如何从水解的角度解释在浓度极高的氢氧化钠中滴加酚酞,酚酞不变红的现象

如何从水解的角度解释在浓度极高的氢氧化钠中滴加酚酞,酚酞不变红的现象。【其中不加酸等】我知道原因是因为浓度过高,因氢氧化钠而催化水解。但如何解释其中氢离子与氢氧根离子的转移?

也算是水解吧。。其实是水对酚酞进行了亲核加成反应。。。。。我们知道酚酞在中性时是以五元内酯环的形式存在的,此时虽然分子内有三个苯环,是三苯甲烷类燃料的结构,但是没有大共轭结构,所以是无色的。。。当加到碱性溶液中之后,内酯环自然会被打开,形成羧酸盐,同时一个苯环互变异构成醌式结构,这样就有了两个苯环共轭的结构,加上醌上的氧是助色基,就导致整个结构变成红色。。。但是氢氧根浓度更大的时候,氢氧根作为一个负电子的亲核试剂,就可以进攻缺电子的醌式结构了。。。从而对双键加成,互变异构又恢复苯环结构,同时形成一个酚羟基负离子,这样就破坏了原本的大共轭结构,使得颜色消失又变成了无色。。。这就是原因了哦~~~我把百科里的那张图放上来对照着看就更清楚了~还有问题的话再问好了=w=~

参考资料:辛苦手打。。。

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第1个回答  2012-03-12
酚酞是一种弱有机酸,也是一种有趣的物质——它的结构在PH>8.2及<8.2的环境下,会发生改变(这种改变只是分子内的),它在pH<8.2的溶液里的分子结构是无色的,当pH>8.2时为红色的结构。 所以在8.2~10.0时呈红色。但是当遇到较浓的碱液,它的结构又会转变成无色的羧酸盐式,这种转变很迅速,所以刚遇碱呈红色的酚酞又转为无色了,我们看到的现象就是红色消失了。
第2个回答  2012-03-18
浓度极高的氢氧化钠中氢氧根浓度很大中和酚羟基和水中氢离子酚酞先变红后褪色
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