楼主，这首先可能不是一个迈克尔加成反应，不过无关紧要，我们直接看这个反应式。其实这是一个氨基亲核取代苄氯的反应，理论上是很容易进行的，那到底是哪个氮原子进攻，取决于氮原子的亲核性强弱，在这里我们可以借用碱性强弱来判断亲核性，谷歌一下pKa，可以找到一张很常用的pKa的表，噻二唑环上的N，共轭酸pKa是负值，环外面的氨基共轭酸的pKa在5.4左右。共轭酸酸性越强，碱本身的碱性越弱，换言之，环外面的氨基碱性更强，位阻也小，故亲核性应当更强。也就是说，环外氨基取代苄氯的几率大很多。
如果杂化氮被烷基化了呢，那么产物的N上带上一个正电，形成一个氯离子的季铵盐，苄基碳上的这个带正电的杂环，实际上是个很好的离去基，只要环外的氨基有机会，就会进攻苄基碳，释放一个稳定性很高的杂环，而产物也就和我们前一段分析的，环外氨基取代苄基氯的产物一模一样，这个产物也更加稳定。因此无论是从动力学角度还是热力学角度，产物接杂环氮的可能性都不是很大。如果我没讲清楚的话还请追问。
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