贪吃
苏曼殊喜欢吃牛肉。友人们常常抓住这一点，来同他逗笑取乐。一天，他与宋教仁、林广尘等聚会，他进浴室洗澡后，有人故意扬言要下馆子吃牛肉去，还拼命制造各种响声，似乎大家已经开了门，马上就要走的样子。苏曼殊在浴室听见急得像热锅上的蚂蚁，连忙大叫：“等等我，等等我！”说着，即仓皇而出，浑身水珠都来不及擦干。看到他那副狼狈紧张的样子，大家一齐哄笑起来。
苏曼殊最爱吃糖。一次，陈陶遗来看他，苏曼殊正苦于无钱买糖吃，发现陈兜里有三块钱，并不征得陈的同意，随手平分，掏去一块半，随即匆匆外出，转眼之间，就从街上买了不少摩尔登糖回来。当他实在弄不到钱来买糖时，就把平时丢在床下的空糖瓶收集起来，作为破烂卖了出去。得到钱后，又买回一把糖来。
贪吃2
他的贪吃，几乎和才名相埒（[liè] 意为等同）。雅人兼任老餮，果然不同凡响。闲来翻读他的书信，一封是自日本寄给在美国纽约哥伦比亚大学的朋友邓孟硕的，内容多半是吃。如：“唯牛肉、牛乳劝君不宜多食。不观近日少年之人，多喜牛肉、牛乳，故其性情类牛，不可不慎也。如君谓不食肉、牛乳，则面包不肯下咽，可赴中土人所开之杂货店购顶上腐乳，红色者购十元，白色者购十元，涂面包之上，徐徐嚼之，必得佳品。”
苏曼殊在信里说下去：“如君之逆旅主人，询君是何物。君则曰红者是赤玫瑰（cheese）；彼覆询白者，则君曰白玫瑰（cheese）。此时逆旅主人，岂不摇头不置，叹为绝品耶？”
糊涂
一天，苏曼殊问章太炎：“子女是从哪里来的？”章太炎感到不好作答，便说：“你找本讲男女卫生知识的书看看就知道了，何必问我？”苏曼殊却说：“书上不是说男女交媾才能生子，可事实上却有例外：我们那儿有一个妇女，丈夫外出三年未归，她照样生育，这不是说明女子不需要男子也可以单独生子吗？”众人听说无不微笑，章太炎也默不作答。苏曼殊看到众人被他难倒，显出一副洋洋自得的样子。柳亚子的公子无忌，当时6岁，几乎天天与苏曼殊见面，但处事糊涂的曼殊总当他是一个女孩子，有时还把他的名字改做“无垢”。他送无忌的一本画报上写的就是“无垢女公子”。后来，亚子的第二个女孩出生，亚子真的给她取了个“无垢”的名字。有一天，友人送给他数十元，他自己上街购得一件蓝色袈裟，不问价钱多少，丢下二十元就走。余下的钱币也一路随手飘落在地。
暴食
苏曼殊天生任性，饮食不加节制。一天，他的朋友陈去病买回一包栗子，苏曼殊和陈去病父女一同边剥边吃。吃完后，陈家父女倒床睡了，而苏曼殊悄悄跑出门去，又买了一包回来。陈去病劝他：“栗子吃多了会涨肚子，还是少吃一点好。”苏曼殊吃兴正浓，根本不把陈去病的话当一回事，大吃特吃，直到吃完为止。那天夜里，苏曼殊的肚子果然胀得十分难受，“哼哼唧唧”，一直呻吟到第二天天亮。柳亚子送给他20个芋头饼，他一顿吃下去，弄得肚子痛得不能起身。有人赌他一次吃下60个肉包子，他欣然应诺，吃到50个时，友人劝他不能再吃了，他非坚持吃完不可，还跟劝他的朋友吵了起来。
神经
由于长期多愁善感，苏曼殊患上了严重的精神抑郁症，有时显得神经兮兮的，被人唤作“苏神经”。也曾闹了不少笑话。在他寄住在刘师培、何震夫妇处的时候，有一天，他冲进刘师培夫妇的寝室。这是一个套间，刘师培在外屋闲坐，何震在内屋洗澡。苏曼殊非得推门进内屋不可，刘师培劝说无效，怒冲冲地给他打了一巴掌，苏曼殊愣了半天，不知怎么回事，反问道：“为什么打我？”过了好大一阵，他才明白过来，红了脸，匆匆下楼而去。还有一次，刘师培夫妇已经就寝，突然看到一人赤条条地推门而入，莫名其妙地破口大骂。就着昏暗的灯光，刘师培看清那人是和他们住在一起的苏曼殊。
畏鬼
苏曼殊向来畏鬼，后来身体衰弱了，对鬼就更见其怕了，友人们抓住他的这个弱点，晚上故意讲鬼的故事吓唬他，以为逗乐。一天晚上，大家围坐一起谈鬼，苏曼殊闭着眼睛坐在墙角不敢做声。就寝后，他辗转反侧，不能入睡。邵元冲与他同室共眠，天未放亮就听见他在哀哀呼喊。邵元冲问他喊什么，他说：“尿憋得难受。”邵问：“那为什么不快去厕所？”苏曼殊说：“蓝面大头鬼在外面……”邵元冲感到好笑，便起床披衣送他去屋外小解。
