1387年4月中旬，在伦敦泰晤士河南岸一家小旅店里，有29个朝圣者偶然汇集在一起，他们都准备去离伦敦,70英里外的坎特伯雷朝拜圣徒托马斯·阿·贝克特的圣祠。
晚饭后，旅店主人哈里·贝利建议香客们在去坎特伯雷城的来回路上各讲两个故事，他自告奋勇做向导，并担任裁判，看谁的故事讲得最好，可以白吃一餐好饭。文学家乔叟也加入了他们的行列。贝利聪明文雅、豪爽热情，建议大家轮流讲故事作为沿途的消遣。每人在去的路上讲两个，回来的路上讲两个，先后次序由抽签决定。这些故事有宫闱轶事、骑士传奇、教会圣徒传、劝善布道文、动物寓言、寓言叙事诗等等。
29位朝圣者和旅店主人，以及诗人乔叟在内，香客们一共是31位。代表中世纪英国社会的各阶层。
骑士和他的儿子见习骑士代表贵族阶级和骑士精神，骑士是个充满荣誉感和具有高尚德行的人物，到过巴勒斯坦和俄罗斯。伴随他们的是一名自耕农身份的仆人，自耕农是诚实和热爱劳动的汉子。接着是一群教会人物，为首的是一位女修道院长，修女院长则对上流社会的迷恋比对宗教的虔诚更热烈。侍候她的人有一名尼姑和三名教士，这些修道教士贪吃、好色又爱财。其他的教会人物有一位和尚和一名托钵僧，化斋僧用一切手段从教徒身上攫取钱财。其他社会阶层的代表有一名衣帽商，威风凛凛的商人办事狡猾，谁也不知道他债务在身。一个消瘦的学者，尊崇亚里士多德，他惟一的财产是20卷书。一个律师，熟知威廉征服者以来所有的法令和法案判例。 一位医生博学多才，精于星象，能推测任何病痛的发展。经营织布生意而发了大财的巴斯城的妇女，代表了新女性，有过5个丈夫。另外各有一名木匠、一名纺织匠、一名染坊工人、一名制挂毯的工人等5位来自伦敦的手工业者，属于同一个名声赫赫的互助协会，都是好市民。他们还带着一名厨师，这人身手灵巧，不亚于饱经风浪的水手。一位牛津大学学生，在毕业后也将成为教会的僧侣，对未来的生活充满了天真的幻想，正在经受教会禁欲和俗世快乐的激烈斗争。一位拥有自己小磨坊的磨坊主，是个农村富农，满口脏话。一位粮食采购员，虽然极其粗俗，但心眼颇多，居然能从30位法学家那里占到便宜。一位田产经纪人，巧取豪夺的事情干的多了。一位地位底下的农村牧师，只有他是真正虔诚的教徒，任何事情都以身作则。另外还有教会法庭的差人、教会卖售赎罪券者，他们两个都是骗子，利用老百姓的愚昧骗钱等等。
于是这些朝圣者开始讲故事，由此展开了一幅幅朝气勃勃、乐观欢愉的生活图画。下列的故事一般公认为是《坎特伯雷故事集》里最好的：
骑士讲的故事----关于派拉蒙和阿色提爱上艾米里亚的爱情悲剧故事。
卖赎罪券者讲的故事----关于死神降临贪财者身上的劝世寓言故事。
女修道院长的教士讲的故事----关于狡猾的狐狸和虚荣的公鸡的动物寓言故事。这是乔叟的杰作，他把一个陈旧的寓言故事转化成一出现实主义的喜剧，内容丰富多彩，语言生动活泼，雅俗共赏。
商人讲的故事----关于老夫少妻的家庭纠纷的故事。
自由农民讲的故事----关于忠诚爱情和慷慨行为的故事。
