蒋干这个人在三国演义中的形象与其在历史上的形象反差之大，在整个三国中可以排名第一，历史上的蒋干以才能善辩独步于江淮地区，很少有人能作为蒋干的对手，而在三国演义中，蒋干成了一个糊涂、愚蠢、被人卖了还帮人数钱的傻蛋。
不过话又说回来，如果不是三国演义，很多人都不知道蒋干是谁？很多如雷贯耳的典故，比如：蒋干盗书，群英会蒋干中计，都因为有蒋干的名字，所以才让蒋干这个在历史并不是太出名的人物，在三国演义中却是非常有名，因此下文中就以三国演义为背景。
曹操统领83万大军南下荆州，准备攻打刘备与孙权，在战前曹操派使者给周瑜送了一封信，想不到周瑜连信都不看，就把曹操的使者给斩了，以示对曹操不共戴天，曹操大怒，率领大军攻打周瑜，周瑜派出猛将甘宁应战。
首战，由于曹操大军不习水战，被甘宁率领的东吴水军击败，曹操退到长江北岸，当天曹操召开了一个军事会议，商讨如何应战的问题，在会上蒋干自告奋勇站出来对曹操说自己可以去说服周瑜来降。
蒋干与周瑜既是同乡，又曾是同窗好友，再加上两人都是帅哥，又都很有才能，正所谓志同而道合，想必两人曾经有过一段真正的友谊，所以蒋干才会自告奋勇去当说客，于是蒋干带着一个仆人，两个船工驾驶小船信心满满地向长江南岸的周瑜驻地驶去。
两军对阵，蒋干这个时候来见周瑜，是傻子也会想到蒋干是来当说客的，当然周瑜也肯定猜到了，当周瑜一听说是蒋干到了，立即就想到了一条计策，这条计策就是“借刀杀人”之计，周瑜能在如此之短的时间内就想到计策，说明周瑜确实聪明。
很明显，周瑜同时对蒋干非常了解，针对怎么样的人就要使用怎么样的计策，否则周瑜也不会使用这种计谋，周瑜故意与蒋干相见甚欢，安排酒宴招待蒋干，并让江东所有文臣武将作陪，以示对蒋干的尊重。
当天晚上，周瑜故意喝得酩酊大醉，然后还把蒋干请进自己的房间一起睡觉，古人同床而眠，一般表示对人尊重的意思，周瑜请蒋干同睡一张床，就是将蒋干捧上了天，而且周瑜还故意将房间内所有的军事机密情报，对蒋干开放，不设防，同时周瑜伪造了一份曹操水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的投降书，放在了房间的书桌上。
睡到半夜，周瑜故意装睡，而蒋干是来劝降的，如果不能完全任务，怎么也得弄点有用的情报回去，于是蒋干开始偷窥周瑜故意放在桌子上的军事情报及文书，却无意中看到一份蔡瑁、张允写给周瑜的投降书，蒋干看到这个，心情非常激动啊，这可是大功一件，于是蒋干就把这份投降书偷走了，这就是蒋干盗书的典故。
第二天，蒋干借故离开回到江北见曹操，并将那份伪造的投降书交给了曹操，曹操并没有详细追问蒋干是如何得到这份投降书，而是把蔡瑁和张允叫来问话，一怒之下，曹操就把蔡瑁和张戏推出去斩首了。
于是周瑜费吹灰之力，就以”蒋干传达伪造的投降，借曹操之手“除掉了蔡瑁和张允这两个曹营中唯二懂水军的将领，其实曹操杀蔡瑁和张允只不过是在气头上，等曹操反应过来发现自己中计后，蔡瑁和张允已被杀，曹操这个人是不会认错的，杀了就杀了，故意以怠慢军法的理由告知众人杀蔡瑁和张允。
曹操是不肯认错的人，虽然轻信了蒋干的话，但无奈已经杀了蔡瑁和张允，所以也不能责怪蒋干，责怪蒋干等于曹操自己认错，所以这次曹操虽然内心有怪罪蒋干如此轻率的想法，但并不能对蒋干做出任何惩罚，这一次，蒋干没事。
但事情没完，接下来的事情更加精彩，曹操吃了哑巴亏，因此派出蔡瑁族弟蔡中和蔡和诈降周瑜，趁机刺探情报，而周瑜估计到了曹操的诈降之计，于是和黄盖配合来了苦肉计，故意在蔡中和蔡和面前杖打黄盖，让蔡中和蔡和向曹操通报消息，然后黄盖再以诈降之计取得曹操信任。
但曹操终是老奸巨滑之人，还对黄盖投降有所怀疑，于是又派出蒋干去打听消息，蒋干二次到来，周瑜当然猜到了为何要来，明显就是来打听消息，于是周瑜故意责备蒋干前次盗书，不见蒋干，却又安排庞统与蒋干相见。
庞统本是名士，又有凤雏之号，蒋干一见庞统，有意引见庞统加入曹营，也不想想为什么会在这里见到庞统，庞统原本就是周瑜安排的，故意让庞统与蒋干相见，然后再一起投靠曹操。
庞统投靠曹操之后，还向曹操建议了把所有战船用铁索连在一起，虽然庞统以减少颠簸为由，实则为黄盖火攻曹营创造条件，然后庞统又向曹操建议可以劝降周瑜，愿意再往周瑜营中走一趟，以说服周瑜来降。
庞统献给曹操的可是连环计，一环接一环，环环相扣，先是欺骗曹操用铁索锁住战船，然后再以劝降为由脱身，再之后就是周瑜准备好了一切，黄盖用诈降之计借投降曹操之机，用火攻击曹营，顿时大火烧遍了整个营地，曹操83万大军也在这次大火中损失殆尽。
而两次上当中计的蒋干无疑是非常愚蠢的，连基本的常识都弄不清楚，曹操会不恨蒋干吗？当然恨，但曹操明面上不会对蒋干怎么样？因为决策是曹操自己做的，蒋干不过只是个跑腿的而
赤壁之战曹操大败，蒋干也死在乱军之中，被乱箭射死。