说起李白的晚年凄惨下场，就不得不提到永王李璘事件。永王李璘是唐玄宗的第十六个儿子，也是唐肃宗李亨的异母弟弟。在安史之乱爆发后，唐玄宗狼狈逃到成都，太子李亨却擅自北上灵武、并擅自称帝，唐玄宗为顾全大局，没有追究太子的错误，反而追认太子这种行为的合法性。
但是，唐玄宗这样做，并不意味着他完全放权。相反，他还希望通过巧妙的布局，继续维持自己主导帝国的地位。于是，在到达成都之后，唐玄宗让永王李璘坐镇到江陵，负责江南地区的军事。
这种做法，显然是用于节制太子李亨的。因为，在这种人事任命中，太子和永王的地位是对等的。而且，在当时的情况下，玄宗皇帝坐镇川蜀，太子李亨坐镇西北，永王李璘坐镇江南，三人相互制衡，玄宗还是很有可能继续维持自己的权力和地位。
但是，当永王李璘开始坐镇江南后，他免不了也开始蠢蠢欲动。因为，但是永王李璘拥有着巨大的军事政治经济资源，在那种乱世中，他身边的人，难免会希望他复制晋元帝司马睿开创东晋帝国的成功。
因为，简单的看，当时的天下，与西晋末年非常相似。当时，帝国都城已经丢失，整个北方战火不断。唐肃宗坐镇西北，虽然有着皇帝的名号，但它东面有安禄山的叛军，西边有土蕃回纥的威胁，实在太像当年西晋时坐镇西北的晋愍帝，随时可能被清理出局。
与此同时，整个南方地区却继续保持着稳定，并且有着庞大而稳定的经济和军事资源，简单的看，永王只要趁势割据江南，就能复制晋元帝司马睿的成功，总而言之，建立起第二个东晋帝国。
在这种背景下，永王李璘在自己的亲信怂恿下开始试图割据江南，而当时李白恰好正在江南，因为李白的名气太大，所以永王试图割据江南时，就请李白给他当参谋。
以李白的人生经历，他自然知道永王李璘的这种行为，意味着什么？毫不客气的说，对于肃宗皇帝而言，永王李璘这就是要造反，是必须要不惜一切代价清剿的。当然，对于永王李璘来说，如果他能够成功，那就不叫造反，而是开国。
从某种意义上说，当李白接到永王李璘的邀请后，他有上中下三策可以选择。上策，就是接受永王的邀请，并全力支持永王割据江南。这样一来，如果永王成功，李白那就是开国元勋。但如果永王失败，李白自然就成了乱臣贼子。
中策，就是骑墙观望。总而言之，管他狼吃狈还是狈吃狼，我就在旁边当吃瓜群众。这种选择的好处就是没有风险，不管谁胜谁负，都不会追究到你头上来。但它的缺点也很明显，那就相当于一次有50%概率中超级大奖的机会送给你，结果你选择不要，以后每回忆起一定会后悔不已的。
下策，就是公开谴责永王李璘的行为，甚至跑到肃宗皇帝身边，全力支持肃宗皇帝平叛。如果肃宗皇帝能够平叛成功，你自然就是功臣，但如果失败，新皇帝继位后自然不会放过你。
所以，哪种选择正确呢？从大道理上，我们很难说哪种选择正确。当时的李白，一生政治落魄，突然身逢乱世，难免会想着搏一搏的；尤其是看到永王亲自派人请自己出山，自己紧跟永王，肯定会有不错的前途。而且简单的看，永王确实有机会实现东晋司马睿的成就。
在这种背景下，李白决定选择支持永王。与此同时，另一位大诗人高适，却做出了截然相反的选择，面对永王李璘的邀请，高适果断拒绝，并跑到肃宗皇帝身边，帮着肃宗对付永王。
最后的结果，是永王失败，那些支持永王李的人，自然都会被定性为乱臣贼子，李白自然不能例外。这本来是族九族的死罪，但是因为李白早年对郭子仪有恩，所以在郭子仪的营救下，李白终于免除死罪，但被流放到夜郎。反观高适，则被肃宗提拔为淮南节度使，一生官运亨通。