鲁迅曾说过：我的朋友中有一个古怪的人，一有了钱就喝酒用光，没有了钱就到寺里老老实实过活。这位有钱就花个光，无钱就落庙堂的怪人，就是苏曼殊。
某年冬天，陈巢南从汕头回到上海，只带回一床薄薄的被子，而苏曼殊当时连被子都没有，竟把陈巢南的薄被子强要了去。陈巢南的学生徐忏慧见了后，立即命女仆给陈巢南送去一床厚厚的被子。陈巢南的生活因此得到改善，真是“塞翁失马，安知非福”。
狎妓
风流倜傥的苏曼殊很喜欢歌妓舞女。在《曼殊杂记》中列了一串名单，那是与他有交往的歌妓，有名有姓有住址的就有28人之多。在他的一份残账中发现，酷爱读书的苏曼殊花在买书上的钱只有500多元，而同一时期用在青楼舞馆的钱就有1800多元。对这类女人，他一般是很投入的。比如有一次，他在马路上发现一位歌妓正在前面搭电车，他赶快跑过去，可是电车开了。没能赶上电车是小事，而他竟跌落了两颗门牙。事后大家以此开他的玩笑，他倒满不在乎。在日本，苏曼殊与一位叫百助的乐妓热烈而痛苦地恋爱着，可后来这对有情人又未能终成眷属。苏曼殊在回国的海轮上情不自禁地同乘客谈起百助，众人都不相信。苏曼殊很犯急，立即取出几样女人用的头饰之物，交给大家传看。传看完后，苏曼殊把这些饰物全部抛入海中，掩面痛哭不已。
一次，苏曼殊在街头遇见一个美国女子，此女极胖，重约四百斤。苏曼殊问她：“想找对象么？恐怕很难找到一个与你体重相当的男人吧！”那女人回答道：“所以我想找一个瘦些的。”苏曼殊竟脱口而出：“我身子瘦，做你的对象怎么样？”弄得那女人哭笑不得，只得掉头而去。
捉虱
有一天，苏曼殊游龙华，特地穿上破袈裟，坐在人多的地方捉虱。其实他当时身上没有虱，却引来了很多人围观，其中有几个外国人。苏曼殊想捉弄一下外国人，故意向一位外国人扬扬手，好像将虱子放入他衣领中去的样子。那人怒骂道：“和尚污秽，休得无理！”苏曼殊用英语反问他：“先生说我污秽，可我从未生过虱子，而您身上却有虱子！”外国人感受到很丢脸，大叫：“我身上哪有虱子？”苏曼殊说：“我身上也没有啊！”外国人说：“要是有，怎么办？”苏曼殊说：“有，就打我的耳光！要是你有，又怎么办？”“同你一样：打耳光！”苏曼殊脱下破袈裟，里面露出雪白的衬衫，还洒了香水，香喷喷的，一只虱子的影子都有没有。苏曼殊问：“有虱吗？”外国人泄气地说：“没有。”苏曼殊说：“现在该轮到你了！”外国人非常沮丧，害怕当众出丑，灰溜溜地跑了。
1915年5月，苏曼殊寄食东京城外小庙。一次，他在庙里脱下衣服捉虱子。旁边一个日本侏儒在头发中捉到一只虱子，竟诬称是曼殊衣服上传到他头发上去的。苏曼殊反驳他说：“我的虱子出自身上，是白的；你的出自头上，是黑的，怎能说是我传染给你的？”侏儒张口结舌，无言以对。
还有一次，苏曼殊在和一个友人闲谈时，友人从衣服中捉住一只虱子，正准备扪死它。曼殊急忙阻止，说：“不要弄死它，丢到窗外去就行了。要知道，捉在你手里，它已经够痛苦的了。”爱护生灵，真到了可笑的地步。
画趣
苏曼殊绘画淡雅出尘，境界清高，求他作画的人不少。但他生性浪漫滑稽，只答应女郎的要求，而且声明：每画一幅，必须用女方的照片来交换。男子求画则一概谢绝。特别好的朋友要想得到他的画，也得费一番心机。他的朋友叶楚伧向他索画多次，他始终没有动笔。有一天，叶把他领进李叔同作画的房间。曼殊进门一看，他爱吃的烟卷、朱古力糖、牛肉等一应尽有，正高兴着，叶楚伧借口有事，到门外将房门反锁了，大声说：“我给你准备了吃的东西，你就安心安意在里面作画吧！”在这种情况下，苏曼殊一边吃，一边构思，画成了著名的《汾堤吊梦图》。
还有一次，苏曼殊的一位同乡向他求画，他碍于情面，便在纸的东南角画一条小船，在西北角画一个小人。同乡不高兴，以为他是有意取笑。而苏曼殊又从从容容地画上一根线，一端系于船头，一端牵在小人手里，成了一幅绝妙的图画。
上海市市长张群为了求得苏曼殊的一幅画，每天购买朱古力糖慰劳他。时间长了，苏曼殊觉察了张群的本意，笑着问：“你是想得到我的画吧，不然，为何这样破费？”张群便呈上纸墨来，苏曼殊为他画了一张小幅：远山新月，疏柳寒鸦，好一幅惨淡苍茫之作。张群道谢不已。苏曼殊笑道：“先不忙谢，画还没有作完呢！”说罢，用墨笔从柳梢勾一根细线至月牙上。张群急忙制止，但已来不及了。
