当老板向你表达他感觉自己和这个社会格格不入时，你可以采取以下回答方式：
表达理解和同情：你可以表达你理解老板的感受，并表示同情。例如，你可以说：“我能够理解您的感受，现代社会变化很快，有时会让人感到不适应。”
鼓励老板积极面对：你可以鼓励老板积极面对和适应现代社会的变化，给他一些建议和支持。例如，你可以说：“虽然现代社会变化很快，但我们也可以从中学习和适应。您可以尝试学习一些新的技能和知识，来适应这个社会。”
表达尊重和感激：你可以表达你对老板的尊重和感激，让他感受到你对他的欣赏和支持。例如，你可以说：“我一直很感激您对公司的付出和带领，我相信您可以适应现代社会，并继续发挥您的优秀领导能力。”
总之，当老板表达他感觉自己和这个社会格格不入时，你可以以理解、鼓励和尊重为出发点，给他提供一些支持和建议，让他感受到你的关心和支持。