表现得还不错，梅德韦杰夫的比赛有时候会让人惊讶到眉毛上扬。他甚至能在毫无希望的比赛中胜出。取胜的法宝是坚韧的性格以及出色的底线表现。梅德韦杰夫表现出的风范：坚韧、敏锐、顽强、耐心地等待对手出现失误。
2020年1月，在首届ATP杯中，梅德韦杰夫帮助俄罗斯打进四强；半决赛俄罗斯对阵塞尔维亚，梅德韦杰夫作为第一单打迎战德约科维奇，最终以1-6、7-5、4-6落败，对德约的2连胜终止，俄罗斯也以0-2的总比分无缘决赛。澳网，梅德韦杰夫作为4号种子出战，在第四轮被斯坦尼斯拉斯·瓦林卡以6-2、2-6、4-6、7-62、6-2击败。8月，在辛辛那提大师赛1/4决赛中，梅德韦杰夫被罗伯托·布蒂斯塔·阿古特以1-6、6-4、6-3逆转。
9月，在美网中，梅德韦杰夫一盘未丢打进四强；半决赛对阵多米尼克·蒂姆，梅德韦杰夫在第二盘和第三盘均错失发球胜盘局和盘点，最终以2-6、67-7、65-7落败，无缘连续两年打进美网决赛。法网，梅德韦杰夫首轮以4-6、63-7、6-2、1-6不敌马顿·福乔维奇，四次参加法网难求一胜，同时他也遭遇了红土六连败。
11月，在巴黎大师赛决赛中，梅德韦杰夫以5-7、6-4、6-1逆转亚历山大·兹维列夫，夺得2020赛季首冠，成为第4位在该赛事封王的俄罗斯选手，同时打破自己长达13个月的冠军荒。这是梅德韦杰夫生涯第3个大师赛冠军。
同月，在ATP年终总决赛中，梅德韦杰夫小组赛直落两盘击败诺瓦克·德约科维奇、亚历山大·兹维列夫和迭戈·塞巴斯蒂安·施瓦茨曼，以小组头名身份出线；半决赛对阵拉菲尔·纳达尔，梅德韦杰夫在第二盘化解纳达尔的发球胜赛局，以3-6、7-64、6-3逆转，并取得了对阵纳达尔的首胜；决赛，梅德韦杰夫以4-6、7-62、6-4战胜多米尼克·蒂姆，首次夺得年终总决赛冠军奖杯，以一波十连胜结束赛季。梅德韦杰夫夺冠路上连胜世界前三德约科维奇、纳达尔和蒂姆，成为历史第四位夺冠路上连克世界前三的球员。
2020赛季，梅德韦杰夫取得28胜10负的战绩，年终排名第四。
2021年2月，在ATP杯中，梅德韦杰夫作为俄罗斯第一单打连续击败迭戈·塞巴斯蒂安·施瓦茨曼、锦织圭、亚历山大·兹维列夫和马泰奥·贝雷蒂尼，帮助俄罗斯夺得冠军。澳网，梅德韦杰夫击败安德烈·卢布列夫、斯特凡诺斯·西西帕斯等人，打进生涯第二个大满贯决赛，并取得了一波跨赛季20连胜以及对阵TOP10的12连胜；决赛，梅德韦杰夫被诺瓦克·德约科维奇以7-5、6-2、6-2击败，获得亚军。凭借澳网亚军的战绩，梅德韦杰夫的世界排名在2月22日首次来到世界第三。