两次婚姻
1978年，李显龙跟马来西亚籍女孩黄名扬结婚。他们在英国的剑桥大学相遇，一见钟情，当时黄名扬在格顿学院修读医科。1982年，黄名扬生下第二个孩子，是个男孩——李毅鹏，但孩子一出生就患有白化病，视力有障碍。在生下孩子三个星期后，黄名扬死于心脏病．她遗下当时只有19个月大的女儿李修齐和出世仅3个星期的儿子李毅鹏。
他曾在亡妻的丧礼上说：“她是我的妻子，我的爱人，我的伴侣，也是我的知己。她爱我，珍惜我，敬重我 ，安慰我……我也尝试同样待她。如今，死亡把我们分离。我们都得学习在没有她的情况下，继续活下去。”
1985年与现任妻子何晶（Ho Ching）结婚。何晶担任新加坡财政部全权控股的政府投资公司淡马锡控股董事，而他的弟弟李显扬则是新加坡最大国有企业新加坡电信的总裁。由于李氏家族掌握了新加坡高层的多个重要职位，有关裙带关系的批评也经常有所闻，但是对此做出公开指控者往往遭到控告。 淋巴癌
1992年，李显龙被诊断患上淋巴癌。
在与病魔抗战期间，他对生命有了不同的看法：“你学会接受自己的能力极限。你也必须接受，一些事情的发生原来是无法预知或控制的。接受了之后，继续过你的日子。” 因为身体的状况，李显龙告诉自己，每天得保持适度的工作节奏。
他每天早晨7点钟起床，看了电邮，在网上阅读新闻之后才吃早餐。接着，做45分钟的运动，沐浴更衣后便出门上班。
如果早上无需出席任何活动，上午11点左右，李显龙便会到金融管理局办公。除非必须赴宴或出席一些活动，否则每天傍晚7点，他一定回家吃晚餐。然后，继续工作：回复电邮、看报纸或准备演讲稿。
他说：“我尽量不让自己过度操劳，超越自己的体力极限，所以每天下午都会休息大约60分钟，让自己平静和沉淀下来。”
当被问起，如果他如大家所料，会在1993年当上总理，届时他的体力是否能“撑”得住更大的工作量呢？
李显龙表示：“癌症从没影响我的体力。不过，当一个人年纪渐渐大了之后，反应自然不比年轻时候，但是我有信心自己一定应付得来。”
前列腺癌
李显龙确诊患有前列腺癌，并将在2015年2月16日接受切除手术。新加坡中央医院的泌尿科医生郑畏三教授，将为总理进行这项由机器人辅助的微创前列腺切除手术。
2015年1月李显龙在进行的磁共振成像 (MRI) 的诊断中发现前列腺出现可疑的异变。经过了活体组织检查后，发现在38个活体样本当中，有一个存有癌细胞。
在郑教授带领的医生团队的建议下，总理决定进行手术接受治疗，医生预料总理将能完全康复。
2015年2月16日，总理李显龙被诊断患前列腺癌，定于16日接受前列腺切除手术。 李显龙病休期间，副总理兼国家安全统筹部长张志贤将代行总理职务。
李显龙2015年1月接受前列腺核磁共振成像检查时，医生发现他的前列腺有细胞呈现“可疑病变”，随后进行细胞活组织切片检查，在38个检验样本中发现有一个存在癌细胞。李显龙听取医疗小组建议后，决定接受手术，以期完全康复。
