酚羟基氧化成醌的条件

Question

如题所述

Answer 1

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。 邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。 苹果变色就是这个原因。
原因：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。酚，羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）直接相连形成的有机化合物。