公元194年，曹操为了夺取徐州，他以替父报仇为名，出兵攻打徐州，当时徐州牧陶谦抵挡不住曹操的进攻，他不得不向青州刺史田楷求援，田楷得知消息后，当即与刘备一同前往徐州增援。虽说当时刘备手中的兵力不足，而且在阻挡曹操的过程中也被曹操击败过，但由于张邈和陈宫背叛曹操而迎接吕布，导致曹操在兖州 根据地失陷，因此曹操只能将大军调回兖州，徐州之围得以解除。此后，刘备就留在了徐州，为陶谦驻守小沛，以抵挡外敌的入侵。
不久之后，陶谦病重，在临终前，他对徐州别驾糜竺称只有刘备才能使徐州安定，因此在陶谦去世后，糜竺率领徐州百姓迎接刘备做徐州的太守，而刘备则在陈登与孔融等人的再三劝说下自领徐州牧。不得不说，这是刘备从一介客将成为一介诸侯的开始。然而好日子还没过多久，刘备的根据地就丢了。当时袁术率军攻打刘备，刘备只能带着关羽亲自出征，并留下张飞坐镇下邳，然而在刘备与袁术两军对峙期间，吕布偷袭下邳，击败张飞，就此将下邳占据。而反身回来的刘备则彻底失去了徐州这片根据地。陶谦将徐州让给刘备后不久，徐州就被吕布占据，刘备也因此丢了徐州，那徐州是因张飞才丢的？
其实刘备丢徐州虽然和张飞有一定的关系，但徐州却并不仅仅只是因为张飞而丢的，刘备之所以会失去徐州，主要还是因为徐州根本守不住。要知道当时陈群就已经看出来徐州是守不住的，因此他才会规劝刘备，让刘备不要接手徐州，而事实也确实如此，或许是因为这个原因，陈群才会离开了刘备而投奔了曹操。
而刘备之所以守不住徐州，一方面是因为周围的强敌太多，当时无论是袁绍、袁术还是曹操都对徐州垂涎已久，根本不会给刘备时间去笑话，更何况刘表当时忽然从一介客将成为了一州州牧，跨度太大，他没有太多能力，也没有多少能人能够帮助他治理徐州。最为关键的是，徐州内部豪强服从刘备的不多，虽然有糜竺与陈登等人支持刘备，但曹豹等人对于刘备十分排斥，这才有了勾结吕布，串通袁术的行为发生。
笔者认为，陶谦留给刘备的时间太少，以至于刘备根本没办法彻底消化徐州，因此当时徐州的丢失，不能只怪张飞。