草帽一伙被熊拍散后路飞得知了艾斯将死的消息,在时间紧迫没办法联系上其他同伴的情况下路飞自己去了海底大监狱,他一路上碰到了许多人许多事,并一直跟到海军本部的行刑场,但是历经艰辛后还是没有救出艾斯,反而被迫看着艾斯为了保护自己而死在眼前,路飞当场就精神崩溃了,甚平和罗等人拚死将路飞从海军本部带回到九蛇岛,路飞在痛苦不堪地发泄后终于在甚平的引导下冷静下来,此时雷利来到九蛇岛,向路飞提出了暂缓脚步先行修炼的建议,路飞在经历过伙伴分散兄弟死别的变故后已经彻底明白了前方的道路非常艰难,新世界和伟大航路根本不是同一个水平的,新世界不是这样半调子的草帽团可以挑战的,草帽一伙必须磨砺修炼。在香波地岛大家分离前曾经约定过三天后见,此时路飞决定大家两年后再见,于是他在手臂上画上了“3D(D上有个叉)2Y”的标志,然后在雷利甚平的陪伴下再一次去了海军本部,按照海贼王世界里的习俗向白胡子与艾斯哀悼,此举吸引了大批新闻记者摄像报导,他们将此事放在报纸头条,并附上图片,而分散在世界各地的伙伴们看见了图片里路飞手臂上的纹身,于是明白了路飞的用意,大家也就分别开始修炼,直到两年后又在香波地岛回合
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