西楚霸王项羽，在冷兵器时代，简直就是一个神的存在。他一生历经七十余战，所向披靡，未尝败绩。虽然最后自刎乌江，还是得到了后世人的敬佩与传颂。
正因为项羽武勇异常，他的光芒完全掩盖了手下将领，让人们觉得项羽的成功与失败，都是他一个人所创造的。而实际上，任何一个能够走上巅峰的领袖型人物，都必须拥有一支优秀的团队。项羽手下也同样有许多优秀的将领，而“五大虎将”就是其中的出类拔萃者。
“虎将”一词，最初来自《汉书》，“莽拜将军九人，皆以虎为号，九曰‘九虎’”。自此之后，形容勇猛的将领，皆以“虎将”相称。
元末明初，通俗小说开始大规模流行。罗贯中所著《三国演义》中，称关羽、张飞、赵云、马超、黄忠为蜀汉“五虎将”。自此，有了在不同派系中选出“五虎将”的习惯。
项羽手下“五大虎将”，成型于明朝甄伟所著的《西汉演义》，又叫《西汉通俗演义》。项羽五虎将分别是：龙且、钟离眛、英布（黥布）、季布和虞子期。
龙且作战勇猛，且深受项羽信任。陈平曾经用离间计，离间范增、龙且、钟离眛等人跟项羽的关系。只有龙且，一直深受项羽信任。九江王英布叛楚后，龙且奉命大败英布。韩信破赵、取齐之后，龙且又奉命攻打韩信。潍水之战，龙且中了韩信囊坝决水、半渡而击之计，被击杀。
钟离眛和韩信是好朋友，曾经向项羽极力推荐韩信。但是，项羽并未重用韩信，导致韩信最终弃楚投汉。在陈平使用离间计后，钟离眛也受到了项羽猜疑。固陵之战，钟离眛被汉军所败，项羽死后，投奔了韩信。后来，有人告发韩信谋反，韩信为了向刘邦自证清白，逼死了钟离眛，并将头颅献给了刘邦。最终，韩信也未能逃过惨死的命运。
英布，又名黥布，是项羽手下少有的获封诸侯王的勇将。巨鹿之战，英布作为项羽先锋，助项羽破釜沉舟取得大胜，立下大功。之后，在项羽授意下，坑杀了二十万投降的秦军。大封十八路诸侯时，英布获封九江王，又奉命杀了义帝。因为齐国造反，英布没有及时出兵，恐惧中叛楚投汉。刘邦称帝，英布获封淮南王。后被人举报谋反，英布被刘邦所败，逃亡途中，被其妻舅长沙王吴臣派人杀人。
季布是项羽五虎将中结局最好的一个。他为人仗义，信守承诺，“一诺千金”的典故就出自季布。项羽死后，季布躲避在朱家，逃避刘邦的千金悬赏捉拿。后经刘邦的御用司机夏侯婴推荐，被刘邦赦免收入了麾下。此后，季布又历经惠帝、吕后、文帝三朝，卒于河东郡守任上。
虞子期是项羽五虎将中的最后一位，不管是在正史，还是野史中，都找不到他的踪迹。他应该只是明朝甄伟所著《西汉演义》中杜撰出来的一位人物。按照小说所述，虞子期是项羽宠妃虞姬的堂弟，颇受项羽信任。“霸王别姬”，虞姬自杀后，虞子期见堂姐已死，也撞死在军前。
乱世之时，身为行军作战的将领，原本就有马革裹尸还的危险。而在大业已成之后，又会面临兔死狗烹，鸟尽弓藏的危险。除非拥有一颗淡泊功名利禄之心，否则，很难善终。所以，项羽及其五虎将，多数结局北场，并不意外。只有季布，虽然后半生在平淡中度过，却得了一个安稳终老的好结局。