1941年春天，希特勒派鲁道夫•赫斯访问英国。赫斯是从自己驾驶的飞机上跳伞后被英国当局抓获的，英国政府代表与赫斯举行了秘密谈判，赫斯建议英德签订和约，共同对付苏联，并建议丘吉尔离职，由亲法西斯分子组织新政府。
丘吉尔没有接受赫斯的这些建议，但他却没有明确拒绝，而是保持了沉默。这种态度使舆论界开始怀疑政府对德国的立场，而丘吉尔却没有采取任何措施来打消这种疑虑。丘吉尔是在暗示德国人，他在进攻苏联时可以得到英国的某种支援，从而推动希特勒去冒险攻打苏联。
1941年6月22日凌晨4点，外交部接到德国进攻苏联的消息。丘吉尔曾严令身边的工作人员，除非是德国进攻英国，不能在8点之前叫醒他。8点钟，工作人员才叫醒了丘吉尔并向他报告了德国进攻苏联的消息。丘吉尔感到非常兴奋，因为这是他任首相以来得到的最好消息。英国广播公司9点钟广播了丘吉尔的演讲，丘吉尔说：“我们要给予俄国和俄国人一切可能的援助。俄国的灾难就是我们的灾难。”
在这个时刻，丘吉尔表现出了一个大政治家的风度。在英国，没有哪一个人比丘吉尔更坚决地敌视苏联，但也是丘吉尔最充满热情地要和苏联结盟，要支援苏联。
7月12日，英苏签订了在对德战争中采取共同行动的协议，英国准备向苏联提供军事援助。8月，丘吉尔和罗斯福在大西洋的一艘军舰上会晤，这是他们第一次会晤。结果，双方拟定了大西洋宪章，决定共同援助苏联，向它提供武器和战略物资。并声明英美两国在战胜德国和它的附庸国之后致力于建立公正和民主的世界。
丘吉尔希望美国尽快参战。在远东，日美关系日益紧张。日本已经同德国结盟，日美冲突终将导致美德开战。因此，丘吉尔尽一切可能怂恿美国政府对日本表现强硬。
由于成功地领导了英国人民抗击法西斯德国的斗争，丘吉尔此时在全国军民心目中树立了崇高的威望。