邻羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸，谁的酸性最强，为什么

Question

如题所述

Answer 1

邻羟基苯甲酸的酸性最强。

原因：羟基是一个给电子基团， 它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。 下面要判断的是在这三个位置上， 哪个位置上的OH吸电子贡献最大。

按共振结构来画， 对位的给电子能力最强， 其次是邻位， 间位最弱。

扩展资料

当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式正确地描述时，可以用多个路易斯式表示，这些路易斯式为共振结构。在共振结构之间用双箭头“←→”联系，以表示它们的共振关系。

给电子基团属于当取代基取代苯环上的氢后，苯环上电子云密度升高的基团；反之，苯环上电子密度降低的叫吸电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是给电子基团，得看它对苯环的诱导效应、共轭效应和超共轭效应的总和。

参考资料来源：百度百科-共振结构

参考资料来源：百度百科-给电子基团

Answer 2

首先，失去氢离子后的带负电的分子，其负电荷越分散越稳定，原分子的酸性就越强（负电荷集中了容易结合质子）。由于羟基是第一类定位基（由于P-π共轭推电子效应大于炭氧之间的诱导效应），是邻对位定位基，对间位推电子效应小于邻对位，因此，间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负电荷比对羟基苯甲酸的要分散。其酸性就稍强一些。
因为羟基是给电子基团,对羟基苯甲酸的羟基使得整个体系电子云向羧基羰基碳流动,
使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱
虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了
分子内牢固的氢键作用（刚好又形成一个六元环）,使得羧基羰基碳的电正性大大增加,
那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,
氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸

Answer 3

间羟基苯甲酸更强.首先,失去氢离子后的带负电的分子,其负电荷越分散越稳定,原分子的酸性就越强（负电荷集中了容易结合质子）.由于羟基是第一类定位基（由于P-π共轭推电子效应大于炭氧之间的诱导效应）,是邻对位定位基,对间位推电子效应小于邻对位,因此,间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负电荷比对羟基苯甲酸的要分散.其酸性就稍强一些本回答被提问者和网友采纳

Answer 4

【书上的话】
邻>间>对，邻羟基苯甲酸的羧基电离出质子后，酸根负离子可以和邻位羟基形成分子内氢键，从而稳定其共轭碱。也就是说在邻羟基苯甲酸中，羧基氢的离去有利于结构的稳定，因此邻羟基苯甲酸酸性要比间位对位强得多。pKa（邻）：2.97，pKa（间）：4.08，pKa（对）：4.58

Answer 5

一般而言，由于定位效应，是间＞邻＞对。但是苯甲酸类型的物质有邻位效应，邻位酸性最大。(我们老师说的)