关于缠足的起源，说法不一。
有说始于隋朝，有说始于唐朝，还有说始于五代。
有人甚至称夏、商时期的禹妻、妲己便是小脚。
但是此种说法有迷信因素，可信度不高
缠足始于隋，也源自民间传说。相传隋炀帝东游江都时，征选百名美女为其拉纤。一个名叫吴月娘的女子被选中。她痛恨炀帝暴虐，便让做铁匠的父亲打制了一把长三寸、宽一寸的莲瓣小刀，并用长布把刀裹在脚底下，同时也尽量把脚裹小。然后又在鞋底上刻了一朵莲花，走路时一步印出一朵漂亮的莲花。隋炀帝见后龙心大悦，召她近身，想玩赏她的小脚。吴月娘慢慢地解开裹脚布，突然抽出莲瓣刀向隋炀帝刺去。隋炀帝连忙闪过，但手臂已被刺伤。吴月娘见行刺不成，便投河自尽了。事后，隋炀帝下旨：日后选美，无论女子如何美丽，“裹足女子一律不选”。但民间女子为纪念月娘，便纷纷裹起脚来。至此，女子裹脚之风日盛。
缠足始于五代之说，则是源自南唐李后主的嫔妃娘，美丽多才，能歌善舞，李后主专门制作了高六尺的金莲，用珠宝绸带缨络装饰，命娘以帛缠足，使脚纤小屈上作新月状，再穿上素袜在莲花台上翩翩起舞，从而使舞姿更加优美。
而一些学者经研究指出，中国古代女子缠足兴起于北宋，五代以前中国女子是不缠足的。宋代诗人苏东坡曾专门做《菩萨蛮》一词，咏叹缠足。“涂香莫惜莲承步，长愁罗袜凌波去；只见舞回风，都无行处踪。偷立宫样稳，并立双跌困；纤妙说应难，须从掌上看。”这也可称之为中国诗词史上专咏缠足的第一首词。
应该看到，缠足诗的写作是以缠足习俗的出现为依存条件的，这说明，宋代确已出现缠足习俗。到南宋时，妇女缠足已比较多见，甚至南宋末年时，“小脚”已成为妇女的通称。但在南宋时代，妇女缠足还并不普及，缠足者主要限于上层社会，在社会观念上缠足尚未达到人人接受的地步。同时，缠足的风俗是由北方传到南方的，大约是在宋室南迁之时。
