛舟秦淮河，通宵达旦地唱歌，引得两岸人家不胜惊异，拍手为他们助兴。两人由于性格相投、遭遇相似，所以比之一般朋友更为默契，友情更深厚，因而李白把崔成甫的诗系在衣服上，每当想念，便吟诵一番。
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盛唐国力强盛，多数士人渴望建功立业。李白以不世之才自居，以“奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一”的功业自许，一生矢志不渝地追求实现“谈笑安黎元”、“终与安社稷”的理想。他以大鹏、天马、雄剑自比，希望能像姜尚辅佐明君，像诸葛亮兴复汉室。
李白觉得凭借自己的才能，可以做出一番功业，对于那些靠着门第荫封而享高官厚禄的权豪势要，他投以强烈的鄙视，表现出傲岸不屈的性格。他蔑视封建等级制度，不愿阿谀奉迎，也不屑于与俗沉浮。
然而现实的黑暗使他理想幻灭，封建礼教等级制度的束缚使他窒息，他渴望个性的自由和解放，于是采取狂放不羁的生活态度来挣脱桎梏、争取自由。其表现方式或纵酒狂歌，寻仙学道，然而，酒既无法销愁，神仙更虚无飘渺。于是他只好把美好的大自然作为理想的寄托、自由的化身来歌颂。
李白既有清高傲岸的一面，又有世俗的一面，他的理想和自由，只能到山林、仙境、醉乡中去寻求，由于郁不得志，他的一部分诗中流露出人生如梦、及时行乐、逃避现实等思想，这在封建社会正直孤傲的文人中也具有一定的代表性。
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