两人曾经是娱乐界的金童玉女，所有人都看好这一对，两人是同公司艺人，周杰伦为蔡依林写歌无数。
据悉两人是在在吴宗宪的撮合下认识的，当时周杰伦想找一位女朋友，蔡依林也没男友，吴宗宪本希望二人能走到一起，后来两人悄悄的在一起了，没有公开也不承认，曾被拍到同游日本，还有在车内共处三小时，而且经常同台，两人对待感情方面就是绝口不提。
两个人在事业上刚开始也是相互扶持着，但是到了后来周杰伦与蔡依林的名气越来越大，两人无论在音乐上还是生活上都有不一样的见解所以两人常常有分歧，所以两人决定分开，就这样两人在大家神不知鬼不觉的时候早已分道扬镳，周杰伦没有太多的解释，但是蔡依林却用了很长的时间才走出来。
其实在生活中周杰伦和蔡依林的性格一样，都是比较内向的，遇到不熟悉的人不会多说话。大家经常会说一句话“相似的适合做朋友，互补的适合做情侣。“可能就是因为这样，他们两人就产生了性格不互补的缺陷。所以说为什么昆凌才是最适合周董的原因吧。周董名气那大，回到家也是个普通人而已，家庭的温暖能给到他归属感。
说实话，周杰伦和蔡依林也的确不太合适，周杰伦喜欢的是昆凌那样乖巧听话的小女生，而蔡依林属于御姐范，个人主见很强，和控制欲强没安全感的周杰伦在一起不会长久的。而蔡依林也表示：两人性格都属于很强势的很难互补所以两人经常会闹矛盾，分开才是最好的结局。
和周杰伦分手后，蔡依林的感情观起了变化，“我以前是小女人，希望以后能在爱情里当女王”。没有周杰伦的蔡依林依旧是蔡依林，没有蔡依林的周杰伦还是周杰伦。试想一下，如果两人在一起了，未必有一方对事业妥协。那么现在的我们只能看到天王周杰伦或者天后蔡依林了。蔡依林的百变的风格，这种风格时而性感，时而励志，时而文艺，但不变的依然是她的努力和改变。
周杰伦演艺经历：
出生于中国台湾新北市，毕业于淡江中学，中国台湾男歌手、演员、导演，亚洲流行乐坛最具革命性的创作歌手。
2000年，被吴宗宪发掘并推出首张专辑《Jay》，被大众熟知。
2003年，成为美国《时代周刊》封面人物；同年，发行歌曲《东风破》，并荣获华语音乐传媒大赏评为最佳作曲人。
2005年，首次主演电影《头文字D》，获得金马奖、金像奖最佳新人奖。
2007年，自编自导的文艺片《不能说的秘密》获得金马奖年度台湾杰出电影奖。
2008年，凭借歌曲《青花瓷》获得第19届金曲奖最佳作曲人奖。
2011年1月，凭借动作片《青蜂侠》进军好莱坞。
2012年，登福布斯中国名人榜榜第一名。
2014年，发行华语乐坛首张数字音乐专辑《哎呦，不错哦》。
2016年，举行“地表最强”世界巡回演唱会。
2021年，监制并主演的电影《叱咤风云》在中国内地上映；同年，参加央视春节联欢晚会，演唱歌曲《莫吉托》。同年5月12日，凭借《莫吉托》入围第32届金曲奖最佳单曲制作人奖。
周杰伦和蔡依林事业起步初期，两人就已经开始传出绯闻，2001年，在老板吴宗宪主持的《我猜》节目里，周杰伦与蔡依林被吴宗宪撮合上演情侣小短剧。
自此之后，两人联系紧密、互动频繁。2001年双J同游东京，被视作“地下情曝光”，到2004年11月，周杰伦助阵蔡依林演唱会，两人共舞，群众期待双J公开的气氛更是到达了高潮。
而正当大家都期待双J官宣时，2005年2月，《忽然一周》却拍到周杰伦、侯佩岑同游东京画面，双J恋情正式宣告破灭，舆论也乱作一团。
由始至终，周杰伦、蔡依林双方都只是说对方是朋友。但是蔡依林在周侯恋恋情曝光发生后就实行了“三不政策”（不唱周杰伦写的歌，不与他同台，以及不上侯佩岑节目）。如果仅仅是朋友的话，显然没有必要。
多年后的2010年，蔡依林上陶晶莹电台节目才真正谈到这段感情。
蔡依林说，这段感情最恐怖的是，自己是最后一个才知道真相的。2005年2月，传出周侯恋绯闻时，蔡依林就曾跑去问过周杰伦，对方否认。而代官山照片出来，蔡依林又去问他，周杰伦还是否认，还辩解这是别人要求他们合影。
蔡依林称，自己对男方女方都有过恨，并且花了一年多走出这段情伤。但过去后也就释怀了。
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